203645. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-aril-pirazol-származékot tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

HU 203 645 B

2

10 g (0,025 mól) 5-amino-l-[2,6-diklór-4-trifluormetü)-fenü]-4-(diklór-fluor-metü-tio)-pirazol és 25 ml (0,23 mól) dimetil-formamid-dimetil-acetál elegyét 12 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, utána vákuumban bepároljuk, a maradékot vízzel el- 5 keverjük, a kapott terméket leszívatjuk, és megszárítjuk. így 11 g (97%) cím szerinti vegyületet kapunk.

Op.: 108 °C (bomlás közben).

4. példa

l-[2,6-Diklór-4-(trifluor-metü)-fenil]-4-(diklórfluor-metil-tio)-5-(metoxi-metilidén-imino)-pirazol [(4) képletű vegyület] előállítása [példa a (b) eljárásra]

13,0 g (0,03 mól) 5-amino-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metü)-fenil]-4-(diklór-fluor-metil-tio)-pirazol

és 40 ml (0,39 mól) ortohangyasav-trimetil-észter elegyéhez 0,5 g p-toluolszulfonsavat adunk, és az elegyet 4 órán át forrásponton melegítjük, miközben 10 cm hosszúságú Vigreux-feltéten át, leszálló hűtő alkalmazásával a reakció során felszabaduló metanolt ledesztilláljuk. Feldolgozás céljából a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, a maradékot ligroinban oldjuk, kovaföldön szűrjük, és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. így 11,5 g (81%) cím szerinti vegyülethez jutunk 10 olajszerű formában.

‘H-NMR (CDC13,6 ppm): 3,66 (s, 3H), 7,69 (s, 2H), 7,87 (s,lH); 8,42 (s,lH).

Amegfelelő módon, az előállítás céljából adott általános leírás segítségével állítottuk elő az alábbi (I) álta- 15 lános képletű 1-aril-pirazol-származékokat.

(I) általános képletű vegyületek előállítása

Példa száma

R1-S(0)n-R2

o

/ \ 'S »

3

b

4^

Ar

Fizikai adatok

5

H-scci2f-CH-N(CH3)2

4-(trifluor-metiI)-fenil

op. 77-78 °C

6

H-scci2f

=ch-oc2h5

2,4-dibróm-6-(trifluormetoxi-fenil)

op. 92 °C

7

H-scf3

benzilidén

2,6-diklór-4-(trifluormetil)-fenil

op. 85 °C

8

H-scf3-CH-OC2H5

2,6-diklór-4-(trifluormetil)-fenil

^-NMR*)

7,9;

8,35

9

H-scci2f

4-klór-benzilidén

2,6-diklór-4-(trifluormetil)-fenil

op. 95 °C

10

H-sccí2f

3-ldórbenzilidén

2,6-diklór-4-(trifíuormetil)-fenil

op. 91 ®C

11

H-scci2f

2-ldórbenzilidén

2-6-diklór-4-(trifluormetil)-fenil

op.:105°C

12

ch3-scf3

benzilidén

2-6-diklór-4-(lrifluormetil)-fenil

9,05

13

H

o

II-S-SCC12F

benzilidén

2,6-dikJór-4-(trifluormetü)-fenü

op.:110°C

14

H-so2-cci2f

benzilidén

2-6-diklór-4-(trifluormetil)-fenil

op. 159°C

15

H-so2-cf3

benzilidén

2,6-diklór-4-(trifluormetil)-fenü

op. 132°C

16

H

0

II-s-cf3

benzilidén

2,6-diklór-4-(trifluormetil)-fenil

op. 141 °C

17

H

0

II-s-cf3

4-klór-benzilidén

2,6-diklór-4-(trifluormetil)-fenil

op. 118°C

6