203271. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként (+)1R-transz-2,2-dimetil-3-(2,2-diklór-vinil)-ciklopropán-karbonsav-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-észtert tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

HU203271B

9

10

2. táblázat

Elpárologta tási vizsgálat (Aedes aegypti)

1 hatóanyagmennyiség

(mg)

fűtési hőmérséklet "C

Az elektromos berendezés fűtési ideje órában amikor behelyezzük az állatokat

Az állatok tartózkodási ideje a helyiségben (óra)

% knock down

1 hatóanyag 2 hatóanyag

10

160

0

1

100

100

8

1

100

100

26

1

55

40

10

130

0

1

100

100

8

1

100

100

26

1

100

100

50

1

85

97

20

160

0

1

100

100

8

1

100

100

28

1

100

91

20

130

0

1

100

100

8

1

100

100

26

1

100

100

50

1

100

95

30

160

0

0,5

100

45

8

0,5

100

100

28

0,5

100

92

32

0,5

100

47

30

130

0

0,5

97

65

8

0,5

100

100

26

0,5

100

97

50

0.5

92

75

Előállítási példák

(+)lR-transz-2,2-Dimetil-3-(2,2-diklór-vinil)-c iklopropán-karbonsav-2,3.5,6-tetrafluor-benzil-é szter (más megjelöléssel: (+)(lR,3S-)-3-(2,2-Diklór-finil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav-2,3,5 ,6-tetrafluor-benzil-észter

a) változat:

227 g (1 mól) (+)lR-transz-permetrinsav-kloridot (optikai tisztasága: 95%) 40 °C hőmérsékleten 180 g (1 mól) 2,3,5,6-tetrafluor-benzil-alkoholhoz csepegtetünk. A gázfejlődés vége felé, a teljes átalakítás érdekében, a rendszert 100 “C hőmérsékletre hevítjük, majd a reakcióterméket desztilláljuk. Forráspontom*-135 °C.

Ily módon 352,4 g (95% kitermelés) cím szerinti vegyületet állítunk elő.

Op.: 32 °C.

[a]= + 15,3' (c= 0,5 CHC13)

IR-adatok: 3080,2965,2935,2895, 1735,1620, 1510,1465, 1430, 1395, 1385, 1345, 1290, 1270, 1230,1180,1120,1025,1050,995,850-950,785.

b) változat:

27 g (0,11 mól) kálium-(+)lR-transz-2,2-dimetil-3-diklór-vinil-ciklopropán-karboxilátot és 20 g (0,1 mól) 2,3,5,6-tetrafluor-benzil-kloridot valamint 0,005 mól pentametil-etilén-triamint 70 ml acetonitrilben 5 órán keresztül melegítjük, eközben a halogénvegyület teljesen felhasználódik.

Ezután az elegyet rotációs bepárlóval bepárol- 45 juk, petroléterrel szuszpendáljuk, vízzel kirázzuk, és ily módon a szerves fázis bepárlása után 367,3 g (90% kitermelés) cím szerinti vegyületet állítunk elő.

A termék olvadáspontja, valamint fizikai állan- 50 dói az a) változatnál megadottakkal megegyeznek.

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

55 1. Eljárás az (I) képletű (+)lR-transz-2,2-dimetil-3-(2,2-diklór-vinil)-ciklopropánkarbonsav-2,3 ,5,6-tetrafluor-benzil-észter előállítására, azzal jellemezve, hogy vagy

a) egy (II) képletű (+)lR-transz-permetrinsavk- 60 loridot egy (III) képletű 2,3,5,6-tetrafluor-benzilalkohollal 20-100 °C közötti hőmérsékleten, vagy

b) egy (IV) képletű (+)lR-transz-permetrinsav sóját — a képletben Me+ jelentése alkálifém-kation — egy (V) általános képletű vegyülettel — a képlet-65 ben X jelentése halogénatom — átalakítjuk.

6