203082. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzált 4-amino-piridin-származékok előállítására
13 HU 203 082 B 14 ppm (J = 14, 73 Hz), 6H, m, 7,04-7,4 ppm, 1H, d, 7,51 ppm (J = 8,2 Hz). 25. példa 9-(32-Difenil-propilamino)-8-fluor-4-oxa-12J,4--tetrahidro-akridin A 20. példában leírt módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy ciklohexil -metil -bromid helyett 1-bróm-3,3-difenil-propánt használunk. Ily módon 32%-os hozammal kapjuk a cím szerinti vegyületet, op.: 134— 135 *C. 26. példa 9-Amino-4-tia-l 2 2,4-tetrahidro-akridin A 7. példában leírt módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy delta-valerolakton helyett delta-tiovalerolaktont használunk. Ily módon 4%-os hozammal kapjuk a cím szerinti vegyületet, op.: 190 *C. 27. példa 9-Amino-3-metil-4-oxa-l ,2 J ,4-tetrahidro-akridin A 7. példában leírt módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy delta-valerolakton helyett 6-metil-tetrahidro-pirán-2-ont használunk. Ily módon 23%-os hozammal kapjuk a cím szerinti vegyületet, op.: 202-203 *C. 28. példa 9-Amino-3-metil-8-fluor-4-oxa-l 2,3,4-tetrahidro-akridin A 7. példában leírt módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy delta-valerolakton helyett 6-metil-tetrahidro- -pirán- 2-ont, és antranilsav-nitril helyett 2-amino-6-íluor-benzonitrilt használunk. Dy módon 13%-os hozammal kapjuk a cím szerinti vegyületet, op.: 217-218 'C. 29. példa 9-Amino-8-fluor-2-tia-l 22,4-tetrahidro-akridin A 7. példában leírt módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy delta-valerolakton helyett tetrahidro-tiopirán-4-ont és antranilsav-nitril helyett 2-amino-6-fluor-benzonitrilt használunk. Dy módon 19%-os hozammal kapjuk a cím szerinti vegyületet, op.: 175-176 ‘C. 30. példa 9-Amino-l 22,4-tetrahidro-l ,4-etano-akridin Az 1. példában leírt módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy norkámfor helyett biciklo[2.2.2]oktán-2- -ont használunk. Ily módon 20%-os hozammal kapjuk a cím szerinti vegyületet, op.: 197-199 *C. 31. példa 4-Amino-2 J-dihidro-furo[2 2-b]lanolin A 7. példában leírt módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy delta-valerolakton helyett gamma-butirolaktont használunk. Ily módon a cím szerinti vegyülethez jutunk, op.: 300 *C (bomlik). ‘H-NMR-spektrum (CDC13, 300 MHz), delta: 2H, t, 3,17 ppm (J = 8 Hz); 2H, bs, 4,6 ppm; 2H, t, 4j69 ppm (I = 8 Hz); 1H, t, 7,28 ppm (J = 8 HZ); 1H, t, 7,53 ppm (J = 8 Hz); 1H, d, 7,62 ppm (J = 8 Hz ); \ H, d, 7,77 ppm (J = 8 Hz). 32. példa 7-Amino-6H-[l]benzopirano[4J-b]kinolin A 7. példában leírt módon járónk el, azzal az eltéréssel, hogy delta-valerolakton helyett 4-kromanont használunk. Ily módon 3%-os hozammal kapjuk a cím szerinti vegyületet, op.: 275 ‘C (bomlik). ‘H-NMR-spektrum (DMSO, 300 MHz), delta: 2H, s, 5,3 ppm; 1H, d, 6,97 ppm (J = 8,2 Hz); 1H, t, 7,08 ppm (J = 7,0 Hz); 2H, m, 7,15-7,4 ppm; 1H, t, 7,57 ppm (J = 7,0 Hz); 1H, d, 7,78 ppm (J = 7,0 Hz); 1H, d, 8,16 ppm (J = 8,0 Hz); 1H, dd, 8,24 ppm (J = 7j0, 20 Hz). 33. példa 7- Amino-6H-[l]benzotiopirano[4J-b]kinolin A 7. példában leüt módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy delta-valerolakton helyett tiokromán-4-ont használunk. Ily módon 13%-os hozammal kapjuk a cím szerinti vegyületet, op.: 211-212 *C. 34. példa 9-Metilamino-8-fluor-4-oxa-l ,2 3,4-tetrahidro-akridin A 20. példában leírt módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy ciklohexilmetil-bromid helyett jód-metánt használunk. Ily módon a cím szerinti vegyületet kapjuk, amelynek sósavas sója 240 *C-on olvad. ‘H-NMR-spektrum (DMSO, 300 MHz), delta: 2H, m, 2,0 ppm; 2H, t, 2,95 ppm (J = 6,5 Hz); 3H, bd, 33 ppm; 2H, t, 4,53 ppm (J = 6,5 Hz); 1H, dd, 7,34 ppm (J = 8,14 Hz); 1H, dd, 7,44 ppm (J = 8,0 Hz); 1H, m, 7,7-7,8 ppm; 1H, bm, 7,94-8,06 ppm. 35. példa 9-Amino-2J-dihidro-8-fluor-tieno[3,2-b]kinolin (A-vegyület) és 9-amino-l ,3-dihidro-8-fluor-tieno[3,4-b]kinolin (B-vegyület) A 12. példában leírt módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy antranilsav-nitril helyett 2-amino-6-íluor-benzonitrilt használunk. Ily módon a cím szerinti két vegyület 1:1 arányú keverékéhez jutunk. A-vegyület: op.: 137 'C. B-vegyület: op.: 198 ’C (bomlik). ‘H-NMR-spektrum (CDC13, 300 MHz), delta: 2H, s, 4,09 ppm, 2H, s, 438 ppm, 2H, bs, 5,3 ppm, 1H, dd, 7,0 ppm (J = 7,3, 14,5 Hz); 1H, dd, 7,47 ppm (J = 7,3, 10,5 Hz); 1H, d, 7,68 ppm (J = 103 Hz). 36. példa 9-Amino-l 2 ,-dihidro-akridin-4(3H)-on Az 1. példában leírt módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy norkámfor helyett 1,2-ciklohexán-diont használunk. Ily módon 11 %-os hozammal kapjuk a cím szerinti vegyületet, op.: 240 *C (bomlik). ‘H-NMR-spektrum (CDC13, 300 MHz), delta: 2H, kvintett, 2,31 ppm; 4H, mt, 2,8-2,95 ppm; 2H, bs, 4,95 ppm; 1H, t, 7,29 ppm (J = 8,5 Hz); 1H, t, 7,64 ppm (J = 8,5 Hz); 1H, d, 7,74 ppm (J = 8,5 Hz); 1H, d, 8,2 ppm (J = = 831 Hz). 37. példa 8- Fluor-9-amino-l 22,4-tetrahidro-akridin 1,0 g (10,0 mmól) ciklohexanon 10 ml diklór-metánnal készült oldatához -20 ‘C hőmérsékleten, keverés közben hozzáadunk 20 ml 1 mólos, diklór-metános ti5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
