Vargha László et al. (szerk.): Beszámoló a Gyógyszeripari Kutató Intézet 10 éves működéséről 1950-1959 (Budapest, 1969)
Hajós Andor - Fuchs Oszkár: Szintetikus vizsgálatok a klóramfenikollal kapcsolatban
C6H5COCH C,HsOH ■2^-* C6H5COCH2Br (CH,),><^ С6Н5СОСН2Вг • (CH2)6N4 HCl CfiHsCOCHoNH» • HCl C6H5C0C1 NaOH OH H ► CfiHH'OCHoXHCOCßHä HCHO XaHC03 OH H C6H5CO—CH—CH2OH NHCOC6H5 V. CeH5—C—C—CH „OH CeH5—C—C—CH2OH H XHCOC6H5 X-benzoil-I. H nh2 I. katalitikus hidrogénezése (itt is diasztereoizomerek keveréke képződik), majd a kapott X-benzoil-vegyidet hidrolízise útján. A kapott treo-l-fenil-2-amino-l,3-propándiolból (I) acetilezés, nitrálás, majd a nitro-triacetilvegyület hidrolízise útján előállítható I. nitro-analógja a treo-l-pnitro-fenil-2-amino-l-3-propándiol (XI., klóramfenikol raeem bázis). OOCCH3 H I C6H5—O—C—CH2OOCCH3 I I H NHCOCH3 triacetil-I. OOCCH3 H N02C6H4—C—C— CH2OOCCHs H XHCOCCH3 triacetil-XI. I OH H no2c6h4—C—c—ch ,oh H NHj XI. XI. előállítható még p-nitroacetofenonból az acetofenonból kiinduló szintézishez analóg módon nyerhető p-nitro-a-amino-acetofenon-klórhidrátból. Х09СйН4С0СН,ХН, • HCl нсно XO,C6H,CO—CH—CH,OH XH A OCIH OH H >■ X02C6H4—C—C—C'H2OH H XH2 D,,-XI. CHCl.CO.CH, OH H I I XO,C6H4—С—C—CH2OH I I H XHCOCHCl2 klóramfenikol 47 OH H XO.C.H Jj-A-CH,OH SS H NHCOCH3 X-acetil-XI.
