202838. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként oximéter-származékokat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

13

HU 202 838 B

14

2.5- dimetil-furan-3-kaibonsvanilid,

2.4.5- trimetil-furan-3-karbonsavanilid,

2.5- dimetil-furan-3-karbonsavcikk)hexilamid, N-ciklohexil-N-metoxi-2,5-dimetil-furan-3-karbonsavamid,

2-metil-benzoesav-anilid,

2- Iod-benzoesav-anilid, N-formil-N-morfoIin-2,2,2-triklóreteil-acetáI, Piperazin-l,4-diil-bisz-( 1 -(233-triklór-etil)-fonnamid, l-(3,4-diklóranolino)- l-formilamino-2,2,2-triklóretán,

2.6- dimetil-l-N-tridecil-morfolin és sói,

2.6- dimetil-N-ciklodedecil-morfolin és sói, N-[3-(p-terc-butilfenil)-2-metilpropil]-cisz-2,5-dimetü-morfolinm

N-[3-(p-terc-butilfeniI)-2-metilpropil]-piperidin,

1 -[2-(2,4-diklórfenil)-4-etil-1,3-dioxolán-1 -il-etil] -1H-1,2,4-triazol,

1 -[2-(2,4-diklórfenil)-4-n-propil-1,3-dioxolán-2-iletil]- 1H-1 ,2,4-triazol,

N-(n-jMopil)-N-(2,4,6-triklórfeniloxietil)-N,-iinidazol-il-karbamid,

1- (4-klórfenoxi)-33-dimetil-l-(lH-l,2,4-triazol-l-il)-2-butanon,

1 -(4-klórfenoxi)-3 3-dimetil-1-( 1H-1 ,2,4-triazol- 1-il)-2-butanol,

aIfa-(2-klóifenil)-alfa-(4-kIórferúl)-5-pirimidin-metanol,

5-butil-2-dimetilamino-4-hidroxi-6-metil-pirimidin,

bisz-(p-klórfenil)-3-piridinmetanol,

1.2- bisz-(3-etoxikarbonil-2-tioureido)-benzol,

1.2- bisz-(3-metoxikarbonil-2-tioureido)-benzol, épp úgy, mint különböző gombaölőszerek, például dodecilguanidin-acetát,

3- [3-(33-dimetil-2-oxyciklohexil)-2-hidroxietil]-glutárimid,

Hexaklórbenzol,

DL-metil-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-furoil(2)-alaninát,

DL-N-(2,6-dbnetil-fenil)-N-(2,-metoxiacetil)-alanin-meül-észter,

N-(2,6-dimetilfenil)-N-klóracetil-DL-2-aminobutirolakton,

DL-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(fenilacetil)-alanin-metilészter,

5-metil-5-vinil-3-(3,5-dikIórfenil)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin,

3-[3 3-diklórfenil(5-metil-5-metoximetil] -13 -oxazolidin-2,4-dion,

3-(33-diklórfenil)- 1-izopropilkarbamoil-hidrantoin, N-(3,5-diklórfenil)-l ,2-dimetilciklopropán-l ,2-dikarbonsavimid,

2- ciano- [N-etilamino-karboml)-2-metox-imino]-acetamid,

l-[2-(2,4-diklórfenil)-pentUJ-lH-1,2,4-triazol,

2,4-difluor-alfa-( 1H-1,2,4-triazolil- l-metil)-benzhidril-alkohol,

N-(3-klór-2,6-dinitro-4-trifluormetil-fenil)'5-trifluor-metil-3-klór-2-aminopiridin,

1 -(bisz-(4-fluorfenil)-metilszilil)-inetil)-1 H,1,2,4-tria zol.

Alkalmazási példák

Az összehasonlító hatóanyag 2-(fenoxi-metil)-fenilglioxilsa v-metilészter-O-me ti 1-oxim (EP-A-253213)

6. példa

Szőlőperonoszpóra elleni alkalmazás Cserépben nevelt „Müller Thurgau” szőlőnövényeket 80 tömeg% hatóanyagot és 20 tömeg% emulgeálószert (nátrium-ligninszulfonátot) tartalmazó nedvesíthető poikészítményből készült permedével kezeljük. A szer hatástartamának megfigyelése érdekében a kezelt növényeket 8 napig ttvegházban tartjuk, és ezután fölözzük a Plasmopara viticola zoospóráinak szuszpenziójával. A fertőzött növényeket 48 órán át 24 *C hőmérsékletű nedveskamrában, majd 5 napig Uvegházban, 20-30 *C közötti hőmérsékleten tartjuk; ezután a sporangiofórok megjelenésének kiváltására újra 16 órára a nedveskamrába helyezzük azokat A megbetegedés mértékét a levelek fonákán megjelent sporangiofórok mennyiségéből állapítjuk meg.

Az eredmények azt mutatják, hogy a 2., 3., 5., 8., 9.,

12., 27., 50., 246., 249., 250. és 254. vegyületek 0,05, 0,025 és 0,0125 tötneg%-os permedében alkalmazva jobb gombaellenes hatást mutatnak (100%), mint a kísérletben összehasonlításul használt ismert gombaölőszer (90%).

7. példa

Burgonyavész elleni alkalmazás Cserépben nevelt „Grosse Fleischtomate” paradicsomnövényeket 80 tömeg% hatóanyagot és 20 tömeg% emulgeálószert (nátrium-ligninszulfonátot) tartalmazó nedvesíthető porkészítményekből készült permedével kezeljük. A növényeket 24 óra múlva a Phytophthora infestans zoospóráinak szuszpenziójával fertőzzük és 16-18 *C hőmérsékletű nedveskamrába tesszük. Hat nap múlva, amikor a betegség tünetei a kezeleden, de fertőzött növényeken jól kialakultak, értékeljük a szerek hatását

Az eredmények azt mutatják, hogy a 2. vegyidet 0,025 tömeg%-os permedében alkalmazva jobb hatást mutat (90%), mint az összehasonlításul használt ismert gombaölőszer (55%).

8. példa

Pyrenophora teres elleni alkalmazás Cserépben nevelt kéúeveles „Igri” árpanövényeket 80 tömeg% hatóanyagot és 20 tömeg% emulgeálószert (nátrium-hgninszuifonátot) tartalmazó nedvesíthető porkészítményekből készült permedével kezeljük. A növényeket 24 éra múlva a Pyrenophora teres konidiumainak szuszpenziójával fertőzzük és 48 órára 18 ‘C hőmérsékletű nedveskamrába tesszük. Az értékelésig a növényeket 5 napon át üvegházban, 20-22 *C hőmérsékleten és 70% relatív páratartalom mellett neveljük tovább.

Az eredmények azt mutatják, hogy az 5., 8., 12., 13.,

50., 248. és 257. vegyületek 0,05 tömeg%-os permedében alkalmazva jobb hatást mutatnak (97%), mint az összehasonlításul használt ismert gombaölőszer (55%).

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Gombaölőszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg% (I) általános képletű vegyületet - a képletben

R1 és R2 egymástól fúggedenül 1-4 szénatomos alkilcsoport;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

8