Vargha László et al. (szerk.): Beszámoló a Gyógyszeripari Kutató Intézet 10 éves működéséről 1950-1959 (Budapest, 1969)
Hajós Andor - Fuchs Oszkár: Szintetikus vizsgálatok a klóramfenikollal kapcsolatban
Az észter-csoportok előállítására alkalmas másik redukálószer-típust is előállítottunk. Ezek az alkáli- [82] és az alkáliföldfémtrialkoxibórhidridek [83] és az alkálitrialkoxialumíniumhiclridek [84] csoportjába tartoztak. Ezeknek az anyagoknak az egyszerű előállít hatóság a nagy előnyük, ui. a megfelelő fémhidridből és bórsavészterből, ill. alumíniumalkoholátból igen könnyen képződnek. Pl. egyszerűen előállítható a nátriumtriizopropoxialumíniumhidrid XaAlH(0'Pr)3 nátriumhidridből és alumíniumizopropilátból tetrahidrofurános közegben. A kapott termék tetrahidrofuránban jó termeléssel redukálja a treo-/3-nitrofenilszerinésztereket a megfelelő alkoholokká. Hasonlóan redukál a megfelelő nátriumtriizopropoxibórhidrid is (ХаВН(О'Рг)з), amely még egyszerűbben, oldószer nélkül is előállítható. Ezeknek a redukálószereknek hátrányuk az, hogy csak egy diszponibilis hidrogénjük van, tehát a közönséges komplex hidridekhez képest négyszeres mennyiségre van belőlük szükség. Az Ls(+)-treo-^-p-nitrofenilszerinészterek kalciumbórhidriddel alkoholban —20°-on 10 óra alatt 90% feletti kitermeléssel redukálhatok. A kapott végtermék a Dg(—•)-treo-l-p-nitrofenil-2-amino-l ,3-propándiol kalcium-bórkomplexe, amelynek szerkezete valószínűleg a következő : H NH2 -0 NO 2C6H4—С—С—CH, Ui \ / aP / \ ОНО N02C6H4—C—C—CH2 H NHo lxx, LXX. A bór ti. oktettjét kiegészíti az oxigén magányos elektronpárjával : (RO)3bO R' H Ez a komplex igen stabilis vegyület, csak tömény savakkal bontható el. Pl. ha tömény alkoholos sósavat desztillálunk le róla etilborát, klórkalcium és Dg(—)treo-l-p-nitrofenil-2-amino-l,3-propándiol-klórhidrát képződik. LXX. RO OR' \ / В / \ RO OR' © RO OR' + H 0 в C,HäOH /Н RO OR' H NH 2—HCl I I B(OC,H5)3 + 2 no2c6h4-c-----C—CH2—OH I I OH H Dt, XI. klór hidrát Ez a folyamat úgy képzelhető el, hogy LXX először a megfelelő komplex savvá alakul át, amely átésztereződés következtében adja a kívánt vegyületet. 61
