202868. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként heterociklusos szubsztituált N-szultám-szulfonamid-származékokat tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmény és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 202 868 B 2 Kiszerelési példák A) 10 tömegrész 2. példa szerinti hatóanyagot 90 tömegrész talkummal összekeverünk, és a keveréket ütőmalomban őröljük. Porozószert kapunk. B) 25 tömegrész 3. példa szerinti hatóanyagot, 64 tömegrész kaolin tartalmú kvarcot, 10 tömegrész lignoszulfonsav-káliumot és 1 tömegrész Na-oleil-metil-taurátot összekeverünk és a keveréket léces malomban őröljük. Vízben könnyen diszpergálható nedvesíthető port kapunk. C) 20 tömegrész 6. példa szerinti hatóanyagot, 6 tömegrész alkil-fenol-poli(glikol-éter)-t (Triton x 207), 3 tömegrész izotridekanol-poli(glikol-éter)-t (8 AeO) és 71 tömegrész paraffinos ásványi olajat (forrástaromány mintegy 255-377 °C) összekeverünk, és a keveréket golyósmalomban 5000 nm (5 mikron) alatti szemcseméretre őröljük. Vízben könnyen diszpergálható diszperziós koncentrátumot kapunk. D) 15 tömegrész 18. példa szerinti hatóanyagot, 75 tömegrész ciklohexanont és 10 tömegrész etoxilezett nonil-fenol (DE 10) összekeverünk. Emulgeálható koncentrátumot kapunk. E) UTVízben diszpergálható granulátumot állítunk elő az alábbi recepttára szerint: 75 t% 2. példa szerinti vegyület 10 t% kalcium-ligninszulfonát 5 t% nátrium-laurilszulfát 3 t% poli(vinil-alkohol) 7 t% kaolin. A komponenseket finomra őröljük és granuláló folyadékként vizet permetezve granuláljuk. Előállítási példák 1. példa N-( 1,4-bután-szultám)-szulfonil-izocianát 6,78 g (0,05 mól) 1,4-bután-szultám [előállítás: Liebigs Ann. 651 (1962), 26. old.] 80 ml vízmentes klórbenzollal készített szuszpenziójához 0 'C-on 7,78 g (0,055 mól) klór-szulfonil- izocianát 20 ml vízmentes klór-benzollal készített oldatát csepegtetjük. Az adagolás után a hőmérsékletet lassan 125-130 'C-ra emeljük, majd 6 órán át 130 °C-on tartjuk. Lehűtés után az oldószert rotációs bepárlóban eltávolítjuk. A viszszamaradt olaj (12,0 g, azaz az elméleti hozam 100%a) tisztítás nélkül kerül felhasználásra. 2. példa l-[N-(l,4-bután-szultám)-szulfonil]-3-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-karbamid 3,08 g (0,025 mól) 2-amino-4,6-dimetil-pirimidin 80 ml vízmentes diklór-metánnal készített oldatához 0 °C-on 6,24 g (0,026 mól) N-(l,4-bután-szultám)szulfonil-izocianát 20 ml diklór-metánnal készített oldatát csepegtetjük. AZ elegyet szobahőmérsékletre hagyjuk felmelegedni, majd 18 órán át keverjük. Ezt követően a reakcióelegyet 0,5 N sósavval, majd vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk, és az oldószert rotációs bepárlóban eltávolítjuk. Az olajos maradékot diklór-metán és n-heptán elegyéből kristályosítjuk. 8,36 g (az elméleti hozam 92%-a cím szerinti terméket kapunk, amely 145-147 'C-on olvad. 3. példa l-[N-(l,3-propán-szultám)-szulfonil]-3-(4,6--dimetil-pirimidin-2-il)-karbamid 2,2 ml (0,025 mól) klór-szulfonil-izocianát 100 ml 40 °C-os vízmentes acetonitrillel készített elegyéhez nitrogén légkör alatt 3,88 g (0,025 mól) 2-amino-4,6- dimetoxi-pirimidint adunk. A szuszpenziót kb. 1 órán át 0 'C-on keverjük, majd -40 'C-ra hűtjük és 3,07 g (0,025 mól) 1,3-propán-szultám 20 ml vízmentes acetonitrillel készített oldatát adjuk hozzá. Az elegyet 4 óra alatt szobahőmérsékletre hagyjuk melegedni, majd további 18 órán át keverjük. A szilárd anyagot szűrjük, 50 ml vízmentes acetonitrilben 0 'C-on szuszpendáljuk és a szuszpenzióhoz 3,5 ml (0,025 mól) trietil-amint adunk. Az elegyet szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük, leszívatjuk, a maradékot vízzel mossuk és vákuumban szárítjuk. 9,21 g (az elméleti hozam 96,6%-a) cím szerinti terméket kapunk, amely 166— 170 °C-on olvad. 5 10 15 20 25 30 35 40 Példa 4 5 6 7 8 1. táblázat (la) általános képletű vegyületek Q R3 R5 R6 E Op., 'C j SO2 L-NH OCH3 OCH3 CH 40-44 í—S02 H OCH3 OCH3 CH 68-71 CH3 —1—N[—SO 2 H OCH3 OCH3 CH 131-133 CH3----j—NCH3 I— SO2 H OCH3 OCH3 CH 110-111 1—NCH3 OOC /"S02 H CH3 CH3 CH 161-163-N-4
