203888. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolo-piridin-gyűrűt tartalmazó mevalonsavszármazékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

1

HU 203 888 B

2

VIEL táblázat

Vegyület

R*

R2

R3

R3

R12

Op. (*C)

II—2

Me

1-Ph

4-F

i-Pr

Et

93-95

H-3

Me

2-Ph

4-F

i-Pr

Et

87-94

II—4

Ph

1-Me

4-F

i-Pr

Et

olajszerű

II—5

Me

1-Me

4-F

c-Pr

Et

olajszerű

II—6

H

1-Ph

4-F

i-Pr

Et

101-104

n-7

Me

1-t-Bu

4-F

i-Pr

Et

66-69

II—8

H

1-Et

4-F

i-Pr

Et

91-94

II—9

c-Pr

1-Me

4-F

i-Pr

Et

68-72

11-10

Me

l-Ph-CH:

4-F

i-Pr

Et

olajszerű

H-ll

4-Cl-Ph

1-Me

4-F

i-Pr

Et

129-132

11-12

c-Pr

1-Ph

4-F

i-Pr

Et

132-135

H-13

Me

l-(4-MeO-Ph)

4-F

i-Pr

Et

131-133

n-14

Ph

1-Me

4-F

c-Pr

Et

olajszerű

H-15

Me

1-t-Bu

4-F

c-Pr

Et

olajszerű

11-16

c-Pr

1-t-Bu

4-F

c-Pr

Et

103-107

11-17

Ph

1-t-Bu

4-F

c-Pr

Et

olajszerű

H-18

Me

l-(2-piridil)

4-F

c-Pr

Et

45-50

PNMR, vegyülef (II—4) (CDC13) 8 ppm:

1,24 (t, J-9 Hz, 3H), 1,32 (d, J-8 Hz, 6H), 2,1-2,5 (m, 2H),

2,6-2,9 (m, 1H), 3,2-3,7 (m, 3H), 3,9-4,7 (m, 3H),

4.11 (s, 3H), 4,9-5,4 (m, 1H), 6,3-7,2 (m, 10H) PNMR, vegyület (II—5) (CDC13) 8 ppm:

0,8-1,5 (m, 4H), 1,27 (t, J-7 Hz, 3H),

1,89 (s, 3H), 2,1-2,4 (m, 1H),

2,51 (d, J-6 Hz, 2H), 2,6-3,1 (m, 1H),

3,40 (s, 2H), 3,94 (s, 3H), 4,17 (q, J-7 Hz, 2H),

4.4- 4,8 (m, 1H), 5,3-5,7 (m, 1H),

6.4- 6,8 (m, 1H), 7,0-7,4 (m, 4H)

PNMR, vegyület: (II—10) (CDC13) 8 ppm:

1,26 (t, J-7 Hz, 3H), 1,33 (d, J-7 Hz, 6H), 1,92 (s, 3H),

2,2-2,6 (m, 1H), 2,45 (d, J-6 Hz, 2H), 3,41 (s, 2H),

3,43 (heptalett, J-7 Hz, 1H), 4,22 (q, J-7 Hz, 2H),

4.4- 4,8 (m, 1H), 4,8-5,6 (m, 1H), 5,65 (s, 2H),

6.4- 6,8 (m, 1H), 7,0-7,7 (m, 9H)

PNMR, vegyület: (11-14) (CDC13) 8 ppm:

0,9-1,5 (m,4H), 1,24 (t, J-8 Hz, 3H), 2,1-2,5

(m, 1H),

2.5- 2,7 (m, 2H), 3,31 (s, 2H), 4,05 (s, 3H),

4.12 (q, J-8 Hz, 2H), 4,4-4,8 (m, 1H),

5.35 (dd, J—17 Hz, J-6 Hz, 1H), 6,4-7,2 (m, 10H) PNMR, vegyület (11-15) (CDC13) 8 ppm:

40 0,9-1,4 (m, 4H), 1,26 (t, J-8 Hz, 3H),

1,74 (s, 9H), 1,88 (s, 3H), 2,2-2,4 (m, 1H),

2,4-2,6 (m, 2H), 3,35 (s, 2H), 4,14 (q, J-8 Hz, 2H),

4,3-4,7 (m, 1H), 5,40 (dd, J-17 Hz, J-6 Hz, 1H),

6,50 (d, J-17 Hz, 1H), 6,9-7,4 (m, 4H)

45 PNMR, vegyület (11-16) (CDC13) 8 ppm:

0,4-1,4 (m, 8H), 1,28 (t, J-8 Hz, 3H), 1,75 (s, 9H),

2,1-2,5 (m, 2H), 2,4-2,6 (m, 2H), 3,43 (s, 2H),

4,23 (q, J-8 Hz, 2H), 4,4-4,7 (m, 1H),

5,52 (dd, J-17 Hz, J-6 Hz, 1H), 6,64 (d,lH,

50 J-6 Hz),

6,9-7,6 (m, 4H)

PNMR, vegyület (11—17) (CDC13) 8 ppm:

0,8-1,5 (m, 4H), 1,20 (t, J-8 Hz, 3H), 1,80 (s, 9H),

2,0-2,7 (m, 1H), 2,3-2,5 (m, 2H), 3,30 (s, 2H),

55 4,10 (q, J-8 Hz, 2H), 4,3-4,7 (m, 1H),

5.35 (dd, J-17 Hz, J-6 Hz, 1H), 6,3-7,3 (m, 10H) Az 1/g műveletnél leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő a (I— 1—2)—(I—1—18) vegyületeket. Az így előállított vegyületekre fizikai adatot közlünk a IX. táb-60 lázatban.

14