202859. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként kinolin- és pirindinszármazékokat tartalmazó herbicid és növénynövekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 HU 202 859 B 6 R7 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, p értéke 4-6, és Rí, R2, R3 és m a fentiekben megadott, (IX) általános képletű diészterrel reagáltatunk, ahol R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, és az így keletkezett monokondenzációs terméket egy második reakciólépésben ammóniával (II) általános képletű vegyületté gyűrűzárjuk, vagy b) egy (X) általános képletű ß-hidroxi-ketont, ahol Rí, R2, R3 és m a fentiekben megadott, (XI) általános képletű amino-fumaráttal kondenzálunk, ahol R* jelentése a fentiekben megadott A (VIII) általános képletű enaminok ismertek, vagy az irodalomban ismert eljárásokhoz hasonló módszerekkel állíthatók el<5, például egy szekunder aminnak a megfelelő ketonnal végzett savkatalizált kondenzációjával. Aszimmetriásan szubsztituált ketonok esetén enamin-elegyek keletkeznek, melyek az a) kondenzációs reakcióban (II) általános képletű izomer-diészterek elegycihez vezetnek. Ezen (II) általános képletű szerkezeti izomer vegyületek elválasztását végezhetjük még a diészter állapotban is, vagy a diészterből kapott (I), általános képletű vegyületek formájában. A b) eljárásváltozatot többek között a 2174395 számú nagy-britanniai nyilvánosságrahozatali irat ismerteti. Az előzőekben ismertetett eljárások során alkalmazható oldószerek és reakciókörülmények szakember számára ismertek, és lényegében ugyanazok, melyeket a végtermékek előállítása során ismertettünk. Ugyancsak a találmány tárgya herbicid készítmény, mely hatóanyagként legalább egy (I) általános képletű vegyületet tartalmaz. Az (I) általános képletű hatóanyagokat hcrbicidként általában 0,005-5, főleg 0,05-4,0 kg/ha, előnyösen 0,1-2,0 kg/ha mennyiségben alkalmazhatjuk. A herbicid hatás a felhasznált mennyiségtől függ. Nagyobb felhasznált mennyiség esetén az (I) általános képletű vegyületek totális herbicid hatást, alacsonyabb dózisok esetén szelektív herbicid hatást mutatnak. A mindenkori alkalmazási célnak és az alkalmazás időpontjának megfelelő optimális hatóanyag-mennyiséget mind kikelés előtti, mind kikelés utáni alkalmazás esetén kísérletekkel kell megállapítani. Ezenkívül az (I) általános képletű vegyületek a haszonnövények vetőanyagára is felvihetők (vetőanyag-csávázás). Az (I) általános képletű vegyületek jelentős szelektivitást mutatnak hüvelyesek és szója esetén. Ezért az (I) általános képletű vegyületeket előnyösen alkalmazhatjuk kétszikű haszonnövény vetéseken, különösen szója kikelés előtti és kikelés utáni kezelésénél, és gyapot kikelés utáni kezelésénél. A legkülönbözőbb gyomokra és fűfélékre mutatott herbicid hatásuk mellett az (I) általános képletű vegyületek növénynövekedést szabályozó hatással is rendelkeznek. A növénynövekedést szabályozó anyagokat például a növények vegetatív növekedésének gátlására használhatjuk. Az ilyen növekedésgátlás különösen nagy gyakorlati jelentőségű fűfélék esetén, mivel így a fűnyírás gyakorisága parkokban, sportpályákon, útszéleken, repülőtereken és gyümölcsösökben lényegesen csökkenthető. Ugyancsak jelentős a gyomok és fás növények növekedésének szabályozása közutak mentén, valamint vezetékek és távvezetékek közelében, és általánosan minden olyan helyen, ahol a növények erős növekedése nem kívánatos. Ugyancsak jelentős a növénynövekedést szabályozó vegyületek alkalmazása gabonafélék hosszanü növekedésének gátlására. Különösen fontos ez, mivel beérés előtt a növények szára gyakran megtörik (ledőlés), vagy teljesen elfekszik. Ezenkívül a növénynövekedést szabályozó vegyületek gabona esetén szárvastagodást idéznek elő, mely ugyancsak a megdőlés ellen hat. A növénynövekedést szabályozó vegyületek alkalmazása a szalma rövidítésére és erősítésére lehetővé teszi, hogy nagyobb műtrágyamennyiségeket vigyünk fel, és így a termést növeljük, anélkül, hogy a gabona megdőlésének veszélye fennállna. A vegetatív növekedés gátlása számos haszonnövény esetén sűrűbb ültetést tesz lehetővé, ezáltal az adott talajfelületre vonatkoztatva terméstöbblet érhető el. Ugyancsak előnye az így létrehozott kisebb növényeknek, hogy a növények könnyebben megmunkálható és arathatók. Az (I) általános képletű vegyületek különösen egyszikűekkel szemben mutatnak jó növénynövekedést szabályozó hatást. Különösen előnyösen alkalmazhatók az (I) általános képletű vegyületek kukoricaültetvényeken az aljnövényzet növekedésének szabályozására. Kukoricaültetvényeken aljnövényzetként olyan növények előnyösek, melyek az egyes kukoricanövények között a talajon nőnek, így elsősorban kukoricaültetvényeken a talaj erózióját akadályozzák meg. Ilyen, alkalmas aljnövényzet többek között a repce, lóhere, fűfélék és hüvelyesek. Az (I) általános képletű vegyületek előnyösen „prepost-szelektivitással” rendelkeznek, különböző Affélékkel szemben kukoricaültetvényeken. A fűfélékre mutatott növekedésgátló hatás különösen kifejezett kikelés utáni alkalmazás esetén, míg kukoricaültetvényeken kikelés előtti alkalmazás esetén a növekedés csak kismértékben gátolt. Az ilyen jellegű „prepost-szelektivitás” lehetővé teszi kukoricának fűfélékre történő vetését. Ennek érdekében a hatóanyag adagolásának időpontját úgy kell megválasztani, hogy a hatóanyag a fűfélék kikelése után, de a kukorica kikelése előtt kerüljön alkalmazásra. Az első hetekben a fűfélék növekedése oly mértékben gátolt, hogy a kukoricanövények akadálytalanul kifejlődhetnek. Kukorica esetén aljnövényzet kezelésére különösen alkalmas, „pre-post-szeleküvitással” rendelkező (I) általános képletű vegyületek például a következők: 2-(5-izopropil-5-metil-lH-imidazol4-on-2-il)-5,5- -dimetil-5,6,7,8-tetrahidrokinolin-3-karbonsav, 2,7-dimetil-2-izopropil-7,8,9,10-tetrahidro-3H,5H-imidazo[l’,2’: l,2]pirrolo[3,4-b]kinolin-3,5-dion, 2,9-dimetil-2-izopropil-7,8,9,10-tctrahidro-3H,5H-imidazo[r,2’: l,2]pirrolo[3,4-b]kinolin-3,5-dion,ésa 2,7(9)-dimetil-2-izopropil-7,8,9,10-tetrahidro-3H,5H-imidazo[r,2’ : l,2]pirrolo[3,4-b]kinolin-3,5-dion elegy. Az (I) általános képletű vegyületeket növénynövekedést szabályozóként 0,005-1 kg/ha mennyiségben al-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
