203642. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2,6-szubsztituált-piridinkarbonsav-származékokat tartalmazó herbicid készítmények

1

HU 203 642 B

2

va. Miután 10 percig -10 “C-on tartottuk, hozzáadunk

1,9 ml (0,014 mól) metil-diszulfidot. A reakcióelegyet 20 °C-ra melegítjük és ezen a hőmérsékleten keverjük 3 órát, majd híg sósavoldat és éter alkalmazásával feldolgozzuk. A terméket nagyteljesítményű folyadékkromatográfiával tisztítjuk 20% etil-acetátot tartalmazó ciklohexánnal és Kugelrohr-berendezésben desztilláljuk, így 1,03 g (24%) sárgás-barnás olajat kapunk, amelynek törésmutatója: n^,5-1,5235, forráspontja 180-190 °C (Pa nyomáson).

25. példa

2-(dlfluor-metil)-4-(2-metil-propil)-5-[3-(trifluoracetü)-2-tiazolidinil]-6-(trifluor-metil)-3-piridinkarbonsav-metilészter

6,0 g (0,015 mól) 18. példa szerinti termék, 6 ml (0,042 mól) trifluor-ecetsavanhidrid, 30 g (0,26 mól) trifluor-ecetsav, 18 g (0,27 mól) cinkpor és 150 ml metüén-klorid keverékét visszafolyató hűtő alatt forraljuk 2 óra hosszat. További 1 g cinkport is hozzáadunk.

és az elegyet visszafolyató hűtő alatt forraljuk 1 órát. Az elegyet ezután hűtjük és szűrjük, a szűrletet besűrítjük. Kromatográfiás tisztítással (40% metilén-kloridot tartalmazó ciklohexán) 1,88 g (25%) első frakci- 5 ót kapunk sárgászöld olaj alakjában.

26. példa

2-metil-4-(2-metil-propil)-5-[3-(trifluor-acetil)-2-tiazolidinil]-6-(trifluor-metil)-3-piridinkarbonsav- 10 metilészter

A 25. példa szerinti nagyteljesítményű folyadékkromatográfiás oszlopon metilén-kloridot átáramoltatva eluáljuk a nyersterméket, amely kromatografálás (7% etil-acetátot tartalmazó ciklohexán) és Kugel- 15 rohr-berendezésben végzett desztüláció után 0,54 g (7%) sárga olajat eredményez, amelynek forráspontja 185-195 °C (133,3 Pa nyomáson).

További találmány szerinti vegyületeket állítottunk elő a leírtakhoz hasonló eljárásokkal; ezeket az itt kö- 20 vetkező 1. táblázatban soroljuk fel.

I. táblázat

A példa sorszáma

A vegyület neve

Olvadás- vagy forráspont (°Q

Törésmutató

27.

6-(difluor-metü)-5-(4,5-dihidro-2-oxazolil)-4-(2-metilpropil)-2-(trifluor-metil)-3-piridinkarbonsav-metilészter

87,0-89,0

28.

2-(difluor-metil)-5-(4,5-dihidro-2-oxazolil)-4-(2-metilpropil)-6-(trifluor-metil)-3-piridinkarbonsav-metilészter

85,0-87,0

29.

6-(difluor-metil)-5-(4,5-dihidro-2-oxazolil)-4-( 1 -metiletil)-2-(trifluor-metil)-3-piridinkarbonsav-metilészter

81,0-83,0

30.

6-(difluor-metü)-5-(4,5-dihidro-2-tiazolil)-4-(2-metilpropü)-2-(trifluor-metil)-3-piridinkarbonsav-metilészter

101,0-103,0

31.

2-(difluor-metü)-5-(4,5-dihidro-2-oxazolil)-4-( 1 -metiletü)~6-(trifluor-metil)-3-piridinkarbonsav-metilészter

67,0-68,0

32.

2-(difluor-metü)-5-(4,5-dihidro-2-oxazolil)-4-propil-6-(trifluor-metil)-3-piridinkarbonsav-metilészter

40,0-41,0

33.

2-(difluor-metil)-5-(5-metoxi-2-oxazolil)-4-(2-metil-propü)-6-(trifluor-metil)-3-piridinkarbonsav-metilészter

80,0-82,0

34.

4-(ciklopropü-metil)-2-(difluor-metil)-5-(4,5-dihidro-2- tiazolü)-6-(trifluor-metil)-3-piridinkarbonsav-metilészter ‘

1,5090

35.

4-(ciklopropü-metil)-2-(difluor-metil)-5-(4,5-dihidro-2-oxazolil)-6-(trifluor-metil)-3-piridinkarbonsav-metilészter

63,0-65,0

36.

2-(difluor-metil)-5-(4,5-dihidro-2-tiazolil)-4-(2-metilpropü)-6-(trifluor-metil)-3-piridinkarbonsav-S-metilészter

74,0-76,0

37.

4-ciklobutil-2-(difluor-metil)-5-(4,5-dihidro-2-oxazolil)-6-(trifluor-metil)-3-piridinkarbonsav-metilészter

88,0-89,0

•

38.

4-ciklobutil-2-(difluor-metil)-5-(4,5-dihidro-2-tiazolil)-6-(trifluor-metil)-3-piridinkarbonsav-metilészter

75,0-77,0

14