203832. lajstromszámú szabadalom • Azolil-metil-oxiránokat hatóanyagként tartalmazó növényi növekedést szabályozó készítmények
1 Hü 203 832 B 2 A találmány tárgya az (I) általános képletű azolü-metil-oxiránszánnazékokat, réz- vagy savaddíciós sóikat hatóanyagként tartalmazó, növényi növekedést szabályozó készítmények. Az (I) általános képletben A adott esetben halogénatommal vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, B adott esetben halogénatommal vagy 1 -4 szénatomos halogén-alldl-csoporttal helyettesített fenilcsoportot és Z metincsoportot vagy nitrogénatomot jelent. Az (I) általános képletű azolil-metil-oxiránszármazékok ismertek (lásd EP-A-94 564); ezeket gyógyszerkészítmények, főleg antimycotica és növényvédőszerek, főleg gombaölő készítmények hatóanyagaként alkalmazzák. Ezeknek a vegyületeknek másfajta hatása eddig még ismeretlen volt. A találmány célja az volt, hogy az (I) általános képletű vegyületeknekúj alkalmazási területet találjunk. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű azolü-metü-oxirán-származékok, réz- vagy savaddíciós sóik alkalmasak a növényi növekedés szabályozására. Az A és B jelentésében szereplő halogénatom előnyösen fluor-, bróm- vagy klór-atom, és a fenücsoport egy vagy több azonos vagy eltérő helyettesítőt tartalmazhat. A halogén-alkilcsoport előnyösen trifluor-metücsoport Különösen előnyös az az (I) általános képletű azolilmetü-oxiránszármazékok, amelynek képletében A 4- fluor-fenü- vagy 4-klór-fenücsoportot, B trifluor-metü-fenilcsoportot és Z nitrogénatomot jelent. Az (I) általános képletű vegyületekkel való sóképzéshez alkalmas savak előnyösen a hidrogén-halogenidek, így a sósav és a hidrogén-bromid, főleg azonban a sósav, amely az (I) általános képletű vegyületekkel különösen jól kristályosodó sókat képez, továbbá alkalmas savak még a foszforsav, salétromsav, kénsav, a mono- és bifunkciós karbonsavak és hidroxi-karbonsavak, így az ecetsav, oxálsav, maleinsav, borostyánkősav, fumfirsav, borkősav, citromsav, szalicilsav, szorbinsav, tejsav, valamint a szulfonsavak, így a p-toluol-szulfonsavésaz 1,5-naftalindiszulfonsav. Savaddíciós sók például a kloridok, bromidok, szulfátok, nitrátok, foszfátok, oxalátok vagy a dodecilbenzolszulfonátok. A sók hatásáért a kation a felelős, így az anion tetszőleges lehet. Az (I) általános képletű vegyületek - komplexei az (la) átlalános képletű vegyületek; a képletben X szervetlen sav anionját, például kloridot, szulfátot, foszfátot vagy bromidot, előnyösen azonban kloridot jelent. Az (I) általános képletű azolü-metü-oxiránszármazékokat az EP-A-94 564 számú szabadalmi leírásban ismertetett módszerek segítségével állíthatjuk elő. Az (I) általános képletű vegyületeknek két királis centruma van, és így ezeket általában diasztereomer elegyek formájában nyerjük. Ezeket a diasztereomerek szétválasztásával, különböző fizikai tulajdonságaik alapján például átkristályosítással, oszlopkromatográfiával, nagy nyomású folyadékkromatográfiával (HPLC) tiszta enantiomerpárokká választhatjuk szét. Ezeket a tiszta enantiomerpárokat a racemátbontás ismert módszerével, például királis segédkomponenssel való reawkcióval, a keletkezett diasztereomerelegynek a fenti módon való szétválasztásával, majd a királis segédkomponens lehasításával vagy királis tölteten végzett oszlopkromatográfiával, illetve nagy nyomású folyadékkromatográfiával (HPLC) tiszta en&ntiomerekké választhatjuk szét. A királis tölteten végzett kromatográf iánál az oszlop töltete lehet például királis, szilárd, kimoshatatlan segédanyaggal ellátott Kieselgel Az (I) általános képletű vegyületekkel a növényeket gyakorlatilag minden fejlődési stádiumukban különbözőképpen tudjuk befolyásolni, így az (I) általános képletű vegyületeket növekedésszabályozóként hasznosíthatjuk. Ezek hatásának sokfélesége elsősorban a következőktől függ: a) a növényfajtól és fajtától b) az alkalmazás időpontjától, a növény fejlődési stádiumára vonatkoztatva és az évszaktól, c) az alkalmazás helyétől és az alkalmazási eljárástól (magok csávázása, talaj- vagy levélkezelés) d) a klimatikus faktoroktól, például a hőmérséklettől, a csapadék mennyiségétől, ezenkívül a nappalok hosszától és a fényintenzitástól is, e) a talaj állapotától (beleértve a trágyázást is) f) a hatóanyag kiszerelési formájától és az alkalmazás módjától g) a hatóanyag alkalamzott koncentrációjától. A találmány szerinti készítményeknek a mezőgazdaságban és a kertészetben való különböző alkalmazási lehetőségei közül az alábbiakban felsorolunk néhányat: A.A találmány szerinti készítmények hatóanyagai erősen gátolják a növények vegetatív növekedését, ami különösen a növekedési hosszúság csökkenésében nyilvánul meg. így a kezelt növények csökkent növekedésűéit, ezenkívül még sötétebb levélszíneződést is meg lehet rajtuk figyelni. A gyakorlatban előnyösnek bizonyul például a fű növekedésének a csökkenése az utak szélén, a sövények mentén, a csatornák, rézsűin és a gyeppel borított területeken, így a parkokban, a sportlétesítményekben, a gyümölcsösökben, a pázsitosokban és a repülőtereken, és ezáltal a munka- és költségigényen gyepnyírást csökkenteni lehet. Ezenkívül gazdaságüag fontos a megdőlésre hajlamos haszonnövényeknél, így a gabonánál, kukoricánál, napraforgónál és a szójánál az állásszilárdság megnövekedése. Az így okozott szárrövidülés és szármegerősödés csökkenti vagy kiküszöböli a haszonnövények eldőlésének vagy megtörésének a veszélyét a betakarítás előtti kedvezőtlen időjárási viszonyok között. Fonos alkalmazási terület továbbá a gyapotnál a növényi haszonnövekedés gátlása és az érési folyamat időbeli megváltoztatása. Ezáltal lehetővé válik ennek a fontos haszonnövénynek a teljesen mechanikus betakarítása. Az (I) általános képletű vegyületek alkalmazásával 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
