10134. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkylezett húgysavak előállítására

- -i — A 745!. számú szabadalomban ismertetett kísérleti föltételek megváltoztatása által, mi ezen eljárásnak egy új speczifikus kiviteli alakját találtuk, mely lehetővé teszi, hogy az alkylezés menetének más irányt adjunk. Az alkylcsoportnak a húgysavmolekulába HN - CG / I 00 C — NH \ II >C0 HN — 0 NH m Hasonlóképpen, mint a hogy a húgysavak alkylezése nz általunk talált kísérleti föltételek mellett új alkylhúgysavakhoz vezet, úgy a részben alkylezett húgysavak a mi eljárásunk szerint tovább alkylezve más végtermékeket adnak, mint a régebbi eljárás alkalmazásánál. Ha pl. a £ dimethylhúgysavat, melynek E. Fischer (Ber. d. deutsch. ebem. Ges. 28. CH3

N —co / I 00 C NOHs \ II >00 HN 0 NH Ha ellenben az (1—3) dimethylhúgysav methylezését az általunk föltalált eljárás szerint végezzük, akkor végtermék gyanánt itt CH,N — 00 / 00 0 — NCHS \ II >00 HN — 0 — NH Az általunk a luígysav és az (1-3) dimethylhúgysav methylezése által nyert uj trimethyllnígysav-isomer mindkét ismeretes trimethyllnígysavval. az (1—.3 —4) vagy % trimethylhúgysavval és az (1—2—í) vagy OH3

N —00 való bevezetése ekkor 1—2—3 sorrendben történik. A methylezésnél pl. végtermék gyanánt az eddig mint alkylezett húgysav még ismeretlen trimethylhúgysav képződik: OHs

N —00 / 00 0 — NOH, \ II >co CHa

N— 0 - NH 2482.) vizsgálatai szerint az (1—3) dimethylhúgysav képletével bir, tovább metliylezziik. vagy akképen, hogy jodmetyl hat a savnak ólomsójára (1. c. «B484), vagy pedig a 7451. számú szabadalomban ismertetett eljárás szerint, akkor kizárólag a már ismeretes (1—3—4) trimethylhúgysavat (a trimethylhúgysav) kapjuk. OHs

N —00 / I 00 0 — NOHs

• \ = >00 HN - 0 NCHS is trimethylhúgysav, azonban az (I—3-2) trimethylhúgysav keletkezik. OHs

N - 00 / 00 0 — NCH£ \ >00 CHS

N — 0 — NH [i trimethylhúgysavval és azonosnak bizonyult az E. Fischer által (Liebig's Annalen 215. K. 2(>8.) caflfeinből. illetve chlorcaffein bői előállított hydroxyeaffeinnel. 00 0 \ II OH3

N — 0 NOH, >00: NH CH3

N — 00 / I 00 0 -\ II HN - 0 -CHS

N — 00 / I NOH, 00 0 — NH >00; \ || >00 NOH, CH.N - 0 NOH, 1—2—3) trimethyl-húgysav (Hydroxycaffeín) (1 -3—4) trimethylhúgysav (1—2—4) trimethylhúgysav y. trimethylhúgysav ,8 trimethylhúgysav Ber. (1. deutsch. chem. Ges. 17. 1782., 28. 2484. Ber. d. deutsch. chem. Ges. 28. 2478. Miután a hydrocaffein könnyen átalakít- j 215, 271 és 263). azért eljárásunk fokozódott ható caítöinná (E. Fischer. Liebig's Annalen gyakorlati fontossággal bir.