202850. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,1,1-trifluor-2-aril-prop-2-én oxidok előállítására
7 Hü 202 850 B 8 10. példa l,l,l-Trifluor-2-(3,4-metilén-dioxi-fenil)-prop-2-énoxid előállítása 2 g trimetil-szulfoxónium-jodid 50 ml vízmentes N,N-dimetil-formamiddal készített szuszpenziójához keverés közben, szobahőmérsékleten (körülbelül 22 *C- on), nitrogén atmoszférában 0,22 g nátrium-hidridet (0,44 g 50 tömegé-os olajos diszperzió) adunk. A hidrogénfejlődés megszűnése után az elegyhez 2 g 3,4-metüén-dioxi-a,a,a-trifluor-acetofenont adunk. 5 perc elteltével a reakcióelegyet gáz-folyadék kromatográfiával elemezzük. A kromatogramban RT * 2,26 perc értéknél csúcs jelenik meg, ami az 1,1,1 -trifluor-2-(/3,4-metilén-dioxi/-fenil)-prop-2-én-oxidnak felel meg, ugyanakkor a kiindulási ketonra jellemző csúcs (Rt= 1,87 perc) nem észlelhető. 11. példa A 9. példában leírt eljárással állítjuk elő a következő (I) általános képletű vegyületeket a megfelelő (II) általános képletű kiindulási anyagtárból: (i) 4-(metoxi-metil)-a,a,a-trifhior-acetofenonból 1.1.1 -trifluor-2-(4-/metoxi-metil/-fenil)-prop-2-én-oxidot állítunk elő; GLC RT = 2,17 perc (100-280 ’C-on futtatva); (ii) 4-(trifluor-metoxi)-a,a,a-trifluor-acetofenonból 1.1 ,l-trifluor-2-(4-/trifluor-metoxi/-fenil)-prop-2-én-oxidot állítunk elő; GLC RT = 2,34 perc (50-280 ‘C-on futtatva), és (iii) 4-(trfiluor-metil)-a,a,a-trifluor-acetofenonból 1,1,1 -trifluor-2-(4-Arifluor-metiV-fenil)-pn^>2-én-oxidot állítunk elő; GLC RT = 2,27 perc (100-280 'C-on futtatva). SZABADALMI IGÉNYPONT Eljárás (I) általános képletű l,l,l-trifluor-2-aril-prop-2- -én-oxidok előállítására - a képletben W a benzolgyűrű 4-es helyzetéhez kapcsolódó halogénatomot, 1-6 szénatomos alkilcsoportot, 1-6 szénatomos alkoxksoportot, (1-6 szénatomos alkoxi)-l-4 szénatomos alkilcsoportot, trihalogén-1-2 szénatomos alldlcsoportot vagy trihalogén -1-2 szénatomos alkoxi-csoportot jelent, vagy a benzolgyűrű 3-as és 4-es helyzetéhez kapcsolódó 1-6 szénatomos alkilén- vagy 1-2 szénatomos alküén-dioxi-csoportot jelent, vagy a benzolgyűrű 3-as és 4-es helyzetéhez kapcsolódó halogénatomot és 1-6 szénatomos alkoxicsoportot jelent -, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű ketonokat - a képletben W jelentése a tárgyi kör szerinti - bázis jelenlétében trimetil-szulfoxónium-jodiddal reagál tatjuk. 5 10 15 20 25 5
