203336. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzo-[b]-piránok és pirano-piridinek és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 HU 203 336 B 2 transz-3,4-dihidro-3-hidroxi-2,2-dimetil-4-{N- metil-N-[N-metil-2-oxo-pirrol-4(5H)-il]amino}-2H-l-benzopirán-6-karbonitrilt transz-3,4-dihidro-3-hidroxi-2,2-dimetil-[2-oxo-tiofen-4(5H)-il-oxi]-2H-l-benzopirán-6-karbonitrilt transz-4- {N-fonnil-[N-(3-oxo-ciklopent-1 -enil)amino]-3,4-dihidro-3-hidroxi-2,2-dimetil}-2H-l-benzopirán-6-karbonitrilt transz-3,4-dihidro-3-hidroxi-4-[N-(2-hidroxi-metil-3 -oxo-ciklopent-1 -enil)amino] -2,2-dimetil-2H-1 -benzopirán-6-karbonitrilt transz-3,4-dihidro-4-(2-fonnil-3-oxo-ciklopent-1 - -enil-amino)-3-hidroxi-2,2-dimetil-2H-1 -benzopirán-6-karbonitrilt transz-4-[N-(2-fluor-3-oxo-ciklopent-l-enil)-amino]-3,4-dihidro-3-hidroxi-2,2-dimetil-2H-l-benzopirán-6--karbonitrilt transz-4-[N-(2-klór-3-oxo-ciklopent-l-enil)-amino]-3,4-dihidro-3-hidroxi-2,2-dimetil-2H-1 -benzopirán-6- -karbonitrilt transz-4-[N-(2-bróm-3-oxo-ciklopent-1 -enil)-amino]-3,4-dihidro-3-hidroxi-2,2-dimetil-2H-l-benzopirán-6-karbonitrilt 3-amino-{N-[transz-3,4-dihidro-2,2-dimetil-3-hidroxi-6-nitro-2H( 1 )-benzopirán-4-il] >-ciklopent-2-en-1 - -ont transz-3,4-dihidro-3-hidroxi-2,2-dimetil-4-{N-metil-N-[2-oxo-furán-4(5H)-il]-amino}-2H-l-benzopirán-6-karbonsav-metilésztert transz-3,4-dihidro-3-hidroxi-2,2-dimetil-4-{N-metil-N-[2-oxo-furán-4(5H)-il]-amino}-2H-l-benzopirán-6-karbonsav-dimetilamidot transz-2,2-dietil-3,4-dihidro-3-hidroxi-4-(3-oxo-ciklopent-1 - enil-oxi)-2H-1 -benzopirán-6-karbonitrilt transz-3,4-dihidro-3-hidroxi-4-(3-oxo-ciklopent-lenil-oxi)-spiro[2H-l-benzopirán-2,r-ciklohexán]-6- -karbonitrilt transz-3,4-dihidro-2,2-dimetil-4-(3-oxo-ciklopent-1- -enil-oxi)-2H-1 -benzopirán-6-karbonitrilt 3-amino-N-(transz-3,4-dihidro-3-hidroxi-2,2- -dimetil-2H-pirano[3,2-c]piridin-4-il)-ciklopent-2-en-1-ont 3-amino-N-(transz-3,4-dihidro-3-hidroxi-2,2--dimetil-2H-pirano[3,2-c]piridin-4-il)-ciklopent-2-en-1-on-N-oxidot transz-N-acetil-2,2-dietil-7-amino-3,4-dihidro-3--hidroxi-4-(3-oxo-ciklopent-l-enil-oxi)-2H-l-benzopirán-6-karbonitrilt 3-(transz-N-acetil-6-amino-7-nitro-3,4-dihidro-3- -hidroxi-2,2-dimetil-2H-l-benzopirán-4-oxi)-ciklopent-2-en-l-ont használunk. Elsőbbsége: 1988. 05. 13. 6. Eljárás (I) általános képletű benzo[b]piránok és pirano-piridinek, N-oxidjaik és gyógyászatiig elfogadható savaddíciós sóik és kvatemer amóniumsóik, ahol A. V jelentése Ri-C, T jelentése R2-C, W jelentése H-C, ahol Rí jelentése hidrogénatom, cianocsoport, vagy -CO2R6 vagy -CONR6R7 általános képlett! csoport, és R2 jelentése hidrogénatom, vagy -NHR8 általános képlett! csoport, ahol Rő és R7 1-4 szénatomos alkilcsoport, és Rj jelentése formil-, vagy acetilcsoport, vagy Rí és R2 közül az egyik jelentése nitrocsoport és a másiké a fenti, vagy B. V jelentése nitrogénatom, vagy a megfelelő N- oxid, T jelentése R2-C, ahol R2 jelentése a fenti és W jelentése HC, vagy C. V jelentése Ri’-C, T jelentése H-C és W jelentése nitrogénatom, ahol Rí* jelentése hidrogénatom, R3 és R4 egymástól függedenül jelenthet 1-4 szénatomos alkilcsoportot, vagy R3 és R4 együtt -{CH2)n csoportot képez, ahol n értéke 2,3,4 vagy 5, R5 jelentése hidrogénatom, vagy OH, R9 és Rio együtt oxocsoportot képeznek, m értéke 1, 2 vagy 3, X jelentése oxigénatom, vagy NRn-csoport, ahol Rll jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, formil-, vagy acetilcsoport, Y jelentése -CH-, HC-halogén, és Z jelentése -CH2, oxigénatom, CH-halogén, vagy -NRő-csoport, ahol Rő jelentése a fenti, előállítására, azzal jellemezve, hogy (II) általános képlett! vegyűletet, — ahol V, T, W, R3 és R4 jelentése a fenti - (ül) általános képlett! vegyülettel - ahol R9, Rio, X, Y, Z és m jelentése a fenti - reagáltatunk, kívánt esetben i) a kapott reakciótermékbe egy hidroxi-metilcsoportot viszünk be formaldehides reagáltatással, ii) a nitrogénatomot a kapott termékben N-oxiddá oxidáljuk és/vagy iii) a kapott terméket fluorozószerrel fluorozzuk, iv) a kapott terméket klórozószerrel klórozzuk, v) a kapott terméket brómozószerrel brómozzuk, vi) a kapott termékben az 1-4 szénatomos észtercsoportot di(l—4 szénatomos)alkil-aminnal di(l-4 szénatomos)alkil-amiddá alakítjuk és/vagy vii) a kapott terméket gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóvá vagy kvatemer ammóniumsóvá alakítjuk. Elsőbbsége: 1987. 05. 16. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 10
