Az Eszterházy Károly Tanárképző Főiskola Tudományos Közleményei. 1994. Sectio Chemiae. (Acta Academiae Paedagogicae Agriensis : Nova series ; Tom. 22)

Murányi Zoltán: 7-hidroxi-flavonok szintézise

Gyakran használatosak az ún. Baker-Venkataraman átrendezésen alapuló eljárások, melyek kiindulási vegyületei a 2-hidroxi-acetofenon és a megfelelő aromás sav-klorid származék (8). Ezek az első lépésben észterré (2) kapcsolódnak, mely a következőben dibenzoil-metánná (1Q) rendeződik át (ez a lépés a Baker-Venkataraman átrendezés). Fiavon a dibenzoil-metán ciklizációjával nyerhető. héAu , 6 S <10 Utóbbi módszer széles körben használatos és jónéhány változata ismert Célunk e módszer 7-hidroxi-flavonok előállítására alkalmas módosított változatának kidolgozása volt Elsőként vizsgáljuk meg, hogy a folyamat egyes lépéseire milyen reakciókörülményeket dolgoztak ki! 1. A 2-hidroxi-acetofenon és az aromás sav-klorid összekapcsolása történhet benzolos (4), piridines vagy kálium-karbonát jelenlétében acetonos oldatban (3). 2. Az átrendeződés végbemegy - kálium-hidroxid hatására piridines oldatban (3) 77