203563. lajstromszámú szabadalom • Eljárás opioid-polipeptidek és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

HU 203563B

19

20

5. táblázat folytatása

Avegyületet leíró példa sorszáma

12.

13.

14.

15.

16.

17.

18.

19.

20. 21. 22.

23.

24.

25.

26.

27.

28.

A vegyület

CH3Tyr-D-Ala-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-D-Leu-NH2

CH3Tyr-Gly-Gly-CH3Phe-Leu-Arg-Arg-D-Leu-NH2

CH3Tyr-Gly-Gly-Phe-CH3Leu-Arg-Arg-D-Leu-NH2

CH3Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-D-Leu-NH2

Tyr-D-Ala-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-D-Leu-NH2

Tyr-Sar-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-D-Leu-NH2

CH3Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-CH3Arg-Arg-D-Leu-NH2

CH3Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-CH3Arg-D-Leu-NH2

CH3Tyr-Gly-Gly-Phe-terc-Leu-Arg-CH3Arg-D-Leu-NC2H5

CH3Tyr-Gly-Gly-Phe(p-N02)-Leu-Arg-CH3-Arg-D-Leu-NHC2H5

CH3Tyr-Gly-Gly-Phe'Leu-Lys-CH3Arg-D-Leu-NH2

Tyr-D-Ser-Gly-Phe-Ser-Arg-CH3Arg-D-Leu-NHC2H5

Tyr-D-Cys-Gly-Phe-Cys-Arg-CH3Arg-D-Leu-NHC2H5

CH3Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-D-Leu-Arg-NH2

CH3Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-D-Glu-Arg-NH2

CH3Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-CH3Arg-D-Leu-Arg-NHC2H5

CH3Tyr-Gly-Gly-Phe(p-N02)-Leu-Arg-CH3Tyr-Gly-Gly-Phe-Met(09-Arg-CH3Arg-D-Leu-Arg-NH2

tercLeu: (CH3)3CCH(NH2)COOH homoArg:NH2C(-NH)NHCH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH Phe(p-N02):N02- CH2CH(NH2)COOH Sár: CH3NHCH2COOH

(A 11. és 18. példákban Z-homoArg(Tos)OH-t, illetve Z-CH3Arg(Tos)OH-t alkalmaztunk védett aminosavként.)

6. táblázat

Avegyületet leíró példa sorszáma

r

[a] D

VRK:

Rf-értéke

Aminosav-elemzés

3.-6,7°

0,53

Gly 1,97; Leu 1,03; Phe 1,00; Arg 2,30;

4.-12,1°

0,62

Gly 1,96; Leu 1,00; Phe 1,00; Arg 2,01;

5.-1,8°

0,65

Gly 2,01; Leu 2,00; Phe 1,00; Arg 1,99;

6.

+0,8°

0,63

Gly 1,94; Leu 1,96; Phe 1,00; Arg 1,97;

7.-7,5°

0,62

Gly 1,95; Leu 1,96; Phe 1,00; Arg 1,97;

8.

+5,0°

0,64

Gly 1,91; Leu 2,14; Phe 1,00; Arg 2,18;

9.

+1,0°

0,68

Gly 1,92; Leu 1,95; Phe 1,00; Arg 1,95;

10.

+3,4°

0,59

Gly 1,97; Leu 2,00; Arg 2,01;

11.-4,2°

0,61

Gly 1,95; Leu 1,96; Phe 1,00; Arg 1,01;

12.

+139°

0,68

Gly 1,01; Leu 1,96; Phe 1,00; Arg 1,98; Ala 1,00;

13.-17,2°

0,68

Gly 1,92; Leu 2,00; Arg 2,03;

14.-11,5°

0,61

Gly 1,99; Leu 1,02; Phe 1,00; Arg 2,03;

15.-12,0°

0,67

Gly 1,90; Leu 1,93; Phe 1,00; Arg 1,94;

16.

+15,0°

0,69

Gly 1,07; Leu 1,97; Phe 1,00; Arg 1,99; Ala 1,03; Tyr 0,95;

17.-3,8°

0,64

Gly 1,00; Leu 1,98; Phe 1,00; Arg 2,00; Tyr 0,89;

18.-19,7°

0,59

Gly 1,93; Leu 1,91; Phe 1,00; Arg 0,98;

19.-23,4°

0,62

Gly 1,92; Leu 1,95; Phe 1,00; Arg 0,99;

20.-19,1°

0,70

Gly 2,06; Leu 1,01; Phe 1,00; Arg 0,99;

21.-16,6°

0,69

Gly 1,99; Leu 2,00; Arg 0,99;

22.-23,3°

0,62

Gly 1,97; Leu 1,99; Phe 1,00;

23.-4,8°

0,65

Gly 1,01; Leu 1,00; Phe 1,00; Arg 1,01; Ser 1,72; Tyr 1,00;

24.-29,1°

0,70

Gly l,01;Leu 1,05; Phe 1,00; Arg 1,02; Tyr 0,82; Cys 1,89;

25.-7,8°

0,64

Gly 2,03; Leru 2,08; Phe 1,00; Arg 3,22;

26.-6,1°

0,43

Gly 1,93; Leu 0,98; Phe 1,00; Arg 2,95; Glu 0,98;

27.-31,8°

0,62

Gly 1,94; Leu 1,90; Phe 1,00; Arg 1,91;

28.-27,2°

0,52

Gly 1,96; Leu 2,00; Arg 2,03;

29.-23,0°

0,46

Gly 2,00; Leu 1,00; Phe 1,00; Arg 1,97;

11