203542. lajstromszámú szabadalom • Pirimidinil-benzamid-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására

1

HU 203 542 B

2

N-metil-pirrolidont, dimetil-szulfoxidot, vizet és/vagy diklór-difluor-metánt; és/vagy

nedvesítő- és emulgeálószert - előnyösen zsírsavaknak, zsíralkoholoknak vagy zsírszerően helyettesített fenoloknak etilén-oxiddal képezett kondenzációsjermékeit, cukrok vagy többértékű alkoholok zsírsav-észtereit vagy -étereit, cukrok vagy többértékű alkoholok etilén-oxiddal képezett kondenzációs termékeit, etüén-oxid és propilén-oxid tömbpolimerjeit, alkil-dimetil-amin-oxidokat, dodecü-nátrium-szulfátot, oktadecíl-nátríum-szulfátot, cetilnátrium-szulfátot, kalcium-dodecil-benzolszulfonátot, butil-naftalin-szulfonátot; olajsav és N-metiltaurin amid-kondenzációs termékeit; dioktilszukcinát nátrium-szulfonátját, alkil-dimetil-benzil-ammónium-kloridokat, dialkü-dimetü-benzil-ammónium-kloridokat, alkil-trimetil-benzil-ammóniumkloridokat és etoxilezett kvaterner ammónium-kloridokat és/vagy

diszpergálószereket - előnyösen ligninszulfonsav nátrium- és ammóniumsóit, lignint, maleinsavanhidrid-diizobutilén-kopolimerek nátriumsóit, naftalin formaldehiddel képezett szulfonált polikondenzációs termékeinek nátrium- és ammóniumsóit, szulfitszennylúgot, metil-cellulózt, karboxi-metil-cellulózt, hidroxi-etil-cellulózt, poli(vinil-alkohol)-t, alginátokat, kazeinátokat és/vagy véralbumint tartalmaz. (Elsőbbség: 1987.09.23.)

3. A 2. igénypont szerinti gyomorirtó szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legalább egy alábbi vegyületet tartalmaz:

N-etil-2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil-4-(trifluor-metü)-l(2H)-pirimidinü]-4-fluor-benzamid;

N-propü-2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metü-4-(trifluor-metfl)-1 (2H)-pirimidinilH-fluor-benzamid;

N-izopropfl-2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-inetfl-4-(trifIuor-metfl)-l(2H)-pirimidinil]-4-fluor-benzamid;

N-butil-2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil-4-(trifluor-metil)-l(2H)-pirimidinil]-4-fluor-benzamid;

N-(szekunder-butil)-2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metfl-4-(trifIuor-metü)-l(2H)-pirimidinil]-4-fluor-benzamid;

N-allfl-2-ldór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metfl-4-(trifluor-metil)-l(2H)-pirimidinil]-4-fluor-benzamid;

N-(2-metfl-2-propenü)-2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metiI-4-(trifluor-metfl)-l(2H)-pirimidinü]-4-fluor-benzamid;

N-propargil-2-klór-5-[3,6-dibidro-2,6-dioxo-3-metil-4-(trifluor-metil)-l(2H)-pirimidinil]-4-fluor-benzamid;

N-(l,l-dimetü-2-proponü)-2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metü-4-(trifluor-metU)-l(2H)-pirimidinil]-4-fluor-benzamid;

N-(l-ciano-l-metü-etü)-2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil-4-(trifluor-metÜ)-l(2H)-pirimidinil]-4-fluor-benzamid;

N-(l-ciano-l,2-dimetil-propil)-2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil-4-(trifluor-metil)-l(2H)-pirimidinil]-4-fluor-benzamid;

N-ciklopropü-2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-me-tfl-4-(trifluor-metü)-l(2H)-pirimidinü]-4-fluor-benzamid;

N-ciklohexil-2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil-4-(trifluor-metil)-l(2H)-pirimidinfl]-4-fluor-ben- 5 zamid;

N-benzü-2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metU-4- (trifluor-metil)-l(2H)-pirimidinil]-4-nuor-benzamid; N-(l-fenfl-etü)-2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-3- metil-4-(trifluor-metil)-1 (2H)-pirimidinil]-4-fluor- 10 benzamid;

NJ>í-dietil-2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil- 4-(trifluor-metil)-1 (2H)-pirimidinil]-4-fluor-benzamid;

N-allü-2-klór-5-[3,6-dihidro-3,4-dimetil-2,6-dioxo- 15 l(2H)-pirimidinil]-4-fluor-benzamid;

N-(l-ciano-l-metü-etU)-2-klór-5-[3,6-dihidro-3,4-dimetü-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidinü]-4-fluor-benzamid;

N-allfl-2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metü-4- 20 (pentafluor-etü)-l(2H)-pirimidinüJ-4-fluor-benzamid; és

N-allil-2-klór-5-f3.6-dihidro-3.4-dimetil-2.6-dioxo^jf l(2H)-pirimidinil]-benzamid, ***

a felsorolt formálási segédanyagokkal együtt. (El- 25 sőbbség: 1987.09.23.) ^

4. A 2. igénypont szerinti gyomirtószer, azzal jefe.» lemezve, hogy hatóanyagként N-allil-2-ldór-5-f^ (difluor-metü)-3,6-dihidro-2,6-dioxo-4-metü-l -pirimidinil]-4-fluor-benzamidot l

30 si segédanyagokkal együtMElsőbbség: 1987.09.

5. Eljárás (I) általános képletűvegyületek ^

(mely képletben A.

R1 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkife; dihalogén-(l-4 szénatomos alkü)-, 3-4 szénata^ 35 mos alkenü-vagy 3-4 szénatomos alkinücsoportfo

R2 jelentése hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkij^ vagy 2-6 szénatomos alkenilcsoport és ^

R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, adott esetben hidroxil-, ciano- vagy (1-5 40 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttál egyszeresen vagy halogénatommal háromszorosan helyettesített 1-8 szénatomos alkflcsoport, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 2-7 szénatomos alkenilvagy 3-8 szénatomos alkinilcsoport, adott esetben 45 (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal

és/vagy halogénatommal háromszorosan vagy halogénatommal, metilén-dioxi- vagy trifluor-metücsoporttal kétszeresen vagy trifluor-metoxi- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen he- 50 lyettesített fenücsoport vagy az aromás részben

adott esetben nitrocsoporttal egyszeresen helyettesített fenil-(l -4 szénatomos akil)-csoport; vagy R2 és R3 a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, pirrolidino-, piperidino- vagy tiomor- 55 folinocsoportot képeznek;

R4 jelentése halogénatom;

R5 jelentése hidrogén-vagy halogénatom;

R6 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom; és R7 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy - 60 amennyiben R1 halogénatommal kétszeresen he-23