203884. lajstromszámú szabadalom • Eljárás akrilsav-származékok előállítására és hatóanyagokként akrilsav-származékokat tartalmazó fungicid és növényi növekedést szabályozó készítmények
1 HU 203 884 B 2 általános képlett! acetálokból savas vagy bázikus körülmények között R2OH általános képlettl alkoholt hasítunk le. Reagensként például lítium-diizopropil-amidot, kálium-hidrogén-szulfátot (lásd J. Chem. Soc., Chemical Communications, 1980,838, és az ott idézett közlemények) vagy trietil-amint használhatunk, sok esetben Lewis-sav, például titán-tetraklorid jelenlétében (lásd például J. Chem. Soc., Chemical Communications, 1985,1000). A (X) általános képlettl acetálokat úgy állíthatjuk éld, hogy a (XIV) általános képlettl alkil-szilil-keténacetálokat - a képletben R14 alkilcsoportot jelent - Lewis-sav, például titán-tetraklorid jelentlétében (R^jjCH általános képlett! ortohangyasav-trialkil-észterekkel reagáltatjuk - a képletben R2 jelentése a fenti (lásd például Chemistry Letters 1976,769). A (XIV) általános képletű alkil-szilil-ketén-acetálokat a (IX) általános képlett! vegyületekbdl állíthatjuk éld úgy, hogy a kiindulási anyagot bázissal és RJ4SiCl vagy /?J4SiBr általános képlett! trialkil-szilil-halogeniddel (például trimetil-szüil-kloriddal) vagy bázissal (például trietil-aminnal) és Ä)4Si-0S02CF3 általános képleti! szililvegyülettel reagáltatjuk [lásd például J. Organometallic Chemistry 46,59 (1972)]. A (XTV) és (X) általános képlett! közbensd termékeket egyes esetekben elkülönítés nélkül, magában a képződési reakcióelegyben továbbalakíthatjuk a kívánt (I) általános képlett! vegyületekké. A (IX) általános képlett! kiindulási anyagokat ismert szerves kémiai módszerekkel állíthatjuk éld. Kívánt esetben a fentiek szerint előállított, X helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képleti! vegyületeket ismert módon a megfeleld, X helyén benzoilcsoportot vagy 1-4 szénatomos alkanoilcsoportot tartalmazó származékokká alakíthatjuk. Kívánt esetben az X helyén formilcsoportot tartalmazó (I) általános képlett! vegyületek formilcsoportját ismert módon sztirilcsoporttá alakíthatjuk. Ezeket a reakciókat a példákban részletesen ismertetjük. A találmány továbbá fungicidkompozíciókra vonatkozik. A találmány szerinti fungicidkompozíciők hatóanyagként 0,0001-95 tömeg% (I) általános képlett! akrilsavszármazékot tartalmaznak - a képletben A oxigénatomot, kénatomot vagy -NR3- általános képlettl csoportot jelent, amelyben R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy( fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, W R'OOC-C-CH-ZR2 általános képlettl csoportot jelent, amelyben R11-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, R21-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és Z2 oxigénatomot vagy kénatomot jelent, X jelentése hidrogénatom, halogénatom, benzoilcsoport, 1-4 szénatomos alkanoilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-imino-metil-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, fenil-(2-4 szénatomos alkenil)-csoport, fenoxicsoport, vagy fenilcsoporttal vagy fenoxicsoporttal adott esetben egyszeresen szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, amelyben a fenoxicsoporthoz adott esetben egy halogén- vagy fenoxi-szubsztituens kapcsolódhat, és Y és Z* hidrogénatomot jelent, vagy ha X hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, Y és Z1 együtt az öttagú gyűri! 4-es és 5-ös helyzetéhez kapcsolódó -CH-CH-CH-CH- csoportot képezhet -r hordozó- vagy hígítóanyagokkal és adott esetben egyéb segédanyagokkal együtt Ezek a készítmények például a következd gombakártevdk irtására alkalmasak: rizs Pyricularia oryzae-fertdzései; búza Puccinia recondita-, Puccinia striiformis- és egyéb rozsdagomba-fertdzései, árpa Puccinia hordei-, Puccinia striiformis- és egyéb rozsdagomba-fertdzései, egyéb gazdanövények, például kávé, körte, alma, földimogyoró, zöldségfélék és dísznövények rozsdagombafertdzései; árpa és búza Erysiphe graminis(üszöggomba)-fertőzései, és egyéb gazdanövények üszöggomba-fertőzései, például komló Sphaerotheca macularis-feitdzései, tökfélék (így uborka) Sphaerotheca füliginea-fertdzései, alma Podosphaera leucotricha-fertdzései és szóld Uncinula necator-fertdzései; gabonafélék Helminthosporium spp., Rhynchosporium spp., Septoria spp., Pseudocercosporella herpotrichoides- és Gaeumannomyces graminis-fertdzései; földimogyoró Cercospora arachidicola- és Cercosporidium personata-fertdzései, egyéb gazdanövények, például cukorrépa, banán, szójabab és rizs Cercosporafertdzései; paradicsom, eper, zöldségfélék, szóld és egyéb gazdanövények Botrytis cinerea(szürke penész)-fertdzései; zöldségfélék (például uborka), olajrepce, alma, paradicsom és egyéb gazdanövények Altemaria-fertdzései; alma Venturia inaequalis-fertdzései (varasodás); szóld Plasmopara viticola-fertdzései; egyéb gazdanövények lisztharmat-fertdzései, például saláta Bremia lactucae-fertdzései, szójabab, dohány, hagyma és más gazdanövények Peronospora-fertdzései, komló Pseudoperonospora humuli-fertdzései és tökfélék Pseudoperonospora cubensis-fertdzései; burgonya és paradicsom Phytophthora infestans-fertdzései, és más gazdanövények, így zöldségfélék, eper, avokádó, bors dísznövények, dohány és kakaó Phytophthora-fertdzései; rizs Thanatephorus cucumeris-fertdzései és egyéb gazdanövények, így búza, árpa, zöldségfélék, gyapot és pázsitfű Rhizoctonia-fertdzései. Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselői in vitro körülmények között is széles spektrumú fungicidaktivitással rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyületek a gyümölcsöket betakarítás után károsító gombafajok (például narancs Penicillium digitatum-, Penicillium italicum- és Trichoderma viride-fertdzései és banán Gloesporium musarum-fertdzései) ellen is hatásosak lehetnek. Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselői magcsávázó szerekként is alkalmazhatók például gabo-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 7
