203075. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-halogén-3-oxo-2-alkoxi-imino-vajsav-észterek előállítására

HU 203075B

5

6

közvetlenül tovább feldolgozható. (Kitermelés: kvantitatív)

Tisztítás esetén a termék 1 mbar nyomáson 92- 96 °C között desztülál. A desztillátum NMR spektruma a következő:

8 (ppm): 4,59 (s, CH2CI); 4,37 (q, 7,2 Hz, CH2CH3); 4,13 (s, OCH3); 1,35 (t, 7,2 Hz, CH2CH3).

3. példa

4-Klór-3-oxo-2-szin-metoxi-imino-vajsav-etil-észter

Egy 250 literes zománcozott, a fentiekben ismertetett felszereléssel ellátott, nyomásálló reaktorba 111 kg technikai 3-oxo-2-szin-metoxi-imino-vajsav-etilésztert helyezünk 40 °C-on. 42,8 kg klórt olyan gyorsan vezetünk be, hogy a első hőmérséklet fenékhűtéssel 50 °C-on tartható. A minimális időigény ehhez másfél óra. Amennyiben 3,9 kg klór bevezetése után a reakció nem indulna be, amit a hőmérséklet változásáról ismerhetünk fel, a reakciót le kell állítani és 0,1 tömeg% kénsav hozzáadása után újra be kell indítani. Amennyiben a reaktor hőmérséklete túlságosan erős hűtés következtében 40 ”C alá süllyedne, a klórbevezetést csak a reaktor tartalmának felmelegítése után lehet folytatni.

A reaktorban a túlnyomást egy biztosítószeleppel 3 báron tartjuk. Az eláramló gázt mosóedénybe vezetjük, amely 120 liter 16 tömeg%-os nátronlúgot tartalmaz. Az eljárással 130 kg nyersterméket állítunk elő, amely további tisztítás és feldolgozás nélkül használható a következő reakciólépéshez. (Kitermelés: kvantitatív)

SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (13) általános képletű 4-halogén-3 -oxo-2-szin- vagy anti-alkoxi-imino-vajsav-észterek vagy izomerkeverék előállítására, ahol R1 és R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-oxo-2-alkoxi-imino-vajsav-észterek elemi halogénnel történő

5 halogénezésével, azzal jellemezve, hogy egy (I) általános képletű folyékony 3-oxo-2-alkoxi-iminovajsav-észtert - ahol

R1 és R2 jelentése 1-4 szénatomos alkücsoport -közvetlenül oldószer felhasználása nélkül reagál-10 tatunk elemi halogénnel, és a kapott (II) általános képletű 4-halogén-3-oxo-2-alkoxi-imino-vajsavésztert - ahol

R1 és R2 jelentése a fenti és

X jelentése halogénatom -15 kinyerjük.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (II) általános képletű vegyületek előállítására, ahol az R20- csoport színkonfigurációjú, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk.

20 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás olyan

(Et) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rr jelentése etilcsoport és R2 jelentése metilcsoport, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat reagáltatjuk.

25 4. Az 1 -3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy halogénként elemi klórt vagy brómot alkalmazunk.

5. Az 1 -3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy halogénként elemi klórt

30 alkalmazunk, a reakciót 30-70 °C közötti hőmérsékleten és 1 -6 bar közötti nyomáson végezzük.

6. Az 1 -3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy halogénként elemi brómot alkalmazunk, a reakciót 10-40 ‘C közötti hő-35 mérsékleten végezzük.

4