Az Eszterházy Károly Tanárképző Főiskola Tudományos Közleményei. 1994. Sectio Chemiae. (Acta Academiae Paedagogicae Agriensis : Nova series ; Tom. 22)

Murányi Zoltán: 7-hidroxi-flavonok szintézise

- nátrium-hidroxid hatására piridines vagy dimetil-formamidos oldatban (3) 3. A ciklizáció véghezvihető - etanolos oldatban kénsav hatására (4) - ecetsavas közegben izzított kálium-acetáttal (3) - Amberlyst 15 gyantával izopropanolos oldatban hevítve (5) Munkánk során első megoldandó feladatunk az alapanyag, 2,4dihidroxi-acetofenon (rezacetofenon) előállítása, illetve a 4-es helyzetű hidroxicsoport védése volt A rezacetofenon (12) előállítása rezorcinból (11) és aceto-nitrílből történt Houben-Hoesch szintézis szerint nh-hci o HO OH HO^^^OH HO^^^OH ±L 12 A 4-es hidroxicsoport védésére azért van szükség, mert nagy reakciókészsége miatt az átalakítás során nem maradna séretlen. A védőcsoport kiválasztásánál a következőket kell szem előtt tartani: • könnyen rávihető legyen • bizonyos körülmények között stabil legyen • megfelelő feltételek mellet könnyen leszakítható legyen A védés általában alkilezéssel vagy acilezéssel történik. Számunkra az acilezés nem megfelelő, mert a további átalakítás bázikus körülményei között az aciloxi csoport nem stabil. Ennek megfelelően a védést alkilezéssel oldottuk meg. Az alkilezés legegyszerűbben halogenid származék reakciójával hajtható végre. Fentiek alapján választásunk a metoxi-metil-csoportra esett, melynek kloridja olcsó alapanyagokból viszonylag egyszerűen előál78