203946. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenoxi-fenil-tiokarbamid-, izotiokarbamid és karbodiimid-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 203 946 B 2 Vegyület száma n Rí r2 r4 fizikai állandó 1.1.1.8. 1 ciklopentil CH(CH3)2 3-F NMR-spektnun (CDQ3 )t delta: 1,25 (d,6), 1,4-2^ (m, 8), 2,7-3,25 (m, 2), 3,8 (széles, s, 2, DjO-val cserélődik), 6,5-6,9 (m, 5), 7,15 (m, 1). 1.1.1.9. 1 ciklopentil CH(CH3)2 2-F Op.: 71-73 °C. 1.1.1.10. 1 ciklopentil c2h5 2-F ng-1,5800 1.1.1.11. 1 ciklopentil ciklopentil H nB-U938 1.1.1.12. 2 ciklopentil CH(CH3)2 3-F.5-F n£-1,5596 1.1.1.13. 2 ciklopentil CH(CH3)2 2-F, 4-F NMR-spektrum (CDC13), delta: 1,22 (d,6), 1,4-22 (m, 8), 2,75-3,2 (m,2), 3,6 (széles, s, DjO-val cse*élódik), 6JS-72 (m, 3), 6,7 (s.2). 1.1.2. Fenil-izotiocianát-származékok verjük, majd lehűtjük, és szilikagél rétegen szűrjük. A 1.1.2.1. 2-Ciklohextl-4-fenoxi-6-izopropil-fenil-izo- szerves fázist elválasztjuk, vízzel mossuk, nátriumtiocianát szulfát felett szárítjuk és vákuumban ledesztílláljuk az 7,0 g 2-ciklohexil-4-fenoxi-6-izopropil-anilint 20 ml 20 oldószert. Ily módon sárga, kristályos alakban nyerjük diklór-metánban oldunk, majd erős keverés közben az 1.1.2.1. számó, cím szerinti vegyükkt, Esdyoek 3,1 g tiofoszgén, 40 ml diklór-metán, 20 ml víz és 3,0 g olvadáspontja: 58-60,5 °C. finoman eldörzsölt kalcium-karbonát elegyéhez adjuk. Hasonló módon állítjuk élű az alábbi vegyületeket A reakcióelegyet 5 órán át visszafolyatás közben ke//. táblázat (Ib) általános képletű vegyületek Vegyület száma n Rí R, R« Fizikai állandó 1.1.2.2. ciklohexil CjHj H sárga olaj 1.1.2.3. i ciklopentil CH(CH3)j H sárga olaj 1.1.2.4. i ciklopentil CjHj H sárga olaj 1.1.2.5. i ciklopentil CH(CH3)j 4-F ng-1.6080 1.1.2.6. i ciklopentil CjHj 4-F ng-1.6118 1.1.2.7. i ciklopentil CjHj 3-F nB-1.6142 1.1.2.8. i ciklopentil CH(CH3)j 3-F ng-1,6100 1.1.2.9. i ciklopentil CH(CH3)j 2-F nB-1,6075 1.1.2.10. i ciklopentil CjHj 2-F ng-1,6148 1.1.2.11. i ciklopentil ciklopentil H ng-1.6265 1.1.2.12. 2 ciklopentil CH(CH3)j 3-F.5-F nfr5-1.5991 1.1.2.13. 2 ciklopentil CH(CHj)j 2-F, 4-F riß-1.5959 1 ciklopentil CH(CH3)j 4-C(CHj), 1 ciklopentil CH(CH3)j 4-a 1 ciklopentil CH(CH3)j 3-CFj 1.2. Végtermékek 1.2.2. Fenoxi-feniltio-karbamid-számazékok 1.2.1.1. N-(2'Ciklohexil-4-fenoxi-6~izopropilFfenil-N’-terc-butil-tiokarbamid 7,3 g 2-cilohexil-4-fenoxi-6-izopropil-fenil-izotiocianátot 15 ml tetrahidrofuránban oldunk, és 3,3 g tercbutil-amint adunk hozzá. A reakcióelegyet 20 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd vízre öntjük, és háromszor egymás után hexánnal extraháljuk. A 60 hexános kivonatokat nátrium-szulfát felett szárítjuk, majd a hexánt ledesztilláljuk. Dy módon a dm szerinti (1.2.1.1. számú) vegyük! nyeljük, mely hexánból tür- 55 ténű átkristályosltás után 134-136 *C hőmérsékleten olvad. Hasonló módon állítjuk elő az alábbi vegyükkket [a képletrajzon a (VUaHXXXII.) keletű vegyük«* megfelelnek a III. táblázatban szereplő L2.1Z- 1.2.1.27. számmal jelölt vegyűkteknek): 6
