202839. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként piridil-ciklopropánkarboxamid-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
3 HU 202 839 B 4 rítjuk. Dy módon 16,7 g termékhez jutunk. A tennék azonos a cím szerinti vegyülettel, amelyet az IR és NMR elemzések igazolnak. Op.: 130-131 "C. A vegyületre a későbbiekben, mint 1-es számú vegyületre hivatkozunk. 2. példa N-(2-mctoxi-5-piridil)-ciklopropánkarboxamid-dode- Icánsó 3 g (0,016 mól) 1. példa szerint előállított vegyiiletet 10 feloldunk 100 ml acetonban egynyakű 300 ml-es gömblombikban keverés közben. Ezután 3,2 g (0,016 mól) dodekánsavat adunk az oldathoz, amely oldatba megy. A kapott oldatot rotációs bepárlón bepároljuk és így 6,2 g fehér színű szilárd anyagot kapunk, amely 92- 15 96 'C-on olvad. A mágneses magrezonanciás vizsgálat azt mutatja, hogy a termék a cím szerinti vegyülettel azonos. Erre a vegyületre a későbbiekben, mint 7-es számú vegyületre hivatkozunk. 3. példa N-(2-metoxi-5-piridil)-ciklopropántiokarboxamid előállltása 5,0 g N-(2-metoxi-5-piridd)-ciklopropánkarboxami- 5 dot, amely 0,026 mólnak felel meg, 100 ml metilén-kloridban visszafolyatás közben melegítünk 6,1 g (0,03 mól) foszfor-pentaszulfiddal együtt és közben az elegyet keverjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, utána 100 ml kloroformmal hígítjuk és 200 ml telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk. A szerves fázist 2 x 100 ml 5 t%-os nátrium-hidroxid-oldattal extraháljuk. A kivonatot tömény hidrogén-klorid-oldattal 7-es pH-ra semlegesítjük és 3 x 100 ml kloroformmal extraháljuk. A kloroformos kivonatokat magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. Ily módon 0,6 g kívánt terméket kapunk. Op.: 79-83 *C. A leírt módon állítjuk elő az I. táblázatban megadott vegyilletéket is. A táblázatban feltüntetjük a vegyületek 20 hivatkozási számát, az R, Rt, R2 és X helyettesítők értékeit, valamint a fizikai jellemzőket I. táblázat (I) általános képletű vegyületek Példaszám R Rt Rz X n vagy Op.: "C 1-OCH,-H-H O 130,0-131,0 2-Cl-H-H O 167,0-169,0 3-OCH3-ON-H O 84,0-92,0 4-och3-H 1-CH3 O 70,0-74,0 5-OCHj-H 2-CHj O 66,0-70,0 6 az 1. vegyület hidrokloridsója 144,0-146,0 7 az 1. vegyidet dodekánsavsója 92,0-96,0 8 az 1. vegyidet 2-naftalinszulfonsavsója 90,0-96,0 9 az 1. vegyidet ecetsavsója 112,0-120,0 10 az 1. vegyidet benzoesavsója 78,0-85,0 11 az 1. vegyidet klór-metil-foszfonsavsója 110,0-118,0 12 a 2. vegyidet hidrokloridsója 134,0-136,0 13-Br-H-H O 172,0-175,0 14 az 1. vegyidet fenil-foszfonsavsója 108,0-115,0 15 az 1. vegyidet szulfaminsavsója 131,0-136,0 16 az 1. vegyidet trifluor-ecetsavsója 89,0-93,0 17 az 1. vegyidet salétromsavsója 144,0-145,0 18-och3-H-H s 79,0-83,0 19-F-H-H 0 116,0-117,0 4. példa Mólegyenértékü megelőző permetezés értékelési módszere Árpa-lisztharmat (PM) Northrup King Sunbar 401 árpamagokat vetettünk homokos-márgás talajba hét nappal a vizsgálat előtt (12 60 mag 50 mm-es edényekbe). A vizsgálandó vegyiiletet 50/50 aceton/víz-oldattal hígítottuk 0,004 mólostól kezdve csökkenő koncentrációk előállítására. A kísérleti oldatot ezután az árpanövényekre permeteztük porlasztó permetezőkkel. A kísérleti növényeket 20 óra múlva olyan inokuláló kamrába vittük, amely forgó szellőztetővei volt ellátva. Azokat az árpapalántákat, amelyek nagyon fertőzöttek voltak spórát leadó Erysiphe graminis gombával, a forgó szellőzővel szemben helyeztük el azért, hogy a spórákat felszabadítsuk és szétszórjuk. A szellőzőt két perc múlva kikapcsoltuk és a kamrát öt percig még zárva tartottuk avégett, hogy a spórák leülepedjenek. Az inokulált növényeket ezután olyan növényházban helyeztük el, 65 amely alulról történő önműködő öntözést biztosított. 3
