203083. lajstromszámú szabadalom • N-Fenil-pirazol-származékokat tartalmazó izeltlábúak és fonalférgek elleni készítmények és eljárás N-fenil-pirazol-származékok, valamint ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

75

HU 203 083 B

76

(R3)„ jelentése 3- vagy 4-klór-, 2-, vagy 3- vagy 4-fluorvagy metil-, 3-bróm- vagy 3-nitro-helyettesítő csoport; vagy

R4 jelentése propilcsoport,

Y jelentése cianocsoport vagy -CONH2-c söpört,

Z jelentése helyeUesítetlen aminocsoport,

(R3)n jelentése 3-fluor-helyettesítő csoport; vagy R4 jelentése metilcsoport,

Y jelentése szulfamoilcsoport,

Z jelentése klóratom és

(R3)n jelentése 4-klór-helyettesítő csoport; vagy R4 jelentése metilcsoport,

Y jelentése nitrocsoport,

Z jelentése klóratom vagy R4 jelentése klóratom,

Y jelentése nitrocsoport,

Z jelentése metilcsoport és (R3)„ jelentése 4-nitrocsoport, vagy R4 jelentése nitrocsoport,

Y jelentése cianocsoport vagy CONH2-csoport,

Z jelentése hidrogénatom és

(R3)„ jelentése 4-nitro-helyettesítö csoport; azzal jellemezve, hogy

a) ha az (I) általános képletű vegyidet az (IA) általános képletű vegyületnek felel meg, az (IA) általános képletben

Y’ jelentése

ciano- vagy nitrocsoport,

RSO~2, RSO- vagy RS- általános képletű csoport, amelyben R jelentése az 1. igénypontban meghatározott, egyenes vagy elágazó láncú 2-7 szénatomos alkoxi-kaíbonil-csoport,

egyenes vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos, adott esetben egy vagy több halogénatommal helyettesített alkilcsoport,

Z’ jelentése

helyettesieden aminocsoport,

1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport és R5 jelentése

fluor- vagy brómatom,

1- 4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, amely adott esetben helyettesített egy vagy több halogénatommal,

3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, egy (II) általános képletű vegyületet - amelyben R3 jelentése és n értéke megegyezik az előzőekben meghatározottakkal - vagy egy addíciós sóját (1) ha az (IA) általános képletű vegyületben R5 jelentése

fluor-, klór- vagy brómatom,

1-4 szénatomos, adott esetben halogénezett, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport,

3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, olyan (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, amelyben

Y’ és R5 jelentése azonos a korábban meghatározottakkal,

R6 jelentése cianocsoport,

2- 5 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkanoilcsoport,

R8 jelentése

1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkoxicsoport,

hidroxiesoport,

fluor-, klór- vagy brómatom,

(2) ha az (IA) általános képletű vegyületben Rs jelentése cianocsoport,

Y* jelentése cianocsoport,

Z jelentése helyettesieden aminocsoport, tetraciano-etilénnel reagáltatunk, adott esetben az (IA) általános képletű vegyületté való ciklizálás előtt elválasztjuk az (II) általános képletű vegyülettől a (III) általános képletű vegyülettel vagy a tetraciano-etilénnel képzett (V) általános képletű intermedier vegyületet, amelyben R3, n, R5, R# és Y’ jelentése a korábbiakban meghatározottakkal azonos;

b) ha az (IA) általános képletű vegyületben Z’ jelentése helyettesieden aminocsoport, egy Y’CH2CN általános képletű vegyületet reagáltatunk a (II) általános képletű vegyülettel olyan R7C(R°)3 általános képletű vegyület jelenlétében, amelyben

R7 jelentése

egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos, adott esetben egy vagy több halogénatommal helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,

R° jelentése alkoxiesoport,

intert szerves oldószerben, a környezed hőmérséklettől a visszafolyatási hőmérsékletig terjedő hőmérséklettartományban;

c) ha az (IA) általános képletű vegyületben Z’ jelentése helyettesieden aminocsoport,

R5 jelentése cianocsoport,

egy (IV) általános képletű vegyületet - amelyben R3 jelentése és n értéke azonos a korábbiakban meghatározottakkal - reagáltatunk olyan Y’CH2CN általános képletű vegyülettel, amelyben Y’ jelentése azonos a korábbiakban meghatározottakkal, ezen túlmenően az (I) általános képletű vegyületek előállítására a korábbiakban meghatározottaknak megfelelően az Y, Z, R3 és R4 vagy további szubszütuenseket átalakítjuk a korábbiakban meghatározottaknak megfelelő Y, Z, R3 és R4 szubsztítuensekké; és ha a Z jelentése karboxiesoport, adott esetben a (I) általános képletű vegyületet sójává alakítjuk át (Els.: 1985.12.20.)

11. A 10. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében

Y jelentése olyan RSO- vagy RS- általános képletű csoporttól eltérő, amelyben R jelentése egyenes vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos, egy vagy több halogénatommal helyettesített alkilcsoport, tiocianátocsoport,

Z jelentése egyenes vagy elágazó láncú alkil-tío-, alkil-szulfinil- vagy alkil-szulfonilcsoporttól, nitrocsopoittól eltérő,

R3 jelentése halogénatom,

1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilvagy alkoxi-c söpört,

trifluor-medl-csoport,-trifluor-metoxi-csoport, trifluor-meül-tio-csoport, trifluor-medl-szulfinil-csoport, trifluor-metíl-szulfonil-csoport, nitro- vagy cianocsoport,

1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilszulfonilcsoport; és

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

39