Vargha László et al. (szerk.): Beszámoló a Gyógyszeripari Kutató Intézet 10 éves működéséről 1950-1959 (Budapest, 1969)
Hajós Andor - Fuchs Oszkár: Szintetikus vizsgálatok a klóramfenikollal kapcsolatban
XLIII. H H н II C6H5 C-------C CH,OOCCH 3 - ХО,С6Н4—с— С СНоООССН OCH, N 1 1 OCH, N /\ /\ со со со со \/ \/ CeH4 С'6Н4 XLVIII. XL1X. н н н н ХО,С6Н4 с с сн,он- Х02С6Н4—с----с сн,он 1 1 ! осн3 хн2 он 1 nh2 L. ы. Eritro-l-fenil-l-metoxi-(2-ftálimino)-propán-3-ol-t (XLIII) raegacetileztünk, és a kapott eritro-l-fenil-l-metoxi-(2-ftálimino)-3-acetoxipropánt (XLVIII) eritro-l-pnitrofenil-l-metoxi-(2-ftálimino)-3-acetoxipropánná (XLIX) nitráltuk. Ezt sósavval elhidrolizáltuk eritro-l-p-nitrofenil-l-metoxi-2-amino-propán-3-ol-lá (L), majd brómhidrogénnel demetileztük. Várakozásunk ellenére treo izomer egyáltalán nem keletkezett, kizárólag eritro-l-p-nitrofenil-2-amino-l,3-propándiolt (LI) kaptunk. A nitrocsoport elektronvonzó hatása nyilvánvalóan gátolja az inverzió esetén feltételez® hetően fellépő karbénium kation (C6H5—CH—) kialakulását. Minthogy a könnyebben előállítható transz-fahéjsavból kiinduló szintézis nem vezetett a kívánt eredményhez, eisz-fahéjsavból indultunk ki, és ebből a metilhipobromit elemeinek transz addíciójával (51, 52) előállítottuk a treo-a-bróm-)S- fenil-/3-metoxi-propionsavat (LII), amelyből rövidebb úton tudtunk eljutni a kívánt végtermékhez. (Az eritro-sorban bevált szintézismenet itt is végigvihető, ezt azonban külön nem ismertetjük.) ОСН3 н ОСН3 Н ОСНз н С6Н5—С----------С— соон- С6Н3—С— с соон 1 1 С6Н3 С С СООС2Н5 Н Вг н I X н2 1 1 Н хн2 LII. LIII. LIV. осн 3 Н ОСНз 1 н- с6н. 5 С с сн,он- С6н5-1 С 1 с сн,ооссн3 1 н хн2 1 н NHCOCH3 LV. I VI. 1 1 1 он н ОСНз н С6н5-1 с с СНоОН Х02С6Н4-с С—СН2ООССН3 1 ы 1 хн2 1 ы NHCOCH3 I. LVII. I i OH H OCH3 H no2c6h4—C-----C—C’H2OH <- X02C6H4—C-------C— CH2OH II" II H nh2 h nh2 XI. LVTII. 55
