203084. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szulfonanilidszármazékokat tartalmazó herbicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyag előállítására
7 HU 203 084 B 8 táblázat folytatása Példa A R1 R3 R4 Op("C) 31 C-F 1-CNEt OMe OMe 56-58 32 C-F cf3 OMe OMe 151-153 33 C-F cf3 OMe Me 190-192 34 C-CFj cf3 OMe OMe 139-141 35-N= cf3 OMe OMe 145-150 36-N= Me OMe OMe 184-188 37-N= 2-Cl-Ph OMe OMe 154-156 38-51. Példa 15 Az alábbi (!) általános képletű vegyületeket, melyekben R2 és R7 jelentése hidrogénatom, R3 és R4 jelentése metoxiesoport, állítottuk elő: az 1 . és 2. példa szerinti módszerrel Példa A R1 R6 R8 X Y OpCC) 38 C-H Me H H S =CH-115-117 39 C-H CH2CN H H S =CH-116-118 40 C-H CH2Ph H N s =CH-130-131 41 C-H cf3 H H s =CH-107-108 42 C-H cf3 Cl H 0 =CH-107-108 43 C-H cf3 Me H 0 =CH-110-111 44 C-H 5,7-diMe[ 1,2,4]-triazolo[1,5-al-pirimidin-2-il H H s =CH-90-93 45 C-Me CF3 H Me 0 =CH-147-149 46 C-Mc Me H Me 0 =CH-134-135 47 C-F cf3 H Me 0 =CH-153-155 48 C-F Me H Me 0 =CH-138-140 49 C-Cl Me H H 0 =N-145-147 50 C-Cl cf3 H H s =CH-133-135 51 C-CI cf3 H H 0 =N-175-176 52. példa N-acetil-2’ -klór-6’-(4,6-dimetil-2 -pirimidinil-oxi)-liazolo-[3 2-bMl ,2,4]-triazol-2-szulfonanilid 0,29 g 80%-os olajos nátrium-hidridet benzinnel dekányiunk, majd letrahidrofuránban szuszpendálva hű- 45 tés és keverés közben hozzáadjuk 2,7 g 2’-klór-6’-(4,6- -dimetil-2-pirimidinil-oxi)-acetaniIid és 30 ml tetrahidrofurán elegyéhez, majd a reakcióelegyet további 70 percen át keverjük. Ezután 15 ’C-on 1,03 g tiazolo(3,2- -bMl,2,4]-triazol-2-szulfoni-kloridot adunk hozzá, 24 50 órán át keverjük, utána lepároljuk és éteres/vizes közegben oldott 0,3 g nátrium-hidroxiddal 3 órán át keverjük. A reakcióelegyet leszűrjük, a szilárd anyagot vízzel és éterrel mossuk. Ezután először etanol és accton elegyéből térfogatcsökkentéssel, majd szűrés 55 után acetonitrilből átkristályosítjuk, így 0,6 g-ot kapunk a kívánt termékből, melynek olvadáspontja 190- 192 *C. 53. példa 2' -klór-6’ -(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil-oxi)-l ,1,1- -trifluor-metánszulfonanilidtrietil-amin-sója 1,5 g az 1(c) példa szerinti módon előállított termékhez 40 ml dietil-éterben hűtés és keverés közben csep- 65 penként hozzáadunk 0,4 g 10 ml dietil-éterben oldott trietil-aminL A reakcióelegyet 30 percen át keverjük, majd leszűrjük, így 1,6 g fehér, szilárd anyag alakjában a kívánt terméket kapjuk. 54-59. példa Aiz alábbi sókat az 53. példához hasonló módon állítjuk elő: 54. Az 1(c) példa szerinti termék nátriumsója, op.: > 350 "C. 55. Az 1(c) példa szerinti termék trietil-amin-sója, op.: 121-2 “C. 56. Az 1(c) példa szerinti termék diizopropil-amin-sója, op.: 148-149 ”C. 57. Az 1(c) példa szerinti termék piperidinsója, op.: 162-3 ”C. 58. Az 1(c) példa szerinti termék ciklohexil-amin-sója, op.: 165-6 "C. 59. A 32. példa szerinti termék káliumsója. 60. példa 2’ -klór-6’ -(4,6-dimetoxi-2 -pirimidinil-oxi )-N-metil-l, 1,1-trifluor-metánszulfonanilid 1,8 g az 1(b) példa szerinti módon előállított terméket 10 ml dimetil-formamidban oldunk, és keverés köz5
