203450. lajstromszámú szabadalom • Hagóanyagként helyettesített piridin-szulfonamid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

HU 203 450 B

2

Közbenső

(intermedier) (Y)„ vegyület száma

Helyzet

9 /R'-GN

xr2

Rí

R2

A szulfonamid csoport helyzete

Olvadáspont

CC)

30.

6-OCH3

3

ch3

CH3

2-31.

6-C2H3

3

ch3

ch3

2

153-154

32.

6-CH3

3

H

ch3

2

230-231,5

33.

H

3-CH2CH2OCH2CH2-2

236-238

34.

6-N(CHj)2

3

ch3

ch3

2-35.

6-SCH3

3

ch3

ch3

2

195,5-197

36.

6-NHCH3

3

ch3

ch3

2

212-213

37.

6-CH2F

3

CHj

ch3

2-38.

6-CHF2

3

ch3

CHj

2-39.

H

3

ch3

2,4-difluor-fenil 2

232-237

40.

H

3

H

(CH2)jCHj

2-41.

6-CH2OCH2CF3

3

ch3

CHj

2-42.

H

4

H

CHj

3

239-241

43.

H

2

H

ch3

3-44.

6-OCH2CF3

3

ch3

ch3

2-45.

6-Br

3

CH3

ch3

2

154-156

46.

6-OCH2CH3

4

ch3

CHj

2-47.

H

4

ch3

CHj

2-48.

H

2

CH3

CHj

3

169-170

49.

6-CjH7(izo)

3

CH3

CHj

2-50.

5-CHFj

3

CH3

CHj

2-51.

6-CF3

3

ch3

CHj

2

151-153

52.

6-CF3

3

ch3

C2H5

2-53.

6-CF3

3

h

CHj

2-54.

6-CH3

3

CHj

C2H5

2-55.

6-Br

3

H

CHj

2-56.

6-C1

3

H

CHj

2-57.

6-CHF2

3

H

CHj

2

—

A találmány szerinti vegyületek előállítási példáit az alábbiakban közöljük.

1. előállítási példa

5-Klór-N-[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-3-dimetil-amino-karbonil-2-piridin-szulfonamid előállítása (9. sz. vegyület).

0,19 g l,8-diaza-biciklo[5,4,0]-7-undecént 0,30 g 2- amino-szulfonil-5-klór-N,N-dimetil-nikotinsavamid,

0,35 g 2-fenoxi-karbonil-amino-4,6-dimetoxi-pirimidin és 10 ml vízmentes acetonitril szuszpenziójához adjuk és a keletkező elegyet szobahőmérsékleten 45 percig reagáltatjuk.

2. táblázat

Előállítási

Reagens

Reakciókörülmények

példa

Kiindulási vegyület

Vízmentes

1,8-diaza- Hőmérséklet

Idő

Tennék Olvadáspont

száma

Piridinek

Pirimidinek

acetonitril-biciklo[5,4,0]- fC)

(óra)

(g) CC)

(g)

(g)

(ml)

-7-undekán (g)

2.

28. sz.

(VB) képle tű

10

0,102 Szobahőmérséklet

0,75

15. sz. 183-186

Közbenső

vegyület

vegyület

vegyület

0,160

0,169

0,210

A reakció befejeződése után a reakcióelegyet vízhez adjuk az oldhatatlan anyag kiszűrése céljából. A leszűrt oldatot tömény sósavval enyhén savas kémhatásúvá tesszük és metilén-kloriddal extraháljuk. Ezután az ol- 40 datot vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk, így a kívánt vegyületből 0,26 g-ot kapunk, amelynek olvadáspontja 152-155 °C.

2-13. előállítási példa

45 Az 1. példában leírt eljárást alkalmazva a 2. táblázatban összefoglalt eredményeket kaptuk.

8