203725. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridil-etil-amin-származékok és hatóanyagként ezeket tartalmazó, állatok teljesítményét fokozó készítmények előállítására

1

HU 203 725 B

2

30 percig visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd bepároljuk. A maradékot 100 ml metilén-kloriddal felvesszük, telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és vízzel mossuk, nátrium-szulfáton megszárítjuk és bepároljuk. Kitermelés: 5,35 g (93%), op.: 64 ”C.

(XV) általános képletű vegyületek előállítása a 17b) eljárással

2,6-Diklór-piridin-4-karbonsav-etilészter

57,6 g (0,3 mmól) 2,6-diklór-piridin-4-karbonsavat 200 ml tionil-ldoridban 4 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forralunk. Az elegyet ezután bepároljuk, a maradékot kétszer 100 ml toluollal felvesszük, és újra bepároljuk a maradék tionü-klorid eltávolítása érdekében. A nyers savldoridot 300 ml abszolút etanolban felvesszük, hozzáadunk 30 g (0,3 mól) trietil-amint, és 30 percig visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Bepárlás után 200 ml metilén-kloridban felvesszük, nátriumszulfáton megszárítjuk, és bepároljuk. Kitermelés:

39,6 g (60%), op.: 64 'C.

(X) általános képletű vegyületek előállítása a 29) eljárással

(2,6-Diklór-4-piiidil)-hidroxi-ecetsav-terc-butil-amid

2,7 g (8,5 mmól) (2,6-diklór-4-piridil)-acetoxiecetsav-terc-butil-amid 31 ml metanol, 31 ml víz és

15,4 ml 2,5 n sósavval készült szuszpenzióját forrásig hevítjük. Egy óra múlva a metanolt lepároljuk, és a

kicsapódott szilárd anyagot leszívatjuk. Kitermelés: l,9g(81%),op.: 168 'C.

Ugyanígy állítjuk elő a következő vegyületeket:

(2-amino-5-piridil)-hidroxi-ecetsav-terc-butil- 5 amid, op.. 104 *C,

(5-amino-2-piridil)-hidroxi-ecetsav-terc-butilamid.op.: 158 ’C,

(2-amino-3-klór-5-piridil)-hidroxi-ecetsav-tercbutil-amid, op.: 79 ‘C,

10 (2-klór-3-amino-6-piridil)-hidroxí-ecetsav-tercbutil-amid, op.: 136 "C,

(3-amino-2,4-dildór-6-piridii)-hidroxi-ecetsavterc-butü-amid, op.: 176 ”C.

(XXm) általános képletű vegyületek előállítása a 16 31) eljárással

(2,6-Diklór-4-piridil)-acetoxi-ecetsav-terc-butil-amid

1,76 g (10 mmól) 2,6-diklór-piridin-4-aldehid,

1,66 g (20 mmól) terc-butil-izonitril és 1,2 g (20 mmól) 20 jégecet 50 ml száraz kloroformmal készült oldatát 2 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Ezután 5%-os vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk, nátrium-szulfáton megszárítjuk, és bepároljuk. Kitermelés: 2,7 g (85%), op.: 156 *C.

25 A találmány szerinti eljárással előállíthatók még a következő (I), illetve (T) — ahol A jelentése -CHR1- CH2-NR2R?—általános képletű vegyületek.

Példaszám

Képlet

Fizikai adatok, 1H-NMR (CDC13, d [ppm])

Cl

11

JT

0H CH3

"h-ch,-nh-Íh-ch,—

2 ~ s’* n—>w n - u 2—V y~ OC H 2 C H 2OH

12

14

Cl^.rH-CH2-NH-S-CH2-CH2-<QhCCH2COOCH3

Cl

1.1 (dd, 3H); 2,1 (s, széles, 1H); 2,5-3,0 (m, 5H); 3,8 (s, 3H); 4,5 (m, 1H); 4,6 (s, 2H);

4.9 (s, széles, 2H);

6.9 (m, 2H); 7,1 (m, 2H); 7,5 (m, 1H); 7,9 (m, 1H).

1.1 (d,3H); 2,2 (s, széles, 1H);

2,5-3,0 (m, 5H); 3,9 (dd, 2H); 4,1 (dd, 2H);

4,6 (m, 1H);

6,9-7,2 (m, 6H); 8,3 (m, 1H).

1.1 (d, 3H); 2,5-3,0 (m, 5H); 4,0 (dd, 2H);

4.1 (dd, 2H); 4,4 (s széles, 2H); 4,6 (m, 1H);

6.9 (m, 2H); 7,1 (m, 3H);

7,5 (m, 1H); 7,9 (m, 1H).

1.1 (dd, 3H); 1,6-1,8 (m, 2H); 2,5-3,0 (m, 5H (s, széles, 2H); 6,8 (dd, 2H);

7.1 (dd, 2H); 7,5 (m, 1H);

7.9 (m, 1H).

1,1 (d, 3H); 1,6 (m, 3H); 2,5-3,0 (m, 5H); 4,5 (m, 1H); 4,9 (s, széles, 2H);

7,1-7,3 (m,5H);

7,5 (m, 1H); 7,9 (m, 1H).

(1,1 (dd, 3H); 1,6 (m, 3H); 2,5-3,0 (m, 5H); 3,7 (s, 3H); 4,6 (m, 1H); 4,7 (s, 2H);

6,8 (m, 2H); 7,1 (m, 2H); 7,4 (m, 2H).

17