202841. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hatóanyagként piridil-etanol-amint tartalmazó, állatok teljesítményét fokozó készítmények és a hatóanyag előállítására
11 HU 202 841 B 12 folytatás Példa száma R7 R2 Op 10 ciklohexil ON 149 *C 11 ciklopentil ON 170 ’C 12 (3) képletü vegyület 144 * C 13. példa (II) általános képletü vegyületek előállítása 2-Amino-5-bróm-acetü-3-ciano-6-metil-piridin 2,7 g (15,4 mmól) 5-acetil-2-amino-3-ciano-6-metil-piridint szuszpendálunk 110 ml jégecetben, és összekeverjük 1,9 ml (16,2 mmól) 48%-os hidrogén-bormid oldattal. Ezután a reakcióelegyhez adunk 5,2 g (32,4 mmól) brómot, és az elegyet 5 órán keresztül 45 *C hőmérsékleten keverjük Lehűlés után leszivatjuk, a szüredéket NaHC03-oldattal szuszpendáljuk, leszivatjuk és szárítjuk. A terméket tisztítás céljából etanolból átkristályosítjuk. Kitermelés: 2,3 g (59%) Op.: 209 ‘C (bomlik) 14. példa (IV) általános képletü vegyület előállítása 5-Acetil-2-amino-3-ciano-6-metil-pirUün 40 g (0,21 mól) 5-acetil-2-klór-3-ciano-6-metil-piridint feloldunk 800 ml tetrahidrofuránban, hozzáadunk 200 ml tömény vizes ammónia oldatot és a reakcióelegyet egy keverő autoklávban 2 (kán keresztül 80 'C hőmérsékletre melegítjük. A reakcióelegyet hagyjuk kihűlni, majd bepároljuk, szűrjük, a szüredéket acetonitrílben melegítjük és leszivatjuk. Kitermelés: 212 g (75,5%) Op.: 219 "C, sárga lemezes termék. 15. példa (V) általános képletü vegyület előállítása 3Acetil-5-ciano-6-klór-2-metil-piridin 35 g (0,2 mól) 5-acetil-3-ciano-6-metil-piridont [előálh'tás: L. Most, P. Schenone és G. Menozzi, J. Heterocycl. Chem. 22,1503 (1985)] szuszpendálunk 400 ml klór-benzolban, hozzáadunk 24,2 g (0,2 mól) N,N-dimctil-anilint, és hozzácsepegtetünk 37 g (0,24 mól) POCl3- oL Ezután a reakcióelegyet 3 órán keresztül 100 ‘C hőmérsékleten melegítjük. A reakcióelegyet hagyjuk kihűlni, majd óvatosan vízre öntjük, híg nátronlúggal semlegesítjük, a szerves fázist elválasztjuk, a vizes fázist mégegyszer kloroformmal extraháljuk. Az összeöntött extraktumokat Na2SO*-tal víztelenítjük és bepároljuk. A maradékot szilikagélen szüljük, eluensként diklór-metán/etil-acélát elegyét alkalmazzuk. A tiszta termék kitermelése 26,7 g (68,5%) Op.: 98 "C. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletü helyettesített piridil-etanol-amin előállítására - a képletben R1 jelentése cianoc söpört vagy (1^4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsopoit, R3 jelentése hidrogénatom, R4 jelentése hidrogénatom R5 jelentése hidroxilcsoport, R6 jelentése hidrogénatom, R7 jelentése adott esetben fenilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy R6 és R7 a közbezárt nitrogénatommal együtt egy piperidinoc so portot jelent, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletü helyettesített pirídil-halogén-metil-ketont-aképletben R1, R2, R3 és R4 jelentése a már megadott. Hal jelentése halogénatom -, egy (III) általános képletü aminnal - a képletben R6 és R7 jelentése a már megadott - reagál tatunk, majd a karbon i 1c soporto t redukáljuk. 2. Eljárás állatok teljesítményét fokozó készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy legalább egy az 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletü helyettesített piridil-etanol-amint a képletben R1, R2, R3, R\ R5, R6 és R7 jelentése az 1. igénypontban megadott - inert töltőanyaggal és/vagy hígítószerrel és/vagy takarmánnyal vagy itatóvízzel összekeverve állatok teljesítményét fokozó készítménnyé alakítunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 7
