202857. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált oxatiolánokat tartalmazó fungicid, illetve növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
29 HU 202 857 B 30 III. táblázat folytatása Vegyület száma PHY (500) BOT (500) BEF (1000) BAF (1000) BMS (250) CMS (250) 69 15 0 0 0 30 30 70 100 85 95 100 85 100 71 0 0 100 60 0 70 72 100 95 50 90 100 100 73 50 50 100 85 90 100 27a 100 80 25 100 20 20 24a 85 0 0 100 100 100 32a 100 100 0 100 100 65 9a 100 100 95 100 90 100 4a 40 100 75 100 100 100 Megjegyzés: ’ 500 ppm-nél vizsgálva ** Hdimnthosporiumra vizsgálva 500 ppm-nél A találmányunk szerinti eljárással előállított vegyületek különösen hatásos gombaölő képviselői a követ- 20 kezők: Vegyület száma 9. 1- {[2-(4-bróm-Fenil)-l,3-oxatiolán-2-il]-metil} --lH-l,2,4-triazol; 1- {[2-(4-bróm-fenil)-1,3-oxatiolán-2-il]-metil} - 25-lH-l,3-imidazol; 24. 1 - [ {[2- [4-( 1 -metil-etoxi)-feniÍ]-1,3 -oxatiolán-2--il]-metil]-lH-l,2,4-triazol; l-t{[2-[4-(metíl-etoxi)-fenil]-l,3-oxatiolán-2- -il}-metil]-lH-l,3-iniidazol; 30 32. l-[(2-[2-(pentil-oxi)-fenil]-l,3-oxatiolán-2-il}-metil] -1H-1 ,2,4-triazol; l-[{2-[2-(pentil-oxi)-fenil]-l ,3-oxatiolán-2-il) - -metil]-1H-1,2-imidazol; 27. l-[{2-[4-(pentil-oxi)-fenil]-l,3-oxatiolán-2-il}- 35-metil]-1H-1,2,4-lriazol; 1 -[ (2- [4-(pentil-oxi)-fenil]-1,3-oxatiolán-2-il} - -metil] -1H-13-imidazol; 72. 1- {[2-(4-klór-fenil)-l,3-oxatiolán-2-il]-metil}-lH-l,3-imidazol; 40 1 - {[2-(4-klór-fenil)-1,3-oxatiolán-2-il]-metil} - -lH-l,2,4-triazol; 4. l-{[2-(4-fluor-fenil)-l,3-oxatiolán-2-il]-metil) --lH-l,2,4-triazol; 1- {[2-(4-fluor-fenil)-l,3-oxatiolán-2-il]-metil) - 45-lH-l,3-imidazol; 59. 1- {[2-(4-klór-fenü)-5-metil-1,3-oxatiolán-2-il] --metil} -1H-1,2,4-triazol; 1- {[2-(4-klór-fenil)-5-mctil-1,3-oxatiolán-2-il]-metil]-lH-l,3-imidazol; 50 66. 1 - {[2-(5-klór-2-tienil)-1,3-oxatiolán-2-il] --metil} -1H-1,2,4-triazol; 1- {[2-(5-klór-2-tienil)-l ,3-oxatiolán-2-il]-metil} -1H-1,3-imidazol; 64. l-{[2-(5-bróm-2-tienil)-l,3-oxatiolán-2-il]- 55-metil) -1H-1,2,4-triazol; 1- {[2-(5-bróm-2-tienil)-1,3-oxatiolán-2-il]-metil) -1H-1,3-imidazol; A legelőnyösebb gombaölő hatóanyagok a következők: Vegyület száma 60 9. 1 - ([2-(4-bróm-fenil)-1,3-oxatiolán-2-il] -metil) --lH-l,2,4-triazol; 1 - {[2-(4-bróm-fenil)-1,3-oxatiolán-2-il] -metil}-lH-l,3-imidazol; 32. l-{[/2-(2-pentil-oxi)-fenil]-l,3-oxatiolán-2-il}- 65-metil/- 1H-1,2,4-triazol; 1 - [ {[2-(2-pentü-oxi)-fenil] -1,3-oxatiolán-2-il} - -metil] -1H-1,3 -imidazol; 10. példa Az ismertetett hatóanyagok növényi növekedést szabályozó szerként való használatának bemutatására 600 mg hatóanyagot oldottunk 30 mg hagyományos emulgeálószert (pl. etoxilált szorbitán-monolaurátot, kereskedelmi neve: Tween 20) tartalmazó 10 ml acetonban. Ezt az oldatot desztillált vízzel 200 ml-re hígítottuk, így 3000 ppm koncentrációjú oldatot kaptunk. A 3000 ppm koncentrációjú törzsoldat megfelelő hígításával 1000 ppm koncentrációjú permetlevet is készítettünk. A permetlevet DeVilbis márkájú 152 típusú porlasztó permetező készülékkel a kezelendő növényzet levelére vittük fel a csepegéspont eléréséig. A növényfajtánként alkalmazott dózist a IV. táblázatban foglaltuk össze. A kezelt növények a következők voltak:- szójabab, fajtája: Glycine max L. Merr. cv. Williams, kora: 2 hét;- gyapot, fajtája: Gossypium hirsutum L. cv. Stoneville 213, kora: 3-4 hét;- bab, fajtája: Phaseolus vulgaris L. cv. Pinto III, kora: 2 hét; 2-3 heti üvegházi tartózkodás után megmértük a növények növekedésének visszatartását IV. táblázat Növekedés visszatartás % (a vizsgált koncentrációknál) Vegyület száma Bab (1000 ppm) Gyapot (3000 ppm) Szójabab (3000 ppm) 1 25 0 *40 2 0 20 75 3 60 95 80 4 50 30 0 5 50 100 90 6 30 60 0 7 30 20 100 8 95 80 90 9 60 20 80 10 90 100 100 11 50 40 100 16
