203323. lajstromszámú szabadalom • 5-(3,4,5,6-tetrahidroftálimido)-fahéjsav-származékokat tartalmazó gyomirtó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

HU 203323B

3

4

mint étereket, például tetrahidrofuránt, dioxánt vagy diizopropil-étert. A bázis, amelyet a reakcióelegyhez adunk lehet például valamilyen tercier amin az előzőleg már említettek közül, vagy piridin, kollidin és metü-piridin, de célszerűen trietü-amint 5 alkalmazunk.

A (VI) általános képletű cinnamoil-kloridok előállítását például az EP-A-240 659 számú leírásban megadottak szerint végezhetjük.

Az (I) általános képletben a szimbólumok meg- 10 határozását figyelembe véve, azok jelentései például az alábbiak lehetnek:

Y jelentése klór- vagy brómatom, valamint alkücsoportként metü-, etü-, propü-, izopropü-, butü-, izobutü- vagy terc-butü-csoport, előnyösen azon- 15

ban metü- vagy etücsopor t;

R1 jelenthet hidrogénatomot, fenücsoportot, vagy ha alkücsoportot jelent, akkor az Y jelentéseként megadottakon kívül lehet még pentü-, 1- metü-butü-, 2-metU-butU-, 3-metü-butU-, 1,1-di- 20

metü-propü-, 1,2-dimetü-propü-, 2,2-dimetü-propü-, 1-etU-propü-, hexü-, 1-metil-pentil-, 2-metüpentü-, 3-metŰ-pentU-, 4-metU-pentü-, 1,1-dimetU-butil-, 1,2-dimetü-butü-, l,3-dimetü-butü-,3,3- dimetü-butü-, 1-etU-butU-, 2-etü-butU-, 1,1,2-tri- 25

metü-propü-, 1,2,2-trimetil-propü-, 1-etil-l-metüpropü és l-etü-2-metil-propil-csoport, mindenekelőtt azonban metü- vagy etilcsoport;

ha R2 alkenücsoportot jelent, akkor annak megfelelő csoportok például az allü-, 2-butenU-, 3-bute- 30

nü-, l-metü-2-propenü-, 2-metü-2-propenU-, 2- pentenü-, 3-pentenU-, 4-pentenü-, l-metü-2-butenü-, 2-metü-2-butenü-, 3-metü-2-butenü-, 1-etü-2- propenU-, 2-hexenU-, 3-hexenü-, 4-hexenü-, 5-hexenü-, l-metü-2-hexenü-, 2-metü-2-pentenü-, 35

3- metü-2-pentenü-, 4-metü-2-pentenü-, 5-metü-2-pentenü-, l-etü-2-butenü-, 2-etü-2-butenü-, 2- etü-2-butenü-, l-etü-l-metü-2-propenü- és az 1- etü-2-metü-2-propenü-csoport, elsősorban az aüücsoport Az R1 szimbólum meghatározása szerint a 40

2-4 szénatomos alkücsoportok, valamint a fenücsoport szubsztituáltak is lehetnek, és a szubsztituens lehet hidroxücsoport; alkoxicsoport, így metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, izobutoxi-, terc-butoxi-csoport, amely az alldlcsoporthoz 2-, 3- vagy 4-helyzetben kapcsolódik, és előnyösnek tekintjük ezek közül a 2-, 3- vagy 4-helyzetű metoxi-, etoxi- vagy izopropoxicsoportokat; vagy alldltio-csoport, így metil-tio-, etü-tio-, propü-tio-, izopropü-tio-, butü-tio-, izobutü-tio- és terc-butü-tiocsoport, amelyek az alldlcsoporthoz 2-, 3- vagy 4- helyzetben kapcsolódhatnak és amelyek közül előnyösen a 2-helyzetű metil-tio- vagy etü-tio-csoportok.

Mindenképpen figyelembe keü venni viszont^ hogy ha Y klór- vagy brómatomot jelent, akkor R jelentése csak hidrogénatomtól különböző lehet.

Az R2 szimbólum jelentésének megfelelő 5-8 szénatomos alkücsoportok az R1 meghatározása során név szerint felsoroltak közül kerülhetnek ki; alkoxicsoportként RZ jeletnhet metoxi-, etoxi-, propoxi-, és izopropoxicsoportot, valamint butoxi-, pentil-oxi- és hexü-oxi-csoportot, beleértve az öszszes izomereket, ámde előnyösek a metoxi- és az etoxicsoport; haR2 alkenü-oxi-csoportot jelent, akkor az alatt azt értjük, hogy az aUil-oxi-, 2-buteniloxi-, 3-butenil-oxi-, l-metil-2-propenü-oxi-, 2-metil-2-propenil-oxi-, 2-pentenil-oxi-, l-metil-2-butenil-oxi-, 2-metil-2-butenil-oxi-, 3-metü-2-butenü-oxi- és l-etU-2-propenil-oxi-csoportok bármelyike, de elsősorban allü-oxi- vagy 2-butenü-oxicsoport lehet.

R3 helyén az R1 meghatározása során megadott 1-6 szénatomos alkücsoportok, továbbá a fentebb felsorolt, 2-6 szénatomos, de a már említett alkoxi-, Uletve hidroxücsoportokkal szubsztituált — előnyösen monoszubsztituált — alkücsoportok állhatnak.

Az 1. és 2. táblázatokban példaképpen megadjuk néhány nagyon hatásosnak bizonyt képletű vegyület képletében az Y, R és RJ szimbólumok jelentését.

t (I) általános és R2, ül. az Y

1. táblázat

(I) általános képletű vegyületek R= -CONR'R5

Y R1 R2

CH3

H

CH3

H

CH3

H

CH3

H

CH3

H

CH3

H

CH3

H

CH3

H

CH3

H

CH3

H

CH3

H

ch3

H

ch3

H

CH3

H

CH3

H

(CH2)4CH3

CH2CH(CH3)(CH2)2CH3

(CH2)2CH(CH3)2

CH2CH(CH2CH3)2

CH(CH3)CH(CH3)2

CH2C(CH3)3

CH2CH=CH2

CH2C(CH3)*=CH2

CH2CH-CHCH3

(CH2)20CH3

(CH2)20CH2CH3

CH2CH(CH3)OCH3

CH(CH3)CH2OCH3

CH(CH2CH3)CH2OCH3

CH(CH20CH3)(CH2)20CH3

3