203794. lajstromszámú szabadalom • Készítmény szilárd felületeken jelentkező mikrobiológiai bevonat kialakulásának megakadályozására
1 HU 203 794 B 2 szítmény fungicid és bakterícid hatását, míg a 16-22. példa a készítmény összetételét és alkalmazását mutatja be. 1. példa Kálium-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát előállítása 34,8 g (0,4 mól) vinil-oxi-etil-amint 112 g (0,2 mól) kálium-hidroxiddal elegyítünk, hozzáadunk 15,2 g (0,2 mól) szén-diszulfidot és 5 órán keresztül 40-45 'C közötti hőmérsékleten keverjük. Ezután a vinil-oxietil-amin feleslegét ledesztilláljuk, a kristályos maradékot 10 ml etanollal, majd 15 ml dietil-éteirel mossuk. A kristályokat szárítjuk. így 31,8 g káÜum-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokaibamátot kapunk 79%-os kitermeléssel. A termék fehér por krémszínű árnyalattal, jellemző enyhe szaga van. Vízben jól, alkoholban és acetonban részlegesen oldódik, dietil-éterben oldhatatlan. Jól tárolható. Móltömege 201, olvadáspontja 180 °C, LDso-értéke 140Q±350 mg/kg, orális adagolással fehéiegémél. 2. példa Nátrium-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát előállítása 50 ml (0,517 mól) vinil-oxi-etil-amin és 13,8 g (0,344 mól) mátrium-hidroxid elegyéhez 20,7 ml (0,344 mól) szén-diszulfid 27 ml benzolban felvett elegyét adagoljuk. A reakció befejeződése után a benzolt és a víz egy részét ledesztilláljuk. A maradékot dietil-éter/etanol 3:1 térfogatarányú eleggyel mossuk, így 48,4 g nátrium-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamátot kapunk, kitermelés 76%. A termék fehér por, amelynek jellemző szaga van. Vízben jól, alkoholban és acetonban részlegesen oldódik, dietil-éterben oldhatatlan. Jól tárolhtó, melegvérűekre gyakorolt toxicitása csekély, móltömege 185, olvadáspontja 172 °C, LDso-értéke 260 mg/kg intraabdominális adagolásnál fehéregémél. 3. példa Réz-N-( vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát előállítása 201 g (1 mól) kálium-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokaibamát (1. példa) 250 ml vízben felvett oldatához 99 g (1 mól) réz-monoklorid 100 ml vízben 30-35 °C közötti hőmérsékleten felvett oldatát keveijük. A reakcióelegyet vízfürdőn 55-60 'C közötti hőmérsékleten 3-5 percen keresztül keveijük. Az elegyet szűrjük, ledesztilláljuk, 100 ml etanollal, majd 60 ml dietil-éterrel mossuk és szárítjuk, így 225,8 g réz-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamátot kapunk 100%-os kitermeléssel. A tennék sötétzöld szagtalan por, vízben és dietil-éterben oldhatatlan, dimetil-szulfoxidban jól, acetonban és alkoholban részlegesen oldódik. Jól tárolható, móltömege 226, olvadáspontja 128— 130 °C, LDso-értéke 267 mg/kg intraabdominális adagolással fehéregémél. 4. példa Réz-bisz(N-vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát előállítása 100,5 g (0,5 mól) kálium-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát (1. példa) 500 ml vízben felvett oldatához 46,9 g (0,25 mól) réz-nitrát 200 ml vízben felvett oldatát adagoljuk keverés közben. A kapott sáiga kristályokat vízzel, metanollal és dietil-éterrel mossuk és szárítjuk. így 55,3 g iéz-bisz(N-vinil-etil)-ditiokarbamátot kapunk 57%-os kitermeléssel. A tennék gyenge jellemző szaggal rendelkezik, dietil-éterben oldódik, vízben, etanolban és acetonban korlátozottan, dimetil-szulfoxidban jól oldódik. Jól tárolható, móltömege 388, olvadáspontja 121 "C. 5. példa Cink-bisz(N-vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát előállítása 120,6 g (0,6 mól) kálium-N-(vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát (1. példa) 150 ml vízben felvett oldatához 40,9 g (0,3 mól) cink-klorid 50 ml vízben felvett oldatát adagoljuk keverés közben. A reakció 30-40 perc alatt lejátszódik, eközben a hőmérséklet 60-65 'C értékig emelkedik. Szobahőmérsékletre történő lehűlés után a kapott fehér maradékot szüljük, 100 ml acetonnal, majd 60 ml dietil-éterrel mossuk és szobahőmérsékleten szárítjuk. így 112,8 g cink-bisz(N-vinil-oxi-etil)-ditiokarbamátot kapunk 96,5%-os kitermeléssel. A termék fehér por, szagtalan, vízben oldhatatlan, acetonban és alkoholban korlátozottan, dimetil-szulfoxidban jól oldódik. Móltömege 390, olvadáspontja 103 °C, LDso-értéke 1120±260 mg/kg orális adagolásnál fehéregémél. 6. példa Cink-bisz(N-vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát fungicid hatása A cink-bisz(N-vinil-oxi-etil)-ditiokarbamát fungicid hatását a következő tiszta gombatenyészeteken mérjük: Gladosporium resinae, Gladosporium gladosporioides, Acremonium corvum, Acremonium carticola, Penicillium carlesii Smith, Walrotiela subiculesa, Geotrichum candidium Link, Oidium, Penicillium crysogenum. A fenti gombák sörgyárak és alkoholmentes italok előállítására szolgáló üzemek falán és mennyezetén válnak ki. A hatóanyag acetonban felvett oldatát különböző koncentrációval készítettük, amelyet úgy számoltunk ki, hogy 1 ml oldat 10 ml megolvasztott fűszeragarhoz (45-50 °C) hozzáadásával a hatóanyag koncentrációja a közegben 0,0015-0,012 t% között legyen. Kontrollként egy Petri-csészébe 1 ml acetonnal kezelt táptalajt öntünk. A kiöntés után 18-20 órával a táptalajt a tiszta gombatenyészettel inokuláljuk, amelyet előzőleg 15 napon keresztül ferde fűszeragaron tenyésztünk. Az inkubálást 25-27 °C közötti hőmérsékleten 5 napon keresztül végezzük. Ezután a gombatelepek átmérőjét megmérjük és a micélium (S) növekedésének %-os gátlását az Abbotti-képlettel számoljuk ki: S““T^*100 de A képletben „de” a kontroll gombatelep átmérőjét jelenti, „de” a hatóanyagot tartalmazó tápközegen tenyésző gombatelep átmérőjét jelenti. A mérési eredményeket az 1. táblázatban adjuk meg. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
