203834. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szulfonil-amino-guanidino-azin-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 203 834 B 2 A találmány tárgya hatóanyagként új szulfonil-amino-guanidino-azin-származékokat tartalmó herbicid készítmények, valamint eljárás az új hatóanyagok előállítására. Ismert, hogy bizonyos amino-guanidino-azin-származékok, mint például az N’-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-N”-acetil-amino-N”’-(2-klór-fenilszulfonil)-gu anidin herbicid hatású (121 082 számú európai közzétételi irat). Az ismert amino-guanidino-azin-származékoknak a hatáa azonban nem mindig kielégítő. A találmány szerinti készítményekben hatóanyagként az (I) általános képletű új szulfonil-amino-guanidino-azin-származékokat - a képletben R1 jelentése (a), (b) vagy (m) általános képletű csoport - a képletekben R9 jelentése halogénatom, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, halogén(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, vagy -S(0)p-Rn általános képletű csoport, ahol R11 jelentése NHOR12 általános képletű csoport, ahol R12 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkenilcsoport, p értéke 2, R16 jelentése (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonilcsoport, R jelentése az (m) általános képletű csoportban 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén(l-4 szénatomos alkil)csoporttal, halogén(l-4 szénatomos alkoxi)csoporttal, aminocsoporttal, acetil-amino-csoporttal, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonilcsoporttal helyettesített fenilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy di(l—4 szénatomos alkil)-aminocsoport, R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy trifluormetil-csoport, Y jelentése nitrogénatom vagy -CH- képletű csoport, Z jelentése -CR5 általános képletű csoport, ahol R5 jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy 1-2 szénatomos alkoxi-csoport, M jelentése hidrogénatom, fémekvivalens, ammónium-(l-4 szénatomos alkil)-ammónium-, (di 1-4 szénatomos alkil)-ammónium- vagy (tri 1-4 szénatomos alkil)-ammónium-ekvivalens - alkalmazzuk, kivéve az N’-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-N”-(4-metil-fenilszulfonil-amino)-N”’-(2-klórfenilszulfonil)-guanidint, amely a 121 082 számú európai közrebocsátási iratból ismert Ha az (I) általános képletben M jelentése hidrogénatom, az (I) általános képlet magában foglalja az (IA), (IB) és (IC) általános képletű tautomer alakokat, valamint ezeknek a tautomereknek az elegyét. A találmány szerint az (I) általános képletű új szulfonil-amino-guanidino-azin-származékokat úgy állítjuk elő, hogy a (II) általános képletű szulfonilvegyületet - a képletben R1, R3, Y és Z jelentése a megadott és A jelentése R6-S02-N-0R7 általános képletű lehasadó csoport - a képletben R6 jelentése az előzőekben R1 jelentésére megadott szubsztituensek, de jelentése nem minden esetben azonos R1 jelentésével, R7 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenil- vagy benzilcsoport - a (EH) általános képletű szulfonsav-hidraziddal - a képletben R2 jelentése a megadott - reagáltatjuk adott esetben hígítószer jelenlétében és kívánt esetben a kapott terméket ismert módon sójává alakítjuk. Az új (I) általános képletű szulfonil-amino-guanidino-azin-származékok erős herbicid hatásúak. Meglepő módon az (I) általános képletű új vegyületek lényegesen jobb herbicid hatásúak, mint az azonos hatásirányú ismert amino-guanidino-azin-származékok. Előnyös (I) általános képletű vegyületek azok, amelyeknek képletében R1 jelentése (a) általános képletű csoport - a képletben R9 jelentése fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport vagy -SÍO^-NHOR12 általános képletű csoport, a képletben R12 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 2- 6 szénatomos alkenilcsoport, vagy R1 jelentése (b) általános képletű csoport - a képletben R16 jelentése (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonilcsoport, vagy R1 jelentése (m) általános képletű csoport - a képletben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, halogén(l-4 szénatomos alkil)csoporttal, halogén(l-4 szénatomos alkoxi)csoporttal, aminocsoporttal, acetil-amino-csoporttal, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonilcsoporttal helyettesített fenilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy di(l—4 szénatomos alkil)-aminocsoport, R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomso alkoxicsoport vagy trifluormetil-csoport, Y jelentése nitrogénatom vagy -CH- képletű csoport, Z jelentése nitrogénatom vagy -CR5 általános képletű csoport - a képletben R5 jelentése 1-2 szénatomos alkil-, vagy 1-2 szénatomos alkoxicsoport -, és M jelentése hidrogénatom, nátrium-, kálium- vagy kalcium-ekvivalens, ammónium-, 1-6 szénatomos alkil-ammónium-, di(l-4 szénatomos alkil)-ammónium- vagy tri(l—4 szénatomos alkil)-ammónium-ekvivalens, kivéve az N’-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-N”-(4- metil-fenil-szulfonil-amino)-N”’-(2-klór-fenilszulfo nil)-guanidint. Különösen előnyösen azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
