8575. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a benzoyl-8-O-Xyperiolin és a n-alkylbenzoyl-8-O-Xipiperidin carbonsav-esterek előállítására
oldódik, olvadási pontja 69—70°, vízzel való íölfőzésnél azonnal, hidegvizes oldatában pedig lassan tetramethyl-y-oxypiperidincarbonsav leválasztása mellett elszappanosíttatik. II. A dimethylphenyl-y-oxypiperidincarbonsavestereinek előállítása. Példa: Dimethylphenyl-y-oxypiperidincarbonsavmethylester. 1. kg. a benzoldiaeetonaminból előállított dimethylphenyl - y - oxypiperidincarbonsavat, mely színtelen, kristályos, 250 270°-nál megbomlás közben megolvadó vegyület, kétannyi súlyú methyalkohollal öntünk le és a forrásig fölhevített folyadékba mindaddig, míg az telítve nincs, chlorhydrogengázt vezetünk be. Ezután a folyadékot többszörös térfogat-mennyiségű vízzel fölhígitjuk, jéggel hűtjük és e közben fölös mennyiségű szénsavasnatronnal keverjük és a keletkezett estert aetherrel való ismételt kirázás által kivonjuk. Az aether lepárlása után a dimethylphenyl-y-oxypiperidincarbonsavmethylester hátramarad, mely a kihűlésnél rendkívül nehezen kristályos tömeggé alakuló sárgás szörpöt képez. Hogy ezt sósavassóvá alakítsuk, legczélszerűbben úgy járunk el, hogy ehloroformban oldjuk és chlorhydrogen-gázt vezetünk belé, mindaddig, míg az oldat telítve nincs, azután a derült oldathoz több térfogatmennyiségű vízmentes aethert adunk. A sósayas dimethylphenyl - y-oxypiperidincarbonsavmethylester színtelen, kristályos, igen hygroskopikus por alakjában válik le. A szabad ester képlete HO-C-COOCHs CH., CH. CH >C CH., ^H NH 111. A trimethyl-y-oxypiperidinearbonsav estere. Eme sav methylestere, mely vinyldiacetonaminból. színtelen, kristályos, magasabb hőfoknál megbomlás közben olvadó por alakjában keletkezik, hasonló módon állítható elő. mint azt az 1. és II. példánál jeleztük. Könnyen oldható sósavassót képez, mely vízzel főzve könnyen szappanosítható a megfelelő oxycarbonsavvá. Szerkezete a következő képletnek felel meg: HO-C-COOCH3 CH; CH, CH, >C \ CH., CH-CH; XH Az I., II. és III. példában említett esterek homologjait úgy állítjuk elő, ha methylalkohol helyett ennek homologjait (aetliyl-, propylalkohol. stb.) a szabad y-oxypiperidincarbonsavakra a jelzett módon hagyjuk hatni. A keletkezett sósavassókból a szabad esterek szódaoldat segélyével választhatók le. A tetramethyl-y-oxypiperidincarbonsavas ethylester HO-C-COOC.,H5 CH, CH3 CH;; >C CH., r<r CH= CHS NH ép úgy, mint a methylester, nagy kompakt kristályokat képez, melyek 96 97°-nál olvadnak és vízben ép oly könnyen szappanosodnak el. B) A benzoyl-y-oxypiperidincanbousavalkyleste rek előállítása. I. A tetramethyl-y-oxypiperidincarbonsavesterek benzoylozása. Példa: A tetramethyl-y-oxypiperidinniethylester benzoylozása. 1. kg. porrátört sósavas tetramethyl-yoxypip erídincarbonsavmethylestert 1 klg. benzoylchloriddal öntünk le és a keveréket kavarás közben és legczélszerűbben kevés megolvasztott chlorzink hozzáadásával olajfürdőn 140 -145°-nál addig hevítjük, míg csak chlorhydrogen száll ell A barna-szörpöt ezután jegesvízbe öntjük és az oldatot a fölösleges benzoylchlorid eltávolítása czéljából aetherrel ismételten kirázzuk. Az