202847. lajstromszámú szabadalom • Hidroxi-etil-azol-származékokat tartalmazó gombaölő szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
9 HU 202 847 B 10 valamint egyéb, különböző fungicid hatóanyagok, így dodecil-guanidin-acetát, 3-[3-(3,5-dimetíl-2-hidioxi-ciklohexil)-2-hidroxi-etil]-glutárimid, hexaklór-benzol, DL-metiI-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-furolil-(2)-alaninát, DJL-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2’-metoxi-acetil)-alanin-metilészter, N-(2,6-dimetiI-fenil)-N-klór-acetil-D,L-2-amino-butirolakton, D,L-N(2,6-dimetil-fenil)-N-(fenil-acetil)-alanin-metilészter, 5-metil-5-vinü-3-(3,5-diklór-fenil)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin, 3-[(3,5-diklór-fenil)-5-metil-5-metoxi-metil]-l,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-diklór-fcnil)-l-izopropil-karbamoil-hidantoin, N-(3,5-diklór-fenil)-1,2-dimetil-ciklopropán-1,2-dikarboximid, 2-ciano-[N-(etil-amino-karbonil)-2-metoxi-imino]'äcctHmid 1 -[2-(2,4-diklór-fenil)-pentil] -1H-1,2,4-triazol, 2,4-difluor-a-(lH,l,2,4-triazol-l-il-metiI)-bcnzhidrilalkohol, N-(3-klór-2,6-dinitro-4-trifluor-metil-fenil)-5-trifluor-metil-3-klór-2-amino-piridin, 1 -[(bisz-(4-fluor-fenil)-metil-szilil)-metil]-1H-1,2,4- -triazol. Hatás tani példák: Összehasonlító hatóanyagként az A vegyületet, azaz az 1 -fenoxi-3,3-dimetil-2-( 1,2,4-triazol- l-il-metil)-2-butanolt (EP 40 345) használtuk. 1. példa Pyrenophora teres elleni hatás „Asse” fajtájú árpacsíranö vényt két leveles stádiumában cseppnedvesre permeteztünk olyan vizes szuszpenzióval, amelynek szárazanyag-tartalma 80 tömcg% hatóanyagból és 20 tömeg% emulgeátorból állt. 24 óra múlva a növényeket inokuláltuk a Pyrenophora teres spóráiból készült vizes szuszpenzióval, majd a növényeket 48 órára nagy légnedvességű, 18 *C-os klímakamrákba állítottuk. Végül a növényeket még további 5 napig termesztettük, 20-22 *C-os és 70%-os relatív légnedvesség-tartalmú üvegházban. Ezután értékeltük ki a fertőzöttség kifejlődésének a mértékét. A kiértékelés azt mutatta, hogy az 1., 5., 13., 17. és 57. számú hatóanyagok - 0,05 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú permetlevekként való alkalmazásban - jobb fungicid hatást (100%) mutattak, mint az ismert A összehasonlító hatóanyag (70%). 2. példa Botrytis cinerea elleni hatás, paprikán 4-5 levelet jól kifejlesztett,.Neusiedler Ideal Elite” fajtájú paprikapalántákat vizes szuszpenzióval cseppnedvesre permeteztünk be. A szuszpenzió szárazanyag-tartalmának 80 tömeg%-a hatóanyag, a 20 tömeg%-a pedig emulgeálószer volt. A permedének a növényekre való rászáradása után a kísérleti növényeket a Botrytis cinerea spóráiból készült vizes szuszpenzióval permeteztük be. Ezután a kísérleti növényeket nagy légnedvességű, 22-24 ‘C-os kamrákba állítottuk. A kezeleüen kontrollnövényeken 5 nap múlva a betegség annyira kifejlődött, hogy a keletkezett levélnekrózis a levelek túlnyomó részére kiterjedt A kiértékelés azt mutatta, hogy az 5. és 17. számú hatóanyagok - 0,05 tömegszázalékos hatóanyag-tartalmú permeüevekként való alkalmazásban - jobb fungicid hatást (97%) mutattak, mint az ismert A összehasonlító hatóanyag (0%). SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Gombaölő készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg% (I) általános képletű hidroxi-etil-azol-származékot vagy savaddíciós sóját tartalmazza - a képletben Z metincsoportot vagy nitrogénatomot jelent, W etilén- vagy viniléncsoportot jelent, R fluor-, klór-, brómatomot, feni!-, 1-6 szénatomos alkil- vagy cianocsoportot jelent, és n értéke 0, 1 vagy 2 lehet - a szokásos közömbös segédanyagokkal együtt. 2. Az 1. igénypont szerinti gombaölő készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű hidroxi-etil-azol-származékot vagy savaddíciós sóját tartalmazza, amelynek képletében R klóratomot, metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-bu- U1-, terc-butil-, n-pentil-, n-hexil- vagy cianocsoportot jelent W etilén- vagy viniléncsoportot jelent, Z metincsoportot vagy nitrogénatomot jelent, és n értéke 0, 1 vagy 2. 3. Eljárás az (I) általános képletű hidroxi-etil-azol-származékok - a képletben Z, W, R jelentése és n értéke az 1. igénypontban megadott - és savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű oxiránszármazékot - a képletben W, R jelentése és n értéke a fenti - 1,2,4-triazollal vagy imidazollal reagál latunk, és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet savaddíciós sójává átalakítjuk. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót közömbös szerves oldószerben, előnyösen N-mctil-pirrolidonban és adott esetben alkálifém vegyület jelenlétében 60 “C és 150 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6
