203645. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-aril-pirazol-származékot tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 203 645 B 2 Példa száma R1-S(0)n-R2 <R3 (X)m-R4 Ar Fizikai adatok 38 ch3-scf3 3-klór-benzilidén 2,6-diklór-4-(trifluormetil)-fenil 110-112 39 ch3-scci2f 3-klór-benzilidén 2,6-diklór-4-(trifluormetü)-fenil 59-62 40 ch3-scf3 benzilidén 2-fluor-6-klór-4-(trifluor-metü)-fenü 83-84 41 ch3 0 II-s-cf3 benzilidén 2-fluor-6-klór-4-(trifluor-metü)-fenil 89-90 42 H-scci2f benzilidén 2-fluor-6-klór-4-(trifluor-metil)-fcnil 103-109 43 H 0 II-S-CC12F benzilidén 2-fluor-6-klór-4-(tri-fiuor-metil)-fenil 88-94 44 H-so2-cci2f benzilidén 2-fluor-6-klór-4-(trifluor-metil)-fenil 116-122 Az * H-NMR színképeket deutero-kloroformban (CDCl^-ban) belső standardként tetrametil-szilán (TMS) alkalmazásával vettük f el, és az adatokat a kémiai eltolódás 6 ppm értékeiben adtuk meg. Alkalmazási példák Az alábbi alkalmazási példákban összehasonlító célra (referens anyagokként) az (A) képletű l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-4-(diklór-fluor-metütio)-5-(N-metil-amino)-pirazolt és a (B) képletű 1- [2,6-diklór-4-(trifluor-metü)-fenü]-5-(N-metil-ami no)-4-(trifluor-metü-tio)-pirazolt alkalmaztuk. (Mindkét vegyületet ismertették a 0201852 számű közzétett európai szabadalmi bejelentésben.) „A "példa Phaedon-lárvákon végzett vizsgálat Oldószer: 7 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 1 tömegrész alkil -ári 1 -pol igl ikol -éter Célszerű hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és megadott mennyiségű emulgeátorral 45 összekeverünk, és az így kapott koncéntrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. Káposztaleveleket (Brassica olearea leveleit) bemártással kezeljük a kívánt koncentrációjú hatóanyagkészítménnyel, és utána - még nedves állapotban - tormalevélbogár (Phaedon cochleariae) lárváival fertőzzük. 3 nap eltelte után az irtás hatását százalékosan határozzuk meg: ennek során 100% azt jelenti, hogy az összes bogárlárvák elpusztultak, 0% azt jelenti, hogy 55 egyetlen lárva sem pusztult el. E vizsgálat során a technika jelenlegi állásához képest kedvezőbb hatást mutatott például a 10. példa szerinti vegyület (lásd táblázat). A) táblázat Hatóanyag Koncentráció % Pusztulási fok (%) (A) ismert 0,0001 0,00001 100 10 (B) ismert 0,0001 0,00001 100 0 10. példa szerűit 0,0001 0,00001 100 90 40 „B”példa Az Aphis-on végzett vizsgálat (a szisztémás hatás vizsgálata) Oldószer: 7 tömegrész dimetü-formamid Emulgeátor: 1 tömegrész alkil -aril -poligl ikol-éter Célszerű hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 tömegrész hatóanyagot a fentebb megadott mennyiségű oldószerrel és a fentebb megadott mennyiségű 50 cmulgeálószerrel összekeverünk, és az így kapott koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. Babnövény (Vicia faba) fekete levéltetvével (Aphis fabae) erősen fertőzött babnövényeket egyedenként 20 ml kívánt koncentrációjú hatóanyagkészítménnyel megöntözünk úgy, hogy a hatóanyagkészítmény behatoljon a talajba, azonban a növény szárát ne nedvesítse. A növény gyökerei felveszik a hatóanyagot, és továbbjuttatják a szárba. A kívánt idő eltelte után az irtás hatását százaléko- 60 san határozzuk meg: ennek során 100% azt jelenti, 8
