6099. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a xanthin származékainak előállítására alkylozott húgysavakból
Megjelent 1896. évi november hó 18-án. MAGY. SZABADALMI KIR. HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 6099. szám. IV/h/1- OSZTÁLY. Eljárás a xanthin származékainak előállítására alkylozott húgysavakból. FISCHER EMIL TANÁR BERLINBEN. Szabadalmaztatott 1896 május hó 22-étől kezdve. Elsőbbsége 1895 április hó 22-ike. Minden eddigi kísérlet a h ágysavat xanthinná átalakítani eredménytelen maradt, mert Strecker (Liebig’s Ann. 131, 121.) azon állítása, hogy a reaetió natriumamalgammal végrehajtható, később tévesnek bizonyult (Bér. d. ebem. Ges. 17. 328). Sikerült már most a liúgysavnak azon alkylszármazékaiból, melyek az alloxanmagban 2 alkylt tartalmaznak és melyeknek szerkezete ezen általános schemának felel meg: R. N-CO CO R, NI H C-N C—N ,>co chlorphosphor vagy bromphosphor segítségével olyan halogenvegyilleteket előállítani, melyek reductió folytán könnyen átalakíthatók a xanthin liomologjaivá. Chlorphosphor alkalmazásával a reaetiók a következő empirikus egyenletek szerint mennek végbe: I. C6 H2 R2 N4 03 + P Cl5 -PO Cl, + H Cl + C6 H Ra Cl N4 02 II. C6 H R2 Cl Ni 02 + Ha = C6 H2 R2 N* 0„ -f H Cl. Ha a dimethylhúgysavból indulunk ki, akkor a keletkezett dimethylxanthin azonos a Kössél által (Zeitschr. f. physiol. Chem. 13. 298) a teában talált theophyllinnel és a chlortartalmu közbeeső termény ennek megfelelően chlortlieophyllin. A szokásos szerkezeti képletek alkalmazásával a methylterményre vonatkozólag a folyamat következőképen fejezhető ki: CH3.N—CO I I H CO C-N^ I H 2>C0 + PC1r. C HS.N—C —N H Dimethylhúgysav CHS.N—CC1 II H CO C-N. l l >co+h2 ch3n c=n^ Chlortheophyllin C Hs. N—C Cl I II H CO c-i\" I i C0-1-P0C13-+-HC1 CH3.N—C=N”^ Chlortlieophyllin CH3.N—CH I II H CO C-N CH, N—C=N > CO + HC1 Theophyllin
