203332. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 3-benzil-tiazolidin származékok és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 HU 203 332 A 2 Módszer Feldolgozás R Reakcióidő óra Termelés % Olvadáspont ’C IR NMR 14. A oszlopkromatog- / 5 95% olaj 2740 2,0 (s, 3H, - CH3) ráfiás tisztítás < >CH2-0-C-CH3 (króm) 1740 3,0 H, 4H, 2CH2) (eluens: CHCb, O O 1230 3,6 (~q, 2H, CH2) töltet: 4,9 (s, 2H, 9H2) Kieselgel 60) 5,2 (s, 1H, -CH) 6,2 (s, 2H, ArH) 7,2 (s, 5H, ArH) 15. A oszlopkromatográfiás-U 5 26% olaj 2740 2,6-3,8 (m, 6H, 3CH2) tisztítás (króm) 1665 3,5 (s, 3H, -CH3) ' (eluens: CHCI3, 1603 5,3 (s, 1H, -(J)H) töltet: CH3 746 5,8-6,5 (m, 3H, ArH) Kieselgel 60) 708 7,2 (s, 5H, ArH) 16. A oszlopkromatográfiás 0 5 21% olaj 2740 3,1 (t, 4H, 2CH2) tisztítás 0 (króm) 145811 3,6 (d, 2H, CH2) (eluens: CHCI3, 1158 5,3 (s, 1H, -CH) töltet: 6,3 (—s, 2H, ArH) Kieselgel 60) 7,3 (s, 6H, ArH) 17. A eldörzsölés -i~ —rf^ 5 54% 105-106 *C 3190 3,0 (—s, 4H, 2CH2) dietil-éterben-1445 3,5 (ABq, 2H, CH2) 1590 5,6 (s, 5H, ArH) H 841 7,0-7,6 (m, 5H, ArH) 778 7,8 (b*, 1H, -NH) 7,3 (s, 5H, ArH) SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletű új 3-benzil-tiazolidinszármazékok és savaddíciós sóik előállítására - ahol az (I) általános képletben R jelentése egy halogénatommal, nitro-, hidroxil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, alkilrészében 1-4 szénatomos dialkil-amino-, acilrészében 1-4 szénatomos alkano-amino-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, vagy az alkilrészben 1-4 szénatomos dialkoxi-fenil-csoport, vagy egy hidroxilcsoporttal szubsztituált naftilcsoport, vagy adott esetben acilrészében 1-4 szénatomos alkanometilén-csoporttal szubsztituált furilcsoport, vagy a N-en 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált pinrilcsoport, vagy indolilcsoport - azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képietil aldehidet - ahol R jelentése a tárgyi körben megadottakkal egyezik - N-benzil-ciszteaminnal reagáltatunk, vagy b) valamely (ül) általános képlettf tiazolidin-származékot - ahol R jelentése a tárgyi körben megadottakkal egyezik - egy benzilhalogeniddel reagáltatunk, majd kívánt esetben az a) vagy b) eljárással kapott (I) általános képlettf vegyületet savaddíciós sójává alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót vízzel nem elegyedő szerves oldószerben hajtjuk végre, és a keletkező vizet az elegyből desztillációval eltávolítjuk. 3. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót iners szerves oldószerben, savmegkötő szer jelenlétében hajtjuk végre. 4. Az 1-3. igénypontok szerinti a) és b) eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót az alkalmazott oldószer forráspontja körüli hőmérsékleten hajtjuk végre. 5. A 2. igénypont szerinti a) eljárás azzal jellemezve, hogy vízzel nem elegyedő szerves oldószerként magas forrpontú aromás szénhidrogént, előnyösen toluolt alkalmazunk. 6. A 3. igénypont szerinti b) eljárás azzal jellemezve, hogy iners szerves oldószerként aromás szénhidrogént alkalmazunk. 7. A 3. igénypont szerinti b) eljárás azzal jellemezve, hogy savmegkötő szerként alkilrészében 1-4 szénatomos trialkil-amint, előnyösen trietil-amint alkalmazunk. 8. Eljárás hatóanyagként (I) általános képletií vegyületeket - mely képletben R jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadottakkal egyező - vagy savaddíciós sóikat tartalmazó citoprotektív hatású gyógyászati készítmények előállítására azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerint előállított hatóanyagot a gyógyászati készítmények előállításánál használt vivőés/vagy segédanyagokkal összekeverve gyógyszerkészítménnyé alakítjuk. 35 40 45 50 55 60 6
