203725. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridil-etil-amin-származékok és hatóanyagként ezeket tartalmazó, állatok teljesítményét fokozó készítmények előállítására

1

HU 203 725 B

2

6.

17.

21.

22.

36.

38.

39.

40.

41.

42.

43.

44.

45.

46.

47.

48.

51.

52.

53.

54.

55.

56.

57.

58.

Példaszám

7,25 ppm (d, 1H); 7,06 ppm (d, 1H); 4,6 ppm (dd, 1H); 4,05 ppm (s, széles, 2H); 3,0 ppm (dd, 1H); 2,69 ppm (dd, 1H); 1,1 ppm (s, 9H)

7,4-7,1 (m, 7H); 4,55 (dd); 4,48 (dd, Integrálösszeg: 1H); 3,15-2,8 (m, 2H); 2,8- -2,46 (m, 3H); 1,12 (dd, 3H);Diasztereomerelegy

7.5 ppm (s); 7,47 (s) (Integrálösszeg: 1H); 7,1-7,02 (m, 2H); 6,9-6,78 (m, 2H); 4,65 ppm (dd); 4,59 ppm (dd); (Integrálösszeg: 1H); 4,49 ppm (s, 2H); 4,1-4,02 (m, 1H); 4,0- -3,9 (m, 2H); 3,15 (dd); 3,05 (dd); (Integrálösszeg: 1H); 2,98-2,58 (m, 3H); 1,15-1,07 (m, 3H); Diasztereomerélegy

7.5 ppm (s); 7,46 (s); (Integrálösszeg: 1H); 7,35-7,1 ppm (m, 6H); 4,6 (dd); 4,35 (dd);

(Integrálösszeg: 1H);: 4,47 (s, széles, 2H); 3,1 (dd); 3,02 (dd); (integrálösszeg: 1H);

2,98-2,85 (m, 1H); 2,82-2,6 (m, 3H); 1,1 (dd, 3H) Diasztereomerelegy

7.7- 7,6 ppm (m, 1H); 7,42-7,32 (m, 1H); 7,22 (d, 1H); 7,15-7,0 (m, 2H); 6,91-6,8 (m, 2H);

4,72-4,6 (m, 1H); 3,6 (q, 2H); 3,18-3,02 (m, 1H); 2,9-2,5 (m, 3H); 1,25 (t, 3H); 1,05 (d, 3H) Diasztereomerelegy

8.55 ppm (m, 2H); 7,25 ppm (m); 7,09 (d); 7,05 (d); (Integrálösszeg: 23H); 6,85 (d); 6,83

(d); (Integrálösszeg: 2H); 4,65 (s, 2H); 3,8 (s, 3H); 4,6 (dd); 4,53 (dd); 3,1 (dd); 2,29-2,79 (m); (Integrálösszeg: 3H); 2,68-2,5 (m, 2H); 1,08 (d, 3H) Diasztereomerelegy

8.6- 8,5 ppm (m, 2H); 8,5-7,9 ppm (m, 2H); 7,35-7,18 (m); 4,7-4,52 (m, 1H); 3,92 (s, 3H); 3,1- -2,5 (m, 5H); 1,1 (d, 3H) Diasztereomerelegy

8.55 ppm (d, 1H); 8,5 (dd, 1H); 7,72-7,65 (m, 1H); 7,3-7,2 (m); 7,1-7,0 (m, 2H); 6,9-6,8 (m, 2H); 4,75-4,65 (m, 1H); 4,6 (s, 2H); 3,8 (s, 3H); 3,05-2,8 (m, 2H); 2,76-2,52 (m, 3H); 1,05 (d, 3H) Diasztereomerelegy

8.55 ppm (s, 1H); 8,5 (dd, 1H); 7,95 (dd, 2H); 7,7-7,62 (m, 1H); 7,3-7,15 (m); 4,67 (dd); 4,59 (dd); integrálóösszeg: 1H); 3,9 (s, 3H); 3,08-2,87 (m, 2H); 2,87-2,55 (m, 3H); 1,1 (d, 3H) Diasztereomerelegy

8.5 ppm (d, 1H); 7,72-7,61 (m, 1H); 7,38 (dd, 1H); 7,19 (dd, 1H); 7,08 (dd, 2H); 6,82 (dd, 2H);

4.8- ;4,68 (m, 1H); 4,6 (s, 2H); 3,81 (s, 3H); 3,12 (dd); 3,05 (dd); (Integrálösszeg: 1H); 2,95- -2,62 (m, 3H); 2,62-2,5 (m, 1H); 1,05 (d, 3H) Diasztereomerelegy

8,52 (d, 1H); 7,95 (dd, 2H); 7,72-7,61 (m, 1H); 7,87 (dd 1H); 7,25-7,13 (m, 3H); 4,8-4,68 (m, 1H);

3,9 (s, 3H); 3,19-2,6 (m, 5H); 1,06 (d, 3H) Diasztereomerelegy

7,8 ppm (dd, 1H); 7,5 (dd, 1H); 7,05 (dd, 2H); 6,85 (dd, 2H); 4,98 (s, széles, 2H); 4,52 (dd);

4,45 (dd); (Integrálösszeg: 1H); 4,12-4,02 (m, 2H); 4,0-3,9 (m, 2H); 2,95-2,45 (m, 5H); 1,1 (d, 3H); Diasztereomerelegy

8.88 ppm (d, 1H); 7,94 (d, 1H); 7,45-7,38 (m, 2H); 6,4-6,82 (m, 2H); 4,68 (dd, 1H); 3,0 (dd, 1H);

2.6 (dd,lH); 1,15 (s,9H)

7,97 ppm (d, 1H); 7,59 (d, 1H); 4,87 (s, széles, 2H); 4,55 (dd, 1H); 2,95-2,79 (m, 2H); 2,6 (dd, 1H);

1,1 (d,6H)

7,95 ppm (d, 1H); 7,6-7,55 (m, 1H); 4,89 (s, széles, 2H); 4,66 (dd); 4,6 (dd); (Integrálösszeg: 1H);

3.88 (s, 3H); 3,02-2,89 (m, 3H); 2,72-2,6 (m, 2H); 1,1 (d); 1,08 (d); (Integrálösszeg: 3H) Diasztereomerelegy

7,3 ppm (s, 2H); 4,62 (dd, 1H); 2,98 (dd, 1H); 2,60 (dd, 1H); 2,45 (d, 1H); 2,38 (d, 1H); 0,95 (s, 9H)

8.6- 8,45 ppm (m, 1H); 7,72-7,58 (m, 1H); 7,3-7,25 (m); 7,25-7,1 (m, 2H); 4,75-4,35 (m, 1H); 3,3 3,35-2,58 (m, 5H); 1,15 (d, 3H) Diasztereomerelegy

7,92 ppm (d, 1H); 7,53 (d, 1H); 7,3-7,2 (m, 1H); 7,08-6,9 (m, 2H); 5,0 (s, széles, 2H); 4,62-4,5 (m, 1H); 3,0-2,55 (m, 5H); 1,1 (d, 3H); Diasztereomerelegy

8,51-7,85 ppm (m, 2H); 7,92 (s, 1H); 7,6-7,45 (m, 2H); 7,3-7,18 (m, 1H); 4,9 (s, széles, 2H);

4.6- 4,45 (m, 1H); 3,0-2,5 (m); 1,1 (dd, 3H); Diasztereomerelegy

7.32- 7,25 ppm (m, 2H); 6,85 (dd, 1H); 6,5-6,38 (m, 2H); 4,8-4,7 (m, 1H); 4,53 (s, 2H); 3,95-3,82 (m, 1H); 3,82-3,68 (m, 1H); 3,2-3,0 (m, 2H); 2,8-2,6 (m, 1H); 1,19 (d, 3H); Diasztereomerelegy, só

7.32- 7,02 ppm (m, 4H); 6,9-6,8 (m, 2H); 6,67 (s, széles, 1H); 4,65 (m); 4,55-4,45 (m);

(Integrálösszeg: 3H); 3,1-2,5 (m, 8H); 1,1 (d, 3H) Diasztereomerelegy 7,42-7,15 ppm (m, 7H); 4,65-4,58 (1H); 3,02-275 (m, 5H); 2,6 (dd, 1H)

7.7 ppm-7,6 ppm (m, 1H); 7,45 (d); 7,4 (d) (Integrálösszeg: 1H); 7,2 (d); 7,09 (d); 7,05 (d); (Integrálösszeg: 2H); 6,85 (d); 6,82 (d); integrálösszeg: 2H); 4,7 (dd); 4,68-4,6 (m); (Integrálösszeg:

2H); 3,82 (s, 3H); 3,15 (dd); 3,08 (dd); (Integrál: 1H); 2,95-2,72 (m, 2H); 2,72-2,52 (m, 2H); 1,05 (d, 3H) Diasztereomerelegy

7.7- 7,6 ppm (m, 1H); 7,45 (d); 7,4 (d); (Integrálösszeg: 1H); 7,22 (d, 1H); 7,1 (d); 7,08 (d); (Integrálösszeg: 2H); 6,87 (d); 6,84 (d); (Integrálösszeg: 2H); 4,0-3,9 (m, 2H); 3,2 (dd); 3,12 (dd); (Integrálösszeg: 1H); 3,0-2,55 (m,4H); 1,1 (d,3H) Diasztereomerelegy

______________________________1H-NMR (CDC13)____________________________________________

22