203943. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként aril-piridon-származékot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 203 943 B 2 A találmány hatóanyagokként aril-piridon-származékot tartalmazó inszekticid készítményre vonatkozik. A találmány táigya továbbá eljárás a hatóanyagok előállítására. A 60-0383636 és 61-72754 sz. japán közzétételi irat inszekticid hatással rendelkező, (A), illetve (B) általános képletű piridil-piridonokat ismertet - a képletekben R* fluoratomot vagy klóratomot, Rb hidrogénatomot, fluoratomot vagy klóratomot, míg Rc hidrogénatomot, fluoratomot, brómatomot, klóratomot vagy cianocsoportot jelent A 61-186 363 sz. japán közzétételi irat inszekticid aktivitással és más élettani hatásokkal rendelkező, (C) általános képletű vegyúletek előállítását ismerteti - a képletben Rd, Re, Rf és R* hidrogénatomot, halogénatomot, rövidszénláncú alkilcsoportot nitrocsoportot, trifluor-metil-csoportot vagy cianocsoportot jelent A találmány szerinti inszekticid készítmények hatóanyagokként (I) általános képletű új aril-piridon-származékokat tartalmaznak legfeljebb 60 tömeg% menynyiségben - a képletben R1 hidrogénatomot vagy halogénatomot jelent R2 hidrogénatomot vagy halogénatomot jelent R3 halogénatomot, aminocsoportot vagy monoklórmetil- vagy monobróm-metil-csoporttól eltérő halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent R4 hidrogénatomot, halogénatomot 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, Rs hidrogénatomot halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent R8 jelentése hidrogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, etinilcsoport egy hidroxilcsoporttal vagy 1-3 halogénatommal adott esetben szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, egy cianocsoporttal vagy 1-3 halogénatommal adott esetben szubsztituált 2-4 szénatomos alkenilcsoport vagy -S(0)„Ru vagy -CH - N-O-R12 általános képletű csoport és az utóbbi képletekben n értéke 0 vagy 1, Ru adott esetben halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent és R121-4 szénatomos alkilcsoportot, 2-4 szénatomos alkenilcsoportot vagy a benzolgyűrűn adott 5 esetben egy nitro-szubsztituenst vagy 1-5 halogén-szubsztituenst hordozó fenil- vagy fenil(1-4 szénatomos alkil)-csoportot képvisel, és R9 (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoportot adott esetben halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsopor- 10 tot vagy halogénezett 2-4 szénatomos alkenilcsoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy (1) R1, R2, R4 és R5 legalább egyike hidrogénatomtól eltérő, 15 (2) ha R3 trifluor-metil-csoportot és ugyanakkor R1 és Rs halogénatomot jelent, R2 és R4 legalább egyike hidrogénatomtól eltérő, vagy (3) ha R3 trifluor-metil-csoportot, R1 és R5 halogénatomot és ugyanakkor R2 és R4 hidrogénatomot jelent, 20 R8 és R9 jelentése trihalogén-metil-csoporttól eltérő. Az (I) általános képletű vegyületekben R1 és R5 előnyösen hidrogénatom, fluoratom, klóratom vagy brómatom, különösen előnyösen klóratom lehet R2 és R4 előnyösen hidrogénatomot vagy halogén- 25 atomot (különösen előnyösen fluoratomot) jelenthet; R4 továbbá például metil-, etil- vagy metoxicsoport is lehet R8 például hidrogénatom, jódatom, brómatom vagy metil-, hidroxi-metil-, klór-metil-, difluor-metil-, di- 30 klór-metil-, metil-tio-, etoxi-imino-, terc-butoxi-imino, p-nitro-benzil-oxi-imino-, fenoxi-imino-, pentafluorbenzil-oxi-imino-, prop-2-enil-oxi-imino-, 2,2-diklóretenil-, 2-ciano-etenil-, etinil- vagy -S(0)CF3 csoport lehet R8 előnyösen hidrogénatomot vagy cianocsopor- 35 tot jelent R9 például trifluor-metil-, 2,2-dibróm-etenil-, etoxikaibonil- vagy terc-butil-csoport lehet Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselőit az I. táblázatban soroljuk fel. Az I. táblázatban a Ph 40 rövidítés fenilcsoportot jelent. /. táblázat (I) általános képletű vegyületek Avegyület sorszáma R1 R2 R3 R4 R5 R8 R9 1. a H cf3 H a H-COOCjHj 2. a H cf3 H a H-CH-CBr2 3. H H cf3 H H H-CF3 4. a H cf3 ch3 Cl H-CF3 5. a H cf3 c2h5 a H —CP3 6. F F cf3 och3 F H-cf3 7. F F cf3 F F H-CF3 8. F F F F F H-CFj 9. F H cf3 H och3 H-cf3 10. a H cf3 H och3 H —1CF3 2
