203878. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidro-pirimidin-karbonsav-származékok előállítására
1 HU 203 878 B 2 17.4 g (0,3 mól) propionaldehidet, 22,8 g (0,3 mól) tiokarbamidot és 39 g (0,3 mól) acetecetsav-etil-észtert 400 ml 15%-os sósavas izopropil-alkoholban 35 óra hosszat reagáltatunk, majd az oldatot vákuumban bepároljuk, a maradékot vízzel kristályosítjuk, szűrjük és szárítjuk. 20,5 g (30%) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 143-145 °C ~~ Összegképlet CioH16N202S Móltömeg: 228,312 Elemanalízis: számított C 52,9% H 7,07% N 12,50% S 14,37% mért C 52,61% H 7,06% N 12,27% S 14,04% 6. példa Etil-(4-metil-6-fenil-1,2,3,4-tetrahidro-2- -pirimidintion-5-karboxilát) előállítása 13,2 g (0,3 mól) acetaldehidet, 22,8 g (0,3 mól) tiokarbamidot és 57,7 g (0,3 mól) benzoil-ecetsav-etilésztert az 1. példában megadott körülmények között 30 órán keresztül reagáltatunk, hűtés, szűrés és mosás után 31.5 g (38%) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 220-223 *C Összegképlet C14H16N2O2S Móltömeg: 276,356 Elemanalízis: számított C 60,85% H 5,83% N 10,14% S 11,60% mért C 60,47% H 5,76% N 10,11% S 11,72% 7. példa Etil-(4-etil-6-fenil-1,2,3,4-tetrahidro-2- -pirimidintion-5-karboxilát) előállítása 17.4 g propionaldehidet, 22,8 g (0,3 mól) tiokarbamidot és 57,7 g (0,3 mól) benzoil-ecetsav-etil-észtert az 1. példában megadott körülmények között 30 órán keresztül reagáltatunk. Hűtés, szűrés és mosás után 30.5 g (35%) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont 219-221 *C Összegképlet CuHigNíCbS Móltömeg: 290,382 Elemanalízis: számított C 62,05% H 6,25% N 9,65% S 11,04% mért: C 62,20% H 6,31% N 9,74% S 11,10% 8. példa 4-Undecil-6-metil-1,2,3,4-tetrahidro-2- -pirimidintion-5-karbonsav-anilid előállítása 55,3 g (0,3 mól) laurinaldehidet, 22,8 g (0,3 mól) tiokarbamidot és 53,2 g (0,3 mól) acetecetsav-anilidet az 1. példában megadott körülmények között 30 óra hosszat reagáltatunk. Hűtés, szülés és mosás után 29 g (24,1%) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 158-160 'C Összegképlet C23H33N3OS Móltömeg: 401,614 Elemanalízis: számított C 68,79% H 8,78% N 10,46% S 7,98% mért C 67,46% H 8,94% N 10,12% S 7,82% SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű tetrahidro-2-pirimidintion-5-karbonsav-származékok- ahol Rí jelentése 1-11 szénatomos alkilcsoport R2 jelentése 1-6 szénatomos alkoxi- vagy fenil-amino-csoport R3 jelentése 1-6 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport - előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű aldehidet - ahol Rí jelentése a fenti - valamely (Hl) általános képletű bétaketokarbonsav-származékkal - ahol R2 és R3 jelentése a fenti - és tiokarbamiddal reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) és (III) általános képletű kiindulási anyagokat ekvimoláris, a tiokarbamidot a (II), ilL (Hl) általános képletű vegyületek 1 móljára számolva 1,0-2,0 mól mennyiségben alkalmazzuk. 3. Az 1-2. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót inert szerves oldószerben végezzük el. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy inert szerves oldószerként valamely alifás alkoholt, alifás ketont, dialkil-amidot, dialkil-szulfoxidot, klórozott alifás szénhidrogént, aromás szénhidrogént, alifás vagy aliciklikus étert, illetve ezek elegyek, előnyösen izopropil-alkoholt alkalmazunk. 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakcióhoz katalizátort, előnyösen vízmentes sósavgázt alkalmazunk. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a katalizátort a (II) általános képletű vegyület 1 móljára számolva 1,3-1,35 mól mennyiségben alkalmazzuk. 7. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 20-25 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 4
