8575. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a benzoyl-8-O-Xyperiolin és a n-alkylbenzoyl-8-O-Xipiperidin carbonsav-esterek előállítására
3 — aethertől elválasztott vizes oldatból nátronlúg a benzoyltetramethyl-y-oxypiperidincarbon-Baymethylestert C6 H5 -CO-ö C-COOCHs CH2 CH». CH,>C CH, C< -CH :J -CH, NH tapadós, lassan megkeményedő tömeg alakjában választja le, melyet az oldatból aetherrel vonunk ki. Az aether lepárlása után a vegyület sárgás, lehűlésnél kristályos alakban megmerevedő szörp alakjában marad hátra. A vegyületet ligroinnal átkristályozás által tisztítjuk meg. A benzoyltetramethyl - y - oxypiperidincarbonsavmethylester alkoholban, aetherben chloroformban, benzolban igen könnyen oldható. Meleg ligroinból szép, színtelen prizmákban kristályosodik, melyek 91—92°-nál olvadnak. Anorganikus és orgánikus savakkal a bázis neutrális kémhatású sókat képez. Előállítottuk a salétromsavas, salétromossavas, clilorbrom-, jodhydrogénsavas. a kénsavas, bórsavas, phosphorsavas, kettős-szénsavas, hangyasavas, eczetsavas, czitromsavas, borkő savas, borostyánkősavas, salicyl-. tropa-. atropa-, benzoé-j tej- és almasavas sóit. A hangyasavassó kivételével, mely négy rész vízben oldódik és nagy, fényes kristályokat képez, mindezen sók hideg vízben igen nehezen oldódnak. II. A dimethylphenyl-y-oxipiperidincarbonsavestek benzoylozása. Példa: A dimethylphenyl-y-oxypiperidincarbonsavasmethylester benzoylozása. 1 kg. sósavas dimethylphenyl-y-oxypiperidincarbonsavas methylestert 1 kg. benzoylchloriddal olaj fürdőben 140°-nál addig hevítünk, míg chlorhydrogen száll el. Ezután a megolvadt tömeget jegesvízbe öntjük, a fölösleges benzoylchlorid eltávolítása ezéljából aetherrel ismételten kirázzuk, az aetherrel kivont oldatot nátronlúggal kicsapjuk és a leválasztott bázist aetherben föloldjuk. Az aether lepárlása után benzoyldimethyl-phenyl - y - oxypiperidincarbonsavas methylester C8 H,CO O-C-COOCH3 CH, CHS CH3 CH, p ^ C6 H5 L< H NH marad hátra, gyorsan megmerevedő szörp alakjában. Ligroinból a vegyület színtelen. 110—lll°-nál olvadó prizmákban kristályosodik ki. Anorganikus és organikus savakkal a bázis közömbös .kémhatású sókat képez. A sósavassó vízben könnyen oldható. III. A trimetbyl-y-oxypiperidincarbonsavesterek benzoylozása. A trimethyl - y - oxypiperidincarbonsavasmethylester benzoylozását analóg módon végezzük, mint azt a két előző példában leírtuk. A benzoyltrimethyl-y oxypiperidincarbonsavmethylester C6 H6 -C0-0-C COOCH, CH, CH3 . CH,' C CH, CH CH , olvadási pontja körülbelül 100°. A y-oxypiperidincarbonsavmethylester ho -mologjait, igen természetesen, hasonló módon lehet benzoyl vegyületekké átalakítani. C) A n-álkyl-benzoyl-y-oxypiperidincarbonsavalkylesterek előállítása. A n-alkyl benzoyl - y -oxypiperidincarbonsavesterek kétféle módon állíthatók elő : 1. A benzoyl - y - oxypiperidincarbonsavesterekbeu az imidhydrogént ismert módon alkylokkal helyettesítjük. 2. Ha oly estereket kell előállítani, melyeknél a carboxyl és imid-csoportban egyenlő alkoholgyökök vannak, akkor úgy is járhatunk el, hogy a benzoylozott oxypiperidincarbonsav egy sójának alkoholos oldatára alkalihydratot és jodalkylt hagyunk hatni. Ekkor egyidejűleg esteritikálás és alkylozás megy végbe.
