203081. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-fenil-5-exo-metilén-pirrolidin-2-on-származékokat tartalmazó herbicid vagy növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 202 081 B 2 A találmány tárgya hatóanyagként új (I) általános képlett! l-fenil-szubsztituált-5-exo-metilén-pirrolidin-2- - on-származékokat és 2-fenil-szubsztituált-3-exometilén-4,5,6,7-tetrahidro-izoindol-(2H) 1 -on-származékokat tartalmazó herbicid vagy növényi növekedést szabályzó készítmény, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására. A 3 992 189 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás olyan herbicid hatású 3-exo-metilén-4,5,6,7-tetrahidro-izoindol-(2H) 1 -on származékokat ismertet, melyek az izoindolgyűrű 2-helyzetében orto- és parahelyzetben legfeljebb háromszorosan szubsztituált fenil-csoportot tartalmaznak. Ezen ismert hatóanyagok hatása és szelektivitása azonban nem mindig megfelelő. A találmány szerinti hatóanyagok az (I) általános képletnek felelnek meg. A képletben R1 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy R1 és R2 együttesen -(CH2)4-hidat alkot, R3 hidrogénatom vagy 1^1 szénatomos alkilcsoport, vagy R4 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy adott esetben halogénatommal egyszeresen szubsztituált fenilcsoport, R5 fluoratom, R6 halogénatom, R7 hidrogénatom, 1-7 szénatomos alkilcsoport, 3-7 szénatomos alkenilcsoport, mely adott esetben halogénatommal lehet szubsztituálva; 3-7 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-(l- 4 szénatomos alkil)-, vagy benzilcsoport. Természetesen az (I) általános képletű vegyietekben a fenti csoportok bármely kombinációja jelen lehet. Az alábbiakban az egyes szubsztituensek jelentését példaképpen részletezzük, anélkül azonban, hogy a találmány oltalmi körét az alábbiakban megadott csoportokra korlátoznánk: alkilcsoport például a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, n-pentil- és szek-pentil-csoport, előnyösen a metil-, etil- és izopropilcsoport. Halogénatom a fluor-, klór-, bróm- és jódatom, előnyösen a fluor-, klór- és brómatom. Alkoxicsoport a metoxi-, etoxi-, propil-oxi-, izopropil-oxi-, n-butil-oxi-, izobutil-oxi-, szek-butil-oxi- és terc-butil-oxi-csoport, előnyösen a metoxi- vagy etoxicsoport. Alkoxi-karbonil-csoport a metoxi-karbonil-, etoxikarbonil-, 4-propil-oxi-karbonil-, izopropil-oxi-karbonil- és n-butil-oxi-karbonil-csoport, előnyösen a metoxi-karbonil- és etoxi-karbonil-csoport. Alkenilcsoport főleg a valamely telített szénatomján keresztül kapcsolódó allil-, 2-butenil-, 3-butenil- vagy metallilcsoport. Alkinilcsoport főleg a telített szénatomján keresztül kapcsolódó propargil-, 2-butinil- vagy 3-butinil-csoport. A fenilcsoport adott esetben halogénatommal egyszeresen szubsztituált. A szubsztituens orto-, metavagy parahelyzetben egyaránt állhat. Előnyösen a szubsztituensek a gyűrű kapcsolódásához viszonyítva orto- vagy para-helyzetében állnak. Abban az esetben, ha R3 hidrogénatom és R4 adott esetben szubsztituált fenilcsoport, általában az olyan fenilcsoportok előnyösek, melyek a teljes molekula lipofil jellegét segítik elő, például az izomer klór-fenil-csoport. A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képlet vegyületek körébe egyaránt beletartoznak a raccmátok, továbbá az optikailag tiszta izomerek, illetve az egyik vagy másik, optikailag aktív formában dús elegyek is. Az izomereket általában ismert eljárásokkal, például frakciónál! kristályosítással vagy különleges kromatográfiás eljárásokkal történő elválasztással állíthatjuk elő. Ezen kívül sok esetben a kívánt enantiomer terméket megfelelő kiralitású kiindulási anyagok alkalmazásával is előállíthatjuk. Herbicid hatásuk szempontjából kiemelendők az alábbi csoportokba tartozó vegyületek: A) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, melyekben R1 és R2 egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport. B) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, melyekben R1 és R2 együttesen -(CH2)4-hidat alkot. C) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, melyekben R3 és R4 hidrogénatom. D) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, melyekben R3 hidrogénatom és R4 1-4 szénatomos alkilcsoport. E) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, melyekben R4 hidrogénatom és R3 1-4 szénatomos alkilcsoport. H) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, melyekben R1 és R2 azonos jelentésű. D Az olyan (I) általános képletű vegyületek, melyekben R3 és R4 egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport. J) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, melyekben R5 fluoratom és R6 klóratom. 5 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
