8575. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a benzoyl-8-O-Xyperiolin és a n-alkylbenzoyl-8-O-Xipiperidin carbonsav-esterek előállítására

így pld. a n-methyl-benzoyl-tetramethyly-oxypiperidincarbonsavmethylester képződése a következő egyenlet szerint mehet végbe: C6

HS

-CO—O-C-COOK CH2 CHa CH >C CH, C< .CH, ~CH, + KOH + 2CH,L XH C„H,C0-0-C-C00CH, CH, CH3>

C CH, / c< CH„ -f 2KI -f H2

O CH,^ \/ ^CHS N-CH3 A szükséges benzoyltetramethyl-y-oxypiperidincarbonsav száraz sósavas tetramethyly-oxypiperidincarbonsavnak, illetve a szabad savnak benzoylchloriddal való hevítése által állítható elő. A következő n-alkylbenzoyl-y-oxypiperidincarbonsavalkylestereket állítottuk elő: C6

H6

C0-0-C-C00CH8 CH, CH3 CH, >C CH, C< CH

8 CH. N-CH, n-methylbenzoyl - tetramethyl-y-oxypiperidincarbonsavmethylester. Aetherből nagy, jól kifejlődött üvegfényű kristályok. Olvadási-pont 104—105°. A sósavas bázis-táblákban vagy lemezekben kristályosodik, melyek vízben könnyen oldódnak. C6

H6

CO O-C-COOCH3 /\ CH2

. CH2 CH3 CH, >C N C3

H, XH, -CH; n-aethyl benzoyl - tetramethyl y oxypiperidincarbonsavmethylester. Ligroinból színtelen prizmák, olvadási pont 94°, C6

H6

CO 0-C-C00C2

H, CH, ' \ CH, I /C

< N-CH. CH3 CH, n-methyl-benzoyltetramethyt - y- oxypiperidincarbonsav-aethylester. Ligroinból színtelen kompakt kristályok. Olvadási pont 90°. C6

H5

C0-0-C-C00C2

H5 CH, / CH CH CH,3>

C C< NC2

H, CH, CH, n-aethyl benzoyltetramethyl - y - oxypiperidincarbonsavaethylester. Lingroinból színtelen, kompakt kristályok, olvadási pont 91—92°. CJH5

C0-0-C-C00CH3 CH, - CH, / C< CH8

>

1

CH, CH, N-C3

H7 n-propyl-benzoyl - tetramethyl y-oxypiperidincarbonsavmethylester Tűkben kristályosodik, melyek olvadási pontja 95°, a sósavassó tűkben és lapok alakjában. C6

H,CO 0 C-COOCH, CH, CH3 C CH, C-,CH„ CHS N-CH-CH = CH2 n-allyl-benzoyl-tetramethyl-y-oxy pi peiidincarbonsavmethylester Amorf por, melynek olvadási pontja 91°.