203642. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2,6-szubsztituált-piridinkarbonsav-származékokat tartalmazó herbicid készítmények

1

HU 203 642 B

2

hoz és a fázisokat elválasztjuk. A szerves réteget vízzel, majd konyhasóoldattal mossuk, ezután szárítjuk és besűrítjük. A kapott monokarbonsavat 30 ml oxalilklorídban 3 csepp dimetil-formamid jelenlétében visszafolyató hűtő alatt forraljuk 6 órát, majd az oxalil-klorid feleslegét csökkentett nyomáson eltávolítjuk, így nyers monokarbonsav-ldoridot kapunk.

9,4 g (27 miliimól) nyers savldorid 30 ml diklór-metánnal készített oldatát 0 *C-on hozzáadjuk 12 g 2- amino-etanol és 4 ml trietil-amin 50 ml diklór-metánnal készített oldatához. Az oldatot szobahőmérsékleten keverjük 2 órát, majd vizet adunk hozzá, ezután a szerves réteget elválasztjuk vízzel, majd konyhasóoldattal mossuk, szárítjuk és besűrítjük. Szilikagélen

végrehajtott pillanatkromatográfiával (50% etil-acetátot tartalmazó ciklohexánnal) 7 g (70%) fehér szilárd anyagot kapunk, ami az 5-(2-hidroxi-etil)-amid, és olvadáspontja 108-112 #C.

5 4 g (11 miliimól) N-(2-hidroxi-etil)-amid és 2,6 g

foszfor-pentaszulfid 6.0 ml xilollal készített reakciőelegyét visszafolyató hűtő alatt forraljuk 18 órát. Étert és telített nátrium-hidrogén-karbonát oldatot adunk hozzá, a szerves réteget elválasztjuk, vízzel és

10 konyhasóoldattal mossuk, szárítjuk és besűrítjük. Szilikagélen végrehajtott pillanatkromatográfiával (6% etü-acetátot tartalmazó ciklohexánnal) 0,4 g (10%) barna szilárd anyagot kapunk, amelynek olvadáspontja 80-86 #C.

II. táblázat

A példa sorszáma

A vegyület neve

Olvadás- vagy forráspont

CQ

Törésmutató

99.

2-(difluor-metil)-5-(4,5-dihidro-2-tiazolil)-4-(2-metil-propil)-6-(trifluor-metil)-3-piridinkarboxamid

183-185

100.

2-(difluor-metil)-5-(4,5-dihidro-2-tiazolil)-N,N-dimetil-4-(2-metil-propil)-6-(trifluor-metil)-3-piridinkarboxamid

111-114

101.

2- (difluor-metil)-5-(4,5-dihidro-2-tiazolil)-4-(2-metil-propil)-3- (l-metil-lH-tetrazol-5-il)-6-(trifluor-metil)-piridin

152-154

102.

6-(difluor-metü)-4-(2-metil-propil)-5-(5-oxazolil)-2-(trifluor-metil)-piridinkarbonsav-metilészter

1,4778

103.

2-(difluor-metU)-5-(4,5-dihidro-2-tiazolü)-4-(2-metil-propil)-6-(trifluor-metil)-3-piridinkarbonsav-2-propinilészter

120/26,66 Pa

1,5025

104.

2-(difluor-metil)-5-(4,5-dihidro-2-tiazolil)-4-(2-metil-propil)-6-(trifluor-metil)-3-piridinkarbonsav-2-(2-metoxi-etoxi)-etilészter

145/26,66Pa

1,4935

105.

6-(difluor-metil)-5-[5-(l -metil-etil)-1,3,4-oxa-diazol-2-il]-4-(2-metil-propjl)-2-(trifluor-metil)-3-piridin-tio-karbonsav-S-metilészter

62-63

106.

6-(difluor-metil)-5-(5-etil-1,3,4-oxa-diazol-2-il)-4-(2-metilpropil)-2-(trifluor-metil)-3-piridin-tio-karbonsav-S-metilészter

145/46,65 Pa

1,4996

107.

2-(difluor-metil)-4-(2-metil-propil)-5-(l-metil-lH-tetrazol-5-il)-6-(trifluor-metil)-3-piridinkarbonsav-metilészter

110-111

108.

6-(difluor-metil)-5-(4,5-dihidro-2-tiazolil)-4-(2-metil-propil)-2-(trifluor-metil)-3-piridinkarbonsav-metilészter

63,64

109.

2-(difluor-metil)-5-(l,3-dioxán-2-il)-4-(2-metil-propil)-6-(tri-fluor-metil)-3-piridinkarbonsav-metilészter

1,4612

110.

2-(difluor-metil)-5-(4,5-dihidro-2-tiazolil)-4-(2-metil-propil)-6-(trifluor-metü)-3-piridinkarbonsav-(2-fluor-etil)-észter

1,4919

111.

6-(difluor-metil)-4-(2-metil-propiI)-5-(l,3-oxatiolán-2-il)-2-(trifluor-metU)-3-pÍridÍnkarbonsav-metilészter

129-130

112.

6-(difluor-metil)-5-(l,3-dioxolán-2-il)-4-(2-metil-propil)-2-(trífluor-metil)-3-piridinkarbonsav-metilészter

119-120

21