20304. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminophenyl-tartronsavak előállítására
által alloxanból és aromás aminekbői előállított addiczió termékek aminophenyltartronylureideknek tekintendők és a következő általános képletnek CO — NH / I NRa - X C 0 H CO \ I CO —NH felelnek meg, hol NR2 X egy az aminocsoporthoz parahelyzetben nem helyettesített aromás bázisnak egy hydrogenatommal szegényebb molekulája. Ily módon tehát az alloxanban olyan vegyülettel rendelkezünk, mellyel az annyira reakczióképes mesoxalsav illetve tartronsav maradékot: C 0 0 H / C 0 H \ C 0 0 H a benzolmolekulába bevihetjük. Mint föntebb említettük, először isazaminophenyltartronsavak dialkalisóit kapjuk. Hogy azután magukat a szabad aminopheniltartronsavakat megkapjuk, czélszerüen a vízben többnyire igen könnyen oldható neutrális alkalisókat először savanyú sókká alakítjuk át, hogy azoknak konczentrált vizes oldatait eczetsavval megsavanyítjuk. Ezáltal a savanyú alkalisók vagy közvetlenül kristályos alakban kiválanak, vagy pedig alkohol hozzáadásával csapjuk ki azokat. A savanyú alkalisók konczentrált vizes oldataiból számított mennyiségű ásványi sav hozzáadása útján a szabad aminophenyltartronsavakat állítjuk elő. Ezek leggyakrabban szép kristályokban válnak le, de csak nehezen kristályosíthatok át, mert vizes vagy alkoholos oldatban melegítve szénsavfejlődés és megsárgulás közben bomlanak. Az aminophenyltartronsavaknak nincsenek élesen megállapítható olvadási pontjaik; hevítve először megsárgulnak és emelkedő hőmérsékletnél erős habzással bomlanak-Jellemző a viselkedésük ammoniakos ezüstoldattal szemben, melyet melegben ezüsttükör leválása mellett redukálnak. Minthogy Pelizzari részletesebben csakis az anilalloxant, a methylanilalloxant és a dimethylanilalloxant ismertette, első sorban a még ezeken kívül előállított és alkalmazott alloxanaddicziótermékeket kívánjuk röviden jellemezni. Az anilalloxan (p-aminophenyltartronylureid) homologjait és helyettesítési termékeit a komponenseknek vizes alkoholos oldatban való melegítés által, leginkább eczetsav jelenlétében állítjuk elő; a kondenzácziótermékek már melegen kiválnak és leszívás útján választatnak el a mindig vörös színű anyalúgtól, azután pedig vízzel és kevés alkohollal mosatnak. 1. Monoathylanilalloxan C1 2 H1 3 N3 04 , meglehetősen oldódik forró vízben vagy alkoholban, rövid, jól kiképződött színtelen prizmákban vagy dárda alakban kristályosodik. Gyors fölhevítésnél 230°-nál zsugorodás, 243°-nál bomlás lép föl habzás mellett. 2. Diathylanilalloxan C1 4 Ha 7 N3 04 forró vízben keveset, forró alkoholban könnyen oldódik és az utóbbiból kemény fényes prizmákban kristályosodik. 190°-nál zsugorodik és 210—212°-nál bomlás mellett olvad. 3. Benzylanilalloxan C1 7 Hl 5 Ns 04 forró vízből lapos irizáló tűkben és alkoholból, a melyben nagy mértékben oldható, jól kiképződött fényes prizmákban kristályosodik. 205—206°-nál meglehetős simán olvad, gyengén sárga színű folyadékká, amelyből lassan gázbuborékok fejlődnek. 4. Methylbenzylauilalloxan C1 8 H1 7 Ns 04 forró vízben nehezen, forró alkoholban könynyen oldódik és ez utóbbiból jól kifejlődött prizmákban kristályosodik. Hevítésnél 205°nál zsugorodni kezd. 217—218°-nál olvad, mi mellett sötétre festődik és gázt fejleszt. 5. Aethylbenzylanilalloxan C^ H1 9 N, O4 forró vízben nehezen, meleg alkoholban könnyen oldódik és ezutóbbiból lapos gyöngyházfényű levelekben vagy prizmákban kristályosodik. 220°-nál zsugorodni kezd és 232—233°-nál olvad. 6. Phenylanilalloxan (diphenylaminmonoalloxan) C1 0 H1 3 N3 04 , a levegőn gyorsan vörös-barna színű lesz; forró vízben keveset, meleg alkoholban igen könnyen oldó-i dik. Híg alkoholból lapos prizmákban kris-
