203748. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piperazinil-alkil-amino-3[2H]-piridazinon-származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

HU 203 748 B

2

C:

számított: 45,05,

talált: 45,3%,

H:

számított: 4,67,

talált: 4,7%,

Q:

számított: 31,29,

talált: 31,0%,

Q-;

számított: 7,82,

talált: 7,8%,

N:

számított: 15,45,

talált: 15,3%,

O:

számított: 3,53,

talált: 3,2%.

2-metü-5-klór-4-{[2-(4V2-fluor-feni]/-piperazinil -l)-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: lHBr;szolvát:

op.: 210-214 *C, átkristályosítás: etanolból, kitermelés: az elméleti hozam 34,1%-a,

C

számított: 45,70,

talált; 45,9%,

H:

számított: 4,96,

talált“ 4,8%,

Q:

számított: 7,94,

talált 8,1%,

N:

számított: 15,68,

talált: 15,5%,

O:

számított: 4,25,

talált: 3,9%,

Br‘:

sámított: 17,89,

talált: 18,2%.

UV: oldószer: 0,1 normál HC1, 208 (4,24); 230

(4,28); 300 (4,08); 312 (3,98), 2-metil-5-klór-4-{[2-(4-/4-fluor-fenü/-piperazinil -1 )-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 2,0 HC1; szolvát: 0,2 H20, op.: 189-195 *C átkristályosítás: etanolból, kitermelés: az elméleti hozam 15,8%-a,

G

számított: 46,16,

talált: 46,6%,

H:

számított: 5,33,

talált: 5,3%,

Q:

számított: 24,04,

talált: 24,0%,

Q-;

számított: 16,03,

talált: 16,2%,

N:

számított: 15,83,

talált: 15,8%,

O:

számított: 4,34,

talált: 4,6%,

F:

számított: 4,29,

talált: 4,6.

UV: oldószer: etanol, (4,12); 312 (S. 4,08).

206 (4,32); 240 i

2-metil-5-klór-4-{[2-(4-/4-nitro-fenil/-piperazmil -l)-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 0,9 HQ,

op.: 237-240 'C; átkristályosítás: etanolból kitermelés: az elméleti hozam 17,9%-a,

C

számított: 47,97,

talált: 48,2%,

H:

számított: 5,19,

talált: 5,2%,

Q:

számított: 15,82,

talált: 16,0%,

Q-:

számított: 7,50,

talált: 7,6%,

N:

számított: 19,74,

talált: 19,8%,

O:

számított: 11,28,

talált: 10,8%.

UV: oldószer: etanol, 204 (4,34); 232 (4,18); 304 (4,090:312 (S, 4,06); 382 (4,20).

2-terc-butil-5-klór-4-{[2-(4-/2-metoxi-fenil/-pipe razinil-1 )-etil]amino}3(2H)-piridazinon só: l,5fumarát,

op.: 162-165 °C, átkristályosítás: MeOH/acetonelegyből,

kitermelés: az elméleti hozam 14%-a,

C:

számított: 54,59,

talált: 54,5%,

H:

számított: 6,11,

talált: 6,3%,

Cl:

számított: 5,97,

talált: 6,1%,

N:

számított: 11,79,

talált: 11,7%,

O:

számított: 21,55,

talált: 21,3%.

UV: oldószer: 0,1 normál HQ: 208 (4,65); 282 (S, 3,94); 300 (4,01).

2-/2-(dimetil-amino)-etil/-5-klór-4-{2-[4-/2-meto

xi-fenil/-piperazinil-l)-etil]-amino}3(2H)-piridazin

on

só: 2,95 HBr, szolvát: 3,0 H20,

op.: 168-178 'C, átkristályosítás: etanolból,

kitermelés: az elméleti hozam 26,1%-a,

C: számított: 34,65, talált: 34,8%,

H: számított: 5,53, talált: 5,3%,

N: számított: 11,55, talált: 11,5%,

O: számított: 10,99, talált: 10,9%,

Br': számított: 32,39, talált:32,5%,

UV; oldószer: etanol 206 (4,42); 230 (4,12); 2,85 (3,79); 302 (4,04); 3,12 (3,86).

2-(2-hidroxi-etil)-5-klór-4-{[2-(4-/2-metoxi-fenil /-piperazinil-1 )-etil]-amino}-3 (2H)-piridazinon, só: 2,0 HQ; szolvát: 0,45 H20,

Op.: 171-181 °C, átkristályosítás: acetonból, kitermelés: az elméleti hozam 25,6%-a,

C:

számított: 46,68,

talált: 46,4%,

H:

számított: 5,96,

talált: 5,8%,

Q:

számított: 21,75,

talált: 21,7%,

Q-:

számított: 14,50,

talált: 14,5%,

N:

számított: 14,32,

talált: 14,1%,

O:

számított: 11,29,

talált: 11,0%.

UV: oldószer 0,1 normál

HQ, 208 (4,52); 232 (S,

4,14); 304 (4,10).

2-/2-hidroxi-etil/-5-klór-4-{(2-(4-/3-trifluor-me-til-fenil/-piperazinil-l)-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon

só: 2,0 HQ, szolvát: 0,85 H20,

op.: 113-120 ’C, átkristályosítás: acetonból,

kitermelés: az elméleti hozam 6,9%-a,

C:

számított: 42,73,

talált: 43,3%,

H:

számított: 5,04,

talált: 5,0%,

Q:

számított; 19,91,

talált: 19,4%,

Q-:

számított: 13,28,

talált: 12,9%,

N:

számított: 13,11,

talált: 13,1%,

O:

számított: 8,39,

talált: 8,5%,

F:

számított: 10,67,

talált“ 10,7%,

UV: oldószer: etanol, 306 (4,41); 240 (4,09); 258 (4,17); 304 (4,18); 312 (S, 4,11).

2-metil-5-klór-4-{[2-(4-/piridil-2/-piperazinil-1 )etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 2,0 HQ; szolvát: 0,45 H20, op.: 200-210 "C, átkristályosítás: etanolból, kitermelés: az elméleti hozam 19,5%-a,

C

számított: 44,7,

talált: 44,6%,

H:

számított: 5,60,

talált: 5,5%,

Q:

számított: 24,74,

talált: 24,9%,

Q-;

számított: 16,49,

talált: 16,7%,

N:

számított: 19,55,

talált: 19,6%,

O:

számított: 5,40,

talált: 5,1%.

2-metil-5-klór-4-{metil-[3-(4-/2-metoxi-fenil/-pi perazinil-l)-propil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 1,0 fumarát, szolvát: 1,0^0, op.: 159-165 'C, átkristályosítás etanolból, kitermelés: az elméleti hozam 40,8 %-a,

C:

számított: 52,98,

talált: 52,8%,

H:

számított: 7,04,

talált: 6,4%,

Cl:

számított: 6,52,

talált: 6,4%,

N:

számított: 12,87,

talált: 13,0%,

6

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

9