202857. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált oxatiolánokat tartalmazó fungicid, illetve növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
33 HU 202 857 B 34 12. példa A 6. számú hatóanyag fungicid hatását a 4 160 838 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerinti 1 - {[2-(4-klór-fenil)-1,3 -dioxolán-2-il]-metil} - -lH-l,2,4-triazol fungicid hatásához hasonlítottuk, a vizsgálatokat a 7., 8. és 9. plédákban leírt eljárással végeztük. Bizonyos gombák, pl. az árpa lisztharmat, bab gyökér rozsda, uborka lisztharmat és sclerotium ellen mindkét hatóanyag lényegében ugyanazt a hatást mutatta, azonban a szakterületen jelenleg elsődlegesen alkalmazott hatóanyag hatásához képest a találmányunk szerinti vegyület hatása a vizsgált gombák többsége ellen lényegesen nagyobb volt A kapott eredményeket a VI. táblázat mutatja be. Az előzőekben ismertetett példák csak a találmány bemutatására szolgálnak, nem korlátozzák a találmány előzőekben ismertetett, általános terjedelmét Különböző módosítások és szerformák készíthetők a találmány terjedelmének és szellemének megsértése nélkül. VI. táblázat Gombaölő hatás %-os összehasonlítása Vizsgált gomba Koncentráció A jelenleg elsődlegesen alkalmazott Hatás % h.a. (dioxolán) %-os hatása ALT 500 45 0 BARBLST 100 100 35 BMS 62 100 100 BOT 500 80 35 BRED 1000 100 100 CERC 500 + — CMS 250 100 100 FUS 500 80 50 H-MAY 500 100 35 PHYTOF 20 100 65 PMPRO 1000 100 0 SCLERM 500 50 65 SCLERO 500 55 0 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Fungicid, illetve növényi növekedést szabályozó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,0001-95 tömeg% (I) általános képletű szubsztituált oxatilánt - a képletben R jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 2-3 szénatomos alkiléncsoport, R1 jelentése 5-7 szénatomos cikloalkilcsoport, naftilcsoport, adott esetben halogénatommal, hidroxil-, amino-, ciklohexil-, 1-7 szénatomos alkil-, 1-10 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, di(l—4 szénatomos alkil)-amino-, benzoil-amino-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-, fenil-szulfonil-amino-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-oxi-, fenil-szulfonil-oxi-, benzilidén-amino- vagy benzil-oxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport vagy adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált tienilcsoport, Y jelentése nitrogénatom vagy metincsoport és n értéke 0,1 vagy 2 -vagy savaddíciós sóját tartalmazza a szokásos közömbös segédanyagokkal együtt 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletében R adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 2 szénatomos alkiléncsoport; R1 ciklohexil- vagy naftilcsoport, adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, 1-7 szénatomos alkilcsoporttal vagy 2-7 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport vagy adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált tienilcsoport; Y nitrogénatom vagy metincsoport és n értéke 0,1 vagy 2. 3. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-{[2-(4-bróm-fenil)-1,3-oxatiolán-2-il]-metil) -1H-1,2,4-triazolt tartalmaz. 4. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-{[2-(4-bróm-fenil)-l,3- -oxatiolán-2-il]-metil} -1H-1,3-imidazoIt tartalmaz. 5. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-[{[2-(2-pentíl-oxi)-fenil]-1,3-oxatiolán-2-il} -metil] - 1H-1,2,4-triazolt tartalmaz. 6. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-[ {[2-(2-pentil-oxi)-fenil]-1,3-oxatiolán-2-il} -metil]-lH-1,2-imidazolt tartalmaz. 7. Az 1. igénypont szerinti növényi növekedést szabályozó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 - {[2-(4-klór-fenil)-1,3-oxatiolán-2-il]-metil} -1,2,4- -triazol-S,S-dioxidot, 1- {[2-(4-fluor-fenil)-1,3-oxatiolán-2-il]-metil } -1H-1,2,4-triazol-S,S-dioxidot, l-{[2-(4-bróm-fenil)-l,3-oxatiolán-2-il]-metil]-lH-1,2,4-triazol-S ,S-dioxidot, 1 - {[2-(2-etoxi-fenil)-1,3-oxatiolán-2-il]-metil } -1H-1,2,4-triazolt, 1- {[2-(2-pentil-oxi-fenil)-1,3-oxatiolán-2-il] -metil} - -1H-1X4-triazol-S ,S-dioxidot, 1 - {[2-(4-klór-fenil)-5-metil-1,3-oxatiolán-2-il]-metil} - -1H-1,2,4-triazolt, 1- {[2-(4-klór-fenil)-5-metil-1,3-oxatiolán-2-il]-metil) - -lH-1,2,4-triazol-S,S-dioxidot, vagy 1- ([2-(5-klór-2-tienil)-l ,3-oxatiolán-2-il]-metil} - 1H-1,2,4-triazolt tartalmaz. 8. Eljárás az (I) általános képletű szubsztituált oxatiolánok - a képletben R jelentése adott esetben 1^4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 2-3 szénatomos alkiléncsoport; R1 jelentése 5-7 szénatomos cikloalkilcsoport, naftilcsoport, furanilcsoport, adott esetben halogénatommal, 1-7 szénatomos alkil-, hidroxil-, amino-, ciklohexil-, 1-10 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, di(l—4 szénatomos alkil)-amino-, benzoil-amino-, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-, fenil-szulfonil-amino-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-amino-, 1-4 szénatomos alkil-karbo-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 18
