203875. lajstromszámú szabadalom • Eljárás akrilsav-származékok előállítására és hatóanyagként akrilsav-származékokat tartalmazó fungicid, inszekticid, nematocid és növényi növekedést szabályozó készítmények
1 HU 203 875 B 2 líthatjuk, hogy a (XXIII) általános képletű vegyületek fémsóit (előnyösen nátrium- vagy káliumsót) oldószerben, például NJ^-dimetil-formamidban vagy dimetilszulfoxidban, 20-200 'C-on, előnyösen 50-150 'C-on, adott esetben átmeneti fém- vagy átmeneti fémsókatalizátor (például bronz vagy réz-halogenid) jelenlétében (VI) általános képletű vegyületekkel reagáltatjuk - a képletben W szubsztituált 4-piridinilcsopoitot jelent. A (XX) általános képletű vegyületeket a (XXV) általános képletű vegyületekből is előállíthatjuk - ebben a képletben P az A csoporthoz a 4-es helyzetben kapcsolódó, adott esetben a W csoport meghatározásánál felsorolt szubsztituenseket hordozó piridin-N-oxidcsoportot jelent. Ha a (XXV) általános képletű vegyületekben a P csoport szubsztituens(eke)t hordoz, az oxigénatom lehasításával (például foszfor-trikloridos reakcióval) közvetlenül a megfelelően szubsztituált 4- piridinilcsoportot tartalmazó (XX) általános képletű vegyületeket kapjuk. Ha a (XXV) általános képletű kiindulási anyagokban a P csoporthoz nem kapcsolódik szubsztituens, a (XXV) általános képletű vegyületeket foszforil- vagy tionil-halogenidekkel reagáltatjuk; ekkor olyan (XX) általános képletű vegyületeket kapunk, amelyek a 2-es vagy 6-os helyzetben egy további halogénatomot tartalmaznak [lásd például: E. Klingsberg (szerk.): „The chemistry of the Heterocyclic Compounds: Pyridine and its Derivatives” II. rész, 121. oldal], A (XXV) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy a (XXIII) általános képletű vegyületek fémsóit (előnyösen nátrium- vagy káliumsóit) oldószerben, például N,N-dimetil-formamidban vagy dimetil-szulfoxidban, 20-200 'C-on, előnyösen 50-150 'C- on, adott esetben átmeneti fém- vagy átmeneti fémsókatalizátor (például bronz- vagy réz-halogenid) jelenlétében (XXIV) általános képletű vegyületekkel reagáltatjuk - a képletben P és L jelentése a fenti. A (XXIII) általános képletű kiindulási anyagokat ismert szerves kémiai módszerekkel állíthatjuk elő. A találmány továbbá fungicidkészítményekre vonatkozik, amelyek hatóanyagként 0,0001-95 tömeg% (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak E-izomer formájában - a képletben R1 és R21-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, A oxigénatomot vagy -S(0)»-csoportot jelent, amelyben n értéke 0,1 vagy 2, és W jelentése kinolilcsoport, egy vagy két halogénatommal szubsztituált piridilcsoport vagy N-oxidja, egy nitrocsoporttal és egy halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált piridilcsoport, egy halogénatommal és egy 1-4 szénatomos alkil-, halogénezett 1-4 szénatomos alkil- vagy fenoxicsoporttal szubsztituált piridilcsoport, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, halogénezett 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, amino-, formamido-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy fenilcsoporttal vagy a benzolgyűrűn adott esetben l-(metoxi- karbonil)-2- metoxi-etenil-szubsztituenst hordozó fenoxicsoporttal egyszeresen szubsztituált piridilcsoport, egy vagy két halogénatommal szubsztituált pirimidinilcsoport, egy halogénatommal és egy 1-4 szénatomos alkil- vagy halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált pirimidinilcsoport, vagy egy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, fenilcsoporttal vagy a benzolgyűrűn adott esetben egy halogén-, ciano- vagy nitro-szubsztituenst hordozó fenoxicsoporttal szubsztituált pirimidinilcsoport, és a W csoport gyűrűtag-szénatomon keresztül kapcsolódik az A csoporthoz -, azzal a feltétellel, hogy ha A oxigénatomot jelent és W jelentése (trifluor-metil)-piridil-csoport, a készítmény hatóanyag-tartalma 0,0005-50 tömeg%-tól eltérő. Ezek a készítmények például a következő gombakártevők irtására alkalmasak: rizs Pyricularia oryzae-fertőzései, búza Puccinia recondita-, Puccinia striiformis- és egyéb rozsdagomba-fertőzései, árpa Puccinia hordei-, Puccinia striiformis- és egyéb rozsdagomba-fertőzései, más gazdanövények, például kávé, körte, alma, földimogyoró, zöldségfélék és dísznövények rozsdagombafertőzései, árpa és búza Eryisphe graminis- (üszöggomba)-fertőzései, és más gazdanövények üszöggomba-fertőzései, így komló Sphaerotheca macularis-fertőzései, tökfélék (például uborka) Sphaerotheca fuliginea-fertőzései, alma Podosphaera leucotricha-fertőzései és szőlő Uncinula necator-fertőzései, gabonafélék Helminthosporium-, Rhynchosporium-, Septoria-, Pseudocercosporella herpotrichoides- és Gaeumannomyces graminis-fertőzései, földimogyoró Cercospora arachidicola- és Cercosporidium personata-fertőzései, és egyéb gazdanövények, például cukorrépa, banán, szójabab és rizs Cercospora-fertőzései, paradicsom, földieper, zöldségfélék, szőlő és más gazdanövények Botrytis cinerea- (szürke penész)-fertőzései, zöldségfélék (például uborka), olajrepce, alma, paradicsom és egyéb gazdanövények Altemaria-fertőzései, alma Venturia inaequalis-fertőzései (varasodás), szőlő Plasmopara viticola-fertőzései, egyéb gazdanövények lisztharmat-fertőzései, így saláta Bremia lactucae-fertőzései, szójabab, dohány, hagyma és más gazdanövények Peronospora-fertőzései, komló Pseudoperonospora humuli-fertőzései, tökfélék Pseudoperonospora cubensis-fertőzései, horgonya és paradicsom Phytophthora infestans-fertőzései, és más gazdanövények, így zöldségfélék, földieper, avokádó, bors, dísznövények, dohány és kakaó Phytophthora-fertőzései, rizs Thanatephorus cucumeris-fertőzései, és egyéb gazdanövények, például búza, árpa, zöldségfélék, gyapot és pázsitfű Rhizoctonia- fertőzései. Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselői in vitro körülmények között is erős fungicidhatást fejtenek ki, és gyümölcsök betakarítás utáni gombakártevőinek (például narancs Penicillium digitatum-, Penicillium italicum- és Trichoderma viride-fertőzéseinek és banán Gloesporium musarum-fertőzéseinek) megelőzésére, illetve kezelésére alkalmasak. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 8
