203833. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált tieno- vagy furo-imidazo-pirrolo-piridin-dion-származékot tartalmazó herbicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
1 HU 203 833 B 2 A szilárd terméket toluolból kristályosítva 3,5-diont fehér kristályok formájában kapjuk. Olvadáspont 214,5-216,5 *C. 2. példa 5 2-izopropil-2-metil-5H-furo[2,3-b]imidazo[2’ ,1*:5 ,l]piiroto[3,4-e]piridin-3(2H)-dion előállítása 2. Reakcióvázlat 11,7 g (0,039 mól) 6-(4-izopropil-4-metil-5-oxi-2- imdiazolin-2-il)-furo[23-b]piridin-5-kar bonsav 10 100 ml dimetoxi-etánnal készített szuszpenziójához 7,3 ml ecetsavanhidridet és 3,9 ml piridint adunk. Az elegyet szobahőmérsékleten 24 óra hosszat keverjük, majd a szilárd anyagot leszűrjük, éterrel mossuk és az anyalúgot xilol hozzáadásával bepároljuk és így előse- 15 gítjük a piridin előállítását. A maradékot éterrel eldörzsöljük és szilárd anyagot kapunk, amelyet az első termeléssel egyesítve 11,1 g (100%) terméket kapunk. Etil-acetát és hexán 2:1 térfogatarányú elegyéből átkristályosítva az analitikai minta 193-205 *C-on ol- 20 vad. ■ 3. példa A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek poszt-emergens herbicid hatásának vizsgálata 25 A vegyületek poszt-emergens herbicid hatását a következő tesztekkel értékeltük ki. Számos egyszikű és kétszikű növényt kezeltünk a teszt-vegyületek vizes acetonos diszperziójával. A tesztek során a palántákat két hétig neveltük, a teszt-vegyületeket 0,51% TweenR 30 20 [poli(oxi-etilén)szarbitán-monolaurát] felületaktív anyagot (Atlas Chemical Industries) tartalmazó aceton és víz 50:50 térfogatarányú elegyében diszpergáltuk és olyan mennyiséget használtunk a hatóanyagból, hogy 0,16-10 kgÁiektár hatóanyagot tudjunk alkal- 35 mazni 265 kPa nyomáson működő spray-berendezéssel, előre meghatározott időtartamra. A permetezés befejezése után a növényeket melegházba helyeztük és a szokott módon kezeltük. 4-5 hét múlva a kezelés után a palántákat megvizsgáltuk és az alábbi kiértékelési skála szerint értékeltük ki: Az adatokat az (I) táblázat tartalmazza. Kiértékelési rendszer Növekedéskülönbség %ban a kontrolihoz képest 0 - semmi hatás 0 1 - lehetséges hatás 1-10 2 - enyhe hatás 11-25 3 - mérsékelt hatás 26-40 5 - határozott károsodás 41-60 6 - herbicid hatás 61-75 7 - jó herbicid hatás 8 T teljes irtást megközelítő 76-90 hatás 91-99 9 - teljes irtás 100 4 - abnormális növekedés, azaz teljes fiziológiai károsodás, de a teljes hatást tekintve kisebb, mint az 5-tel jelzett hatás. A legtöbb esetben az adatokat egy tesztben kaptuk, de több estben egynél több teszt átlagértékét közöljük. A használt növényfajták ECG: Echinochloa közönséges crus-galli kakaslábfű SET: Setaria viridis zöl muhar CYP: Cyperus rotundus L. kerek palka A VE: Avena fatua vadzab AGR: Agropyron repens tarackbúza CDA: Convolvulus arvensis L. apró szulák MAT: Matricaria spp. szíkfűféle EPP: Ipomoea purpurea hajnalka AMA: Ambrosia artemisiifolia parlagfű ABU: Abutilon theoprasti selyemmályva ZEA: Zea mays kukorica GDS: Gossypium gyapot ORY: Oryza sativa rizs GLY: Glycine ma szójabab TRI: Triticum sestivum búza I. táblázat Posztemergens tesztek Tesztnövény Dózis kgflia ECG SET CYP AVE AGR CDA MAT IPP AMA ABU ZEA GDS ORY GLY TRI l.pél-1,000 9,0 7,0 8,0 9,0 8,0 9,0 3,0 4,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 2,0 2,0 dában 0,500 9,0 4,0 8,0 9,0 8,0 9,0 1,0 2,0 9,0 7,0 9,0 9,0 8,0 1,0 2,0 előál-0,250 8,0 4,0 7,0 6,0 9,0 9,0 0,0 0,0 9,0 3, 09,0 6,0 6,0 1,0 1,0 lított 0,125 9,0 2,0 4,0 2,0 8,0 7,0 0,0 0,0 4,0 1,0 9,0 6,0 6,0 1,0 0,0 vegyü-0,063 7,0 1,0 2,0 1,0 8,0 0,0 0,0 1,0 1,0 9,0 3,0 4,0 0,0 0,0 let 0,032 2,0 0,0 0,0 0,0 6,0 4,0 0,0 0,0 0,0 0,0 6,0 2,0 2,0 0,0 0,0 Formálási példák 1. A következő összetételű folyékony készítményt állíthatjuk elő. 12,581% 1. példa szerinti hatóanyagot összekeverünk 2,42 t% ammónium-hidroxiddal és hozzáadunk 84,5 t% vizet 2. A következő összetételű nedvesíthető port állítunk 60 elő. 45 t% 2. példa szerinti hatóanyagot összekeverünk 451% finom eloszlású kaolinnal, 51% nátriumligninszulfonáttal és 5 t% oktü-fenoxi-polietoxietanollal és megőrüljük. 3. A kővetkető összetételű nedvesíthető port állítunk elő. 801% 1. példa szerinti hatóanyagot összekeve-3
