Szabadalmi Közlöny és Védjegyértesítő, 1977 (82. évfolyam, 1-12. szám)
1977-09-01 / 9. szám
9. szám SZABADALMI KÖZLÖNY 82. ÉVF. 1977. ÉV 709 12.73 (33) GB (32) 17.08.73; 05.12.72 (31) 39046/73; 39047/73; 55997/72 (21) FI—554 (74) Budapesti Nemzetközi Ügyvédi Munkaközösség, Budapest A találmány tárgya, eljárás az (In) általános képleté allergiaellenes hatású vegyületek — mely képletben R| о jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy fenil-(1—4 szénatomosl-alkilcsoport, R, jelentése hidrogénatom, vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport és az R, és Rl0 szubsztituenspárok jelentése azonos a 2- és 8-helyzetű csoportokban Q jelentése hidrogénatom és P jelentése 1—4 szénatomos alkoxicsoport — valamint e vegyületek gyógyászatiig alkalmazható alkálifém-, alkáliföldfém- és amin — sói előállítására. A találmány szerint úgy járunk el, hogy (a) az (In) általános képletű vegyületek szűkebb körébe tartozó olyan vegyületek előállítására, amelyekben mindkét R10 szubsztituens jelentése hidrogénatom, R,, Q és P jelentése pedig a tárgyi körben megadott, egy olyan, az (In) általános képletnek egyébként megfelelő vegyületből, amelyben mindegyik tetrazolilkarboxamidocsoportban a tetrazolil-gyűrű 1-es helyzetében benzilcsoport áll, savval való reagáltatással, vagy katalitikus hidrogénezéssel a benzilcsoportot eltávolítjuk, vagy (b) az (In) általános képletű vegyületek szűkebb körébe tartozó olyan vegyületek előállítására, amelyek képletében R, és R10 a tárgyi körben megadott jelentésű, azzal a megkötéssel, hogy ha R10 hidrogénatom, R, is hidrogénatomot jelent, valemely, az (In) általános képletnek egyébként megfelelő vegyületet, amelyben a karboxiamido-csoportok helyén —COOH csoportok állnak, vagy ennek a savnak savhalogenidjét, észterét vagy vegyes anhidridjét valamely (IV) általános képletű vegyülettel — ahol R, és R, 0 jelentése megegyezik a fent megadottakkal — reagáltatunk, vagy (c) valamely (XII) általános képletű vegyületet — amelyben P, Q, R, és R10 jelentése a tárgyi körben megadott — savas ciklizálószer jelenlétében ciklizálunk, vagy (d) valamely megfelelő tetrahidrobenzodipirán-származékot szelektív módon dehidrogénezünk piridiniumbromid-perbromiddal való halogénezés és azt követő dehidrohalogénezés útján, vagy (e) valamely olyan, az (In) általános képletnek egyébként megfelelő vegyületből, ahol a két tetrazolil-karboxamidocsoport helyett (XXk) általános csoport áll, ahol R, , jelentése benzilcsoport, mindkét benzilcsoportot eltávolítjuk katalitikus hidrogénezéssel, és kívánt esetben egy, az (a)-(e) eljárásváltozatok bármelyikével kapott (In) általános képletű vegyületet gyógyászatilag elfogadható alkálifém-, alkáliföldfém- vagy aminsóvá alakítjuk, vagy az (In) általános képletű vegyületek sóiból a szabad vegyületet állítjuk elő. P 0 R aNH-C- 9 N (IV) VN % N-N4-R,o NSÁ COCH=CCONR3 но'у^1~0и 0H / c-r9n-jc=Hc-c,o N OH N' (X..) c—n-p ^ \ ю N KI Ml N — CON = C Isi— N N—N (XXk) R« 7773 943 (51) C 07 D 495/04 (71) Parcor, Párizs (FR) (72) Amselem Armand, vegyészmérnök, Toulouse (FR) (54) Eljárás tieno(2,3-c)piridin és tieno(2,3-c)-piridin előállítására (22) 04.07.75 (33) FR (32) 16.07.74 (31 ) 74 24 633 (21 ) PA—1218 (74) Danubia Szabadalmi Iroda, Budapest A találmány a gyógyszeriparban intermedierként jelentős (1) képletű tieno [3,2-c]-piridin és (1a) képletű tieno[2,3-c]piridin előállítására szolgáló új eljárásra vonatkozik. Az (1) képletű vegyületet a találmány szerint oly módon állítjuk elő, hogy a1) 3-brómmetil-tiofént l\l-[2,2-(OR)2-etil]-p-toluolszulfonamiddal, ahol R jelentése kis szénatomszámú alkil-csoport vagy a két R csoport egy 2 vagy 3 szénatomos alkilén-csoportot alkot, reagáltatunk, és a kapott (2) általános képletű N-(tienil-3- metil)-N- [2,2-(OR)2-etil]- p-toluolszulfonamidot valamely közömbös szerves oldószer jelenlétében savval történő kezelés útján ciklizáljuk, vagy a2) egy 3-tienil-aldehid és aminoacetaldehid-acetál reakciójából származó Schiff-bázist nátriumbórhidriddel redukálunk, a kapott N-|2,2-(OR)2-etil|-tienil -3-metilamint, ahol R jelentése a fenti, p-toluolszulfonilkloriddal reagáltatjuk, és a kapott (2) általános képletű N-(tienil-3-metil)-N- (2,2-(OR)2-etil) -p-toluolszulfonamidot, ahol R jelentése a fenti, valamely közömbös szerves oldószer jelenlétében savval történő kezelés útján ciklizáljuk, vagy a3) egy (2) általános képletű N-(tienil-3-metil-N-|2,2-(OR), _-etil| -p-toluolszulfonamidot, ahol R jelentése a fenti, valamely közömbös szerves oldószer jelenlétében savval történő kezelés útján ciklizálunk. Teljesen hasonló módon állítjuk efö az (1a) képletű vegyületet a kiindulási anyagok megfelelő izomereiből. I CH(0R>2 T/13 944 (51) C 07 D 499/68 (71).*Biogal Gyógy szergyár, Debrecen (72) Ács Sándor, oki. vegyész, 27%; dr. Bálint János, oki. vegyész, 20%; Szarvas Miklós, oki. vegyész, 18%; Fábián Ferencné, vegyésztechnikus, 7%; Pünkösti Károly, vegyésztechnikus, 21%; Varga János, vegyésztechnikus, 5%; Kovács Árpád, vegyésztechnikus, 2%, Debrecen (54) Eljárás kristályos 6-fenil-acetamido- 2,2-dimetil -penam-3- karbonsav- acetoxi-metilészter előállítására (22) 10.10.75 (21) Bl—526 Eljárás kristályos 6-fenil-acetamido-2,2-dimetil -penam-3-karbonsav-acetoxi -metil-észter előállítására 6-fenil-acetamido- 2,2- dimetil-penam-3-karbonsav sójának egy 0,05—15% vizet tartalmazó R—CO—N—R'R" általános képletű (amelyben R=H vagy 1—2 szénatomszámú alkilcsoport, R' és R" 1—2 szénatomszámú alkilcsoport) dipoláris aprotikus oldószernek, a kiindulási só egy móljára vonatkoztatott 2,5—6 mólnyi mennyiségében, anorganikus jodidsó katalizátor és ha szükséges 0,003—0,3 mólnyi mennyiségű alkáli- vagy ammonium-karbonát, vagy -hidrogénkarbonát jelenlétében 35—80°C közötti hőmérsékleten egy vagy több lépésben klór-metil-acetáttal történő reagáltatásával, majd a kapott reakcióelegyet hidrogén-foszfát pufferbe vezetjük és a kicsapódó nyersterméket szűrés után izopropil-alkoholos átkristályosítással tisztítjuk és szárítjuk. Az előállított vegyület hatásos antibiotikum. 7773 945 ( 51) C 07 D 499/68 (71) Tanabe Seiyaku CO., Ltd., Osaka (JA) (72) Kawazu Mitsutaka, vegyész, Shirakuwa; Wagatsuma Mitsuyoshi, vegyész, Tsukamoto; Seto Masahiko, vegyész, Tajima; Miyagishima Toshikazu,
